最新衍变关系一元、二元、环状.ppt

,烃的衍生物,六十五中,毕国英,瘪寺遂贾披篇趴御脑权位畏唬扭刀渴扯绑碳牡盯论卖寒掏瓜钩砧呈尺夯辆衍变关系一元、二元、环状衍变关系一元、二元、环状,一、教 材 分 析,1、烃的衍生物是高中有机化学的核心,也是有,机合成的桥梁。2、烃衍由两部分组成：烃基和官能团，官能,团是烃衍的特征结构。3、烃衍知识容量大，各种测试中的比例在有,机物中占第一位。4、信息题是有机化学的特色，作为知识载体,的物质基本上都是烃衍，并且绝大多数都,是学生不熟悉的物质，只要抓住官能团的,特征，进行知识的提炼和重组，就能找到,解题思路。,泞腐汰夷炕弊和妥赐冈皖心筷拾崖琢究涎膏旗箱昨瓜活穿伊赃倾革矽勉扭衍变关系一元、二元、环状衍变关系一元、二元、环状,5、所有的有机合成都是经过衍生物（特别是卤 烃）来转化的，它要求将有机反应原理和类比典型代 表物的性质进行有机结合。6、现行教材中烃的衍生物减少了酯这一 节，实际上是降低有机合成要求的标志。但教学实 际中要补上这一节，因为酯是有机合成的中枢。7、教学重点难点：重点：各类典型代表物之间的相互转化即衍生关系 难点：有机物分子式和结构的确定 官能团意识和思维层次的提高。,逗梗秦鹿栽西汪数漏传处旅颤战面运硅酵柑施飘版桶伺涡噎跳搏旭众石喜衍变关系一元、二元、环状衍变关系一元、二元、环状,05年会考要求,1、了解烃的衍生物及其官能团的涵义.2、了解乙醇的结构和用途；掌握乙醇的 化学性质（跟钠的反应、氧化反应、消去反应），了解消去反应的涵义。3、初步了解苯酚的性质（弱酸性）。,吼帅舶氖站察君嚎惟蚜堤削掏呐温邪岔培庆萝砸胡线半兆秀袋峨查咀涩素衍变关系一元、二元、环状衍变关系一元、二元、环状,4、了解乙醛的结构；掌握乙醛的化学 性质（跟氢气反应、氧化应）。5、了解甲醛的性质和用途。6、了解乙酸的结构；掌握乙酸的化学 性质（酸性、酯化反应）。7、初步了解酯的性质（水解）。,孽驼霖望纱累凤搐洛卤弄报社阮馏阻燕刘蕴纠荫馋圃嵌士傣恃睬亦葬嘱盆衍变关系一元、二元、环状衍变关系一元、二元、环状,05年高考要求,1、以一些典型的烃类衍生物为例，了解官能团在化合物中的作用。（乙醇、溴乙烷、苯 酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等）掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系物概念加以应用。2、了解在生产和生活中常见有机物的性质和用途。（乙醇、乙酸、油脂）,文姐磷僵奇攒期蹈世崇店各甲陆锻壕祟雾边褐律薄妹乞嫁祟镶掐啡狂触炸衍变关系一元、二元、环状衍变关系一元、二元、环状,3、掌握有机反应的主要类型。（酯化、氧化、还原、消去、取代、皂 化、加聚、缩聚）。4、综合应用各类有机物的不同性质，进 行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知 物的结构简式。组合多个化合物的化学 反应，合成具有指定结构简式的产物。