《醇硫醇酚》PPT课件.ppt

第三节 酚,一、结构、分类 和命名,1、酚的结构,通式 Ar-OH,图8-4 苯酚分子的共轭示意图,SP2,一、结构、分类和命名,P-共轭的结果：,氧原子上电子云密度 OH极性 酸性,苯环内电子云密度 环上亲电取代活性,特殊的烯醇式结构 显色反应,1、酚 的结构,结构、分类和命名,2、分类,根据芳烃基的不同分为苯酚和萘酚等,苯酚,-萘酚,2、分类,根据所含羟基的数目不同，可分为一元酚、二元 酚和三元酚等,邻苯二酚 儿茶酚catechol,均苯三酚,结构、分类和命名,3、命名,简单酚：酚为母体,对-苯二酚(氢醌),邻-甲苯酚,间-甲苯酚,结构、分类和命名,复杂酚：OH作取代基,邻-羟基苯甲酸(水杨酸),2,4,6-三硝基苯酚(苦味酸),3、命名,结构、分类和命名,二、物理性质,三、化学性质,1、酸性与成盐,(略溶于水),(溶于水),三、化学性质,1、酸性与成盐,应用：鉴别和分离酚类,NaHCO3,CO2,醇酚 羧酸,NaOH,澄清,苯酚的酸性比 碳酸弱,三、化学性质,1、酸性与成盐,取代基对酚类酸性的影响,A=I 基团，酸性=I 基团，酸性,问题:按酸性强弱顺序排列下列化合物。,(1)(2),2、芳环上的亲电取代反应,（1）卤代反应,2,4,6-三溴苯酚（tribromophenol）,化学性质,反应非常灵敏，可用于部分酚类化合物的检验。,2、芳环上的亲电取代反应,（1）卤代反应,化学性质,2、芳环上的亲电取代反应,（2）硝化反应,(3040%)(15%)邻-硝基苯酚 对-硝基苯酚,化学性质,2、芳环上的亲电取代反应,（3）磺化反应,化学性质,o-羟基苯磺酸(49%),p-羟基苯磺酸(90%),3、酚与FeCl3的反应,Ar-OH+FeCl3,H3Fe(OAr)6+3HCl,蓝紫色,化学性质,具有烯醇式结构的化合物(-C=C-OH)，大多数(不是全部)能与FeCl3水溶液呈现颜色反应。酚即属于这类物质。,苯酚间苯二酚；苯三酚甲苯酚苯二酚P-苯二酚苯三酚,FeCl3,蓝紫色紫色蓝色绿色暗绿色红色,：凡具有酚羟基结构的化合物均可与FeCl3显色。应用：鉴别酚类化合物。,4、酚的自氧化与醌的结构,酚类化合物很易被氧化，多元酚更易被氧化.,对-苯醌,邻-苯醌,醌的结构,对-苯醌p-benzoquinone,邻-苯醌o-benzoquinone,1,2-萘醌1,2-naphthaquinone,9,10-蒽醌9,10-anthraquinone,维生素K1 维生素 K2,维生素K3,维生素K（vitamin K）：,本 章 小 结,1.醇的结构、分类、命名,氧原子sp3杂化,2.醇的性质,OH 断裂 酸性,CO断裂 取代 脱水,氧化 鉴别,3.硫醇的命名,4.硫醇的性质 弱酸性；与重金属反应；氧化,5.酚的结构 p-共轭,O上电子离域到芳环,6.酚的性质 弱酸性;亲电取代;与FeCl3显色;氧化,本章作业：,