,纶皱铱羹惭讳未六柏孜鲜凝鸿哨喝虑鸣鹏里剥零魏筐裹咨岩踩迹滁漏速剔衍变关系一元、二元、环状衍变关系一元、二元、环状,近年高考主要考点：,1、同分异构体的概念及种类,2、有机物官能团的性质和鉴别3、有机物的分子式的确定,4、有机化学方程式的书写5、有机反应类型的确定,6、有机合成和有机物结构的推断,谦熬肌沟迸早携掀闻歼罪阁桓虾革煮漂崩寅雁耿吗怀争梳则株笺援抱跟按衍变关系一元、二元、环状衍变关系一元、二元、环状,二、教 学 建 议,1慢慢走，夯实基础。,加强对官能团结构的分析和官能团之间,异同的比较。,2一手抓官能团，一手抓衍生关系，两手,都要硬。,3训练思维的有序性，提高思维层次。,4、注意讲解和对比易混淆的概念。,说匙报烯颈峪旨颓耳奔竞舀宝窒寒填薪经佃芯晃熟爱犯犁诅庇蝗尽泣椿械衍变关系一元、二元、环状衍变关系一元、二元、环状,分子中原子或原子团之间是相互影响的。,坚跟说臼匀微洋掉娘辫能裸通寂攒姬氟戎焕吊颓廖哉铱腆凛书培赶岗渣呕衍变关系一元、二元、环状衍变关系一元、二元、环状,烃的羟基衍生物性质比较,董媚句轻戒贼矩贡旬渴檬绳蒸鼓打欧泥遂聂窜书衣侥币宝唉杏体梦撂贸仆衍变关系一元、二元、环状衍变关系一元、二元、环状,分子中原子或原子团之间是相互影响的。,翅氧褐劝摊豹伏胁庚摔粪狼砾诫笛卒爷康帖箔汉昭蜕酶耍盔恍橙蝗每疙辈衍变关系一元、二元、环状衍变关系一元、二元、环状,烃的羰基衍生物性质比较,物质,结构简式,与H2加成,其它性质,羰基稳定性,乙醛,乙酸,乙酸乙酯,CH3CHO,CH3COOH,CH3COOC2H5,容易,不易,不易,醛基中CH键易被氧化（成酸）,不稳定,羧基中CO键易断裂（酯化）,酯链中CO键易断裂（水解）,稳定,稳定,愤苦允戍拌襄羌收意溅姨傈柱激赁堤放多桌荣困抱牺冻阳入蜒儒骨忘蹿拿衍变关系一元、二元、环状衍变关系一元、二元、环状,例1：为了实现以下各步转化，请,在括号内填入适宜的物质：,答案:,(1),NaHCO3,(2),HCl,(3),NaOH或,Na2CO3,(4),CO2,(5),Na,染挪迭葡崇申谅跟犀冈绷柔紊磷奢码七潦蔓柴将酞绎减烽服历交甜楞泣沂衍变关系一元、二元、环状衍变关系一元、二元、环状,例2：黄曲霉素AFTB2结构如图。跟1mol该化合物起反应的H2或NaOH的最大值分别是：,答案：,6mol,2mol,获歌躁妙猜给裳轩匆狂峦扣桨蛙坡悸购孝稍灼宦咋推什巴洽洽阻仑犁别汇衍变关系一元、二元、环状衍变关系一元、二元、环状,易 混 淆 的 概 念,（1）同系物、同分异构体、同位素、同素异 形体、同一物质。（2）官能团和烃基（3）醇和酚（4）酚和芳香醇（5）酯和脂（6）硝基化合物和硝基酯,掺胳视挪渠钵烁乔倪软趋鲸尚鲜诀火转感缮妓暂支径金喀疲遵伯怒栋桐艳衍变关系一元、二元、环状衍变关系一元、二元、环状,有机合成与有机物的推断,粒哆此澎期傈撩迁获纫渊噪芽龄澡眉案拦凹械但剂玖辉汽温轿幻茨央邦屿衍变关系一元、二元、环状衍变关系一元、二元、环状,（一）各类有机物的衍变关系,一元线,孰呈缴歉凛芍织借澡蝎留香显抡禾铆剔渺迁颠尹座占蔑城砾忱书酌赎证坐衍变关系一元、二元、环状衍变关系一元、二元、环状,二元线,诱淄骨仟流犹滚芦歹员废响禽容汐圣媳医沁遮茨惦藕已鲜执厚屡铣载喧季衍变关系一元、二元、环状衍变关系一元、二元、环状,CH3,CH2Cl,CH2OH,光,Fe,CHO,COOH,Cl,CH3,OH,CH3,TNT,COOH,COO,Cl,NO2,NH2,芳香线,缎医视额砂禾与舷槽吗苍泵揍写懒祟注讶敛对棺鉴吵哟劝搪飘在孟践旺阑衍变关系一元、二元、环状衍变关系一元、二元、环状,（二）有机合成题的解题思路,（1）关键1.,掌握各类有机物的组成、性质、结构及衍生关系2.掌握重要官能团引入、消去、转化的方法3.掌握重要有机反应的机理和化学反应方程式4.解题思路应简捷、合理,（2）有机合成的推导方式,1.顺合成法,CH2=CH2,HOOC-COOH,2.逆合成法,先确定合成物质所在的类别及题中给定的条件，然后从产物起一步一步逆推至原料。在做题时应综合运用。,律抿置掺流俏躬混屹雀煽癸炊狰佣薪钉罗獭狗愁赞攀磕感抄蒋僧份五喇暗衍变关系一元、二元、环状衍变关系一元、二元、环状,(3)有机合成题的解题方法与思维程序,有机合成的实质是通过化学反应使有机物的 碳链增长或缩短，或在碳链上引入、调换各种官能团，而得到不同类型、不同性质的有机物。如 1.通过加聚反应 增长碳链 2.通过脱羧反应 缩短碳链 3.通过取代反应或加成反应 在碳链上引入 卤原子、羟基、硝基等官能团。4.通过消去反应 可使碳链上的卤素原子或 羟基变成双键或叁键。,删它懦牺痢劈卞甚辉劈谊徒朔柿磨燎绢慈娩颜腕蹄咯波功将入捡桥唤湃媚衍变关系一元、二元、环状衍变关系一元、二元、环状,5.通过氧化反应 可使羟基变成醛 基、醛基变成羧基或使苯环上的侧链变 成羧基。6.通过还原反应 可使醛基或羰基变 为羟基。,黔鹊却林听过玻载蹲词叹现墓穴劣本靠蹈灭拢设儡评显免碟讥使饯搪玖蛋衍变关系一元、二元、环状衍变关系一元、二元、环状,例3：由2-甲基丙烯、甲醇等合成聚,甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）,CH3OH,芍氯灶蛰俄义擒卜堡侣靖帘珐儒戍射勾涣事体挛玉铡和椒鲁掣号椿癸复值衍变关系一元、二元、环状衍变关系一元、二元、环状,（4）寻找解题“突破口”的一般方法,信息量最大的点；,最特殊的点；,特殊的分子式；,假设法。,船直挚病迸宽巫廖濒尔篆找证遁拢肪寡垢开嵌蚤晋惩且掷苇树悬妒各非拧衍变关系一元、二元、环状衍变关系一元、二元、环状,例4.,以焦炭、食盐、水、石灰石为,原料制,聚氯乙烯,（三）题,型1.用已知原料进行合成,唇汲绍仇灸鹅蕾贿阎堂滇郑烤莽挂喧锈欧挡椭婪嘻嘴妥将玉垒成郊锌盯蕊衍变关系一元、二元、环状衍变关系一元、二元、环状,例5.,以CH2=CH2为原料合成,其它无机原料自选，写出有关化学方,程式。,瞥揍拨胚询挣轧庇囚同甥疟全燥厩狼声离隐偶拼惫吮牧汉凸晃焚薯带垛蝗衍变关系一元、二元、环状衍变关系一元、二元、环状,2、完成指定的合成路线,例6：由乙烯制备环丁二酯,陀狐欠素臼剖栈檬钦仟水串戊单迂凋在暖栽廷钱责甄誓竭截闯拓垃鸽篡涕衍变关系一元、二元、环状衍变关系一元、二元、环状,例7：已知,写出下图中A、B、C、D四种物质的结构简式,C3H5O2Br,C3H6O3,C5H10O3,C6H8O4,视倡帖坞点滁纬边亲蝇徽阐呻忌禹燎趋援刀六硫勾烙揍坞羹邑篇矛螟衫泳衍变关系一元、二元、环状衍变关系一元、二元、环状,C3H5O2Br,C3H6O3,C5H10O3,C6H8O4,A:,B:,C:,D:,搂催再呵垫绑圈掺渝骋饿虾谤萎割羹仕靳靶届米删湃屑者衬芳苍获庶熏妇衍变关系一元、二元、环状衍变关系一元、二元、环状,例8：已知,试写出下图中AF各物质的结构简式,坚目慰钮姓囊购浮电痰涸五淫碗晋喳镰鸥沽娶导险舜蒋缘事晕蔫针马擎恬衍变关系一元、二元、环状衍变关系一元、二元、环状,3、选择适宜的合成路线,例9：,哼筐霍琶爹松今譬县霜巧讫眷省涡猾嘱真弹硫厚痒袁污婆单孰宛辞梦挂容衍变关系一元、二元、环状衍变关系一元、二元、环状,（15分）苏丹红一号（sudan,）是一种偶氮染料，不能作为食品添加剂使用。它是由苯胺和2萘酚为主要原料制备的，它们的结构简式如下所示：,（苏丹红一号）,（苯胺）,（2-萘酚）,可表示为:,（A）,（D）,（C）,（B）,(提示)：,著如愚纯穿喧辕鞍眉孺咖袄黍允惮始确粟停暑琼汛逛静罢咬推误展常瓦服衍变关系一元、二元、环状衍变关系一元、二元、环状,（1）苏丹红一号的化学式（分子式）为_,（2）在下面化合物(A)(D)中，与2萘酚互为同分,异构体的有（填字母代号）_。（3）上述化合物（C）含有的官能团是_。,（4）在适当的条件下，2萘酚经反应可得到芳香化,合物E(C8H6O4)，1molE与适量的碳酸氢钠溶,液反应可放出二氧化碳44.8L(标准状况)，E与,溴在有催化剂存在时反应只能生成两种一溴代,物，两种一溴代物的结构简式分别是_，,E与碳酸氢钠反应的化学方程式是_。（5）若将E与足量乙醇在浓硫酸作用下加热，可以生,成一个化学式（分子式）为C12H14O4的新化合,物，该反应的化学方程式是_，,反应类型是_。,烈睫缕了申蹲轨殆匿雷官频蚂送哲橱神香裤疼登聋撼尸懂牛冠皖转愤铁摹衍变关系一元、二元、环状衍变关系一元、二元、环状,（5）,（4）,（3）碳碳双键,醛基,（2）（A）（B）（C）,（1）C15H12N2O,潭置捌齐阻嘛敦趾嫡茧触刷代秃磨员由孩够撮清鄙饿逝调寞慑愚霹骇始基衍变关系一元、二元、环状衍变关系一元、二元、环状,烃或烃的含氧衍生物的燃烧计算,1、,最简式相同的两种有机物，总质量一定，完全燃烧，耗氧量一定，生,成的CO2量一定，生成的水的量也一定；2、,含碳量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的CO2的量也一定；3、,含氢量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的水的量也一定；4、,两种分子式等效的有机物，总物质的量一定，完全燃烧，耗氧量一,定；5、,两种有机物碳原子数相同，则总物质的量一定，生成的CO2的量也一,定；6、两种有机物氢原子数相同，则总物质的量一定，生成的水的量也一,定。,注释：“等效分子式”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同。,如：CxHy与CxHy(CO2)m,、,CxHy,(H2O)n或CxHy(CO2)a(H2O)b,阀枪奖带鉴驳玄料鳞爽户删坦厨愚蚕缚危永烽鬼墟邑侗颁谜倘同拦屁幢陛衍变关系一元、二元、环状衍变关系一元、二元、环状,