【教学课件】第四节有机合成.ppt

第四节 有机合成,第三章 烃的含氧衍生物,海南省洋浦中学：韩文斌 2007.10.28,有机合成历史,远古：自然资源的利用与简单加工（酿酒、制药等）近代：19世纪20年代起，化学家不断合成并创造出功能各异、性能卓越的各种有机物。（自然界存在与不存在的）现代：据权威机构统计：人类发现或合成的有机化合物超过三千万种。二十世纪中期，三大合成材料的工业化生产。石油化工的精细加工，为人类的生产生活提供了丰富的性能优良的化工产品。逆合成分析法使得计算机应用于有机合成的设计成为现实。,一、有机合成的过程,利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。,1、有机合成的概念,2、有机合成的任务,有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。,有机合成过程示意图,基础原料,辅助原料,副产物,副产物,中间体,中间体,辅助原料,辅助原料,目标化合物,3、有机合成的过程,4、有机合成的设计思路,5、关键：,设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化。,6、有机物的相互转化关系：,两碳有机物为例：,CH3-CH3,CH3-CH2-Cl,CH2=CH2,CH2Cl-CH2-Cl,CHCH,CH2=CHCl,CH3-CH2-OH,CH3-CHO,CH3-COOH,CH3COOC2H5,CH3COONa,7、碳骨架的构建和官能团的引入。,1).碳骨架构建:,包括碳链增长和缩短、成环和开环等。,构建方法会以信息形式给出。,2).官能团的引入和转化:,(1)官能团的引入：,思考与交流,1、引入碳碳双键的三种方法：,卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。,2、引入卤原子的三种方法：,醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。,(2)官能团的转化：,包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。,3、引入羟基的四种方法：,烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛或酮的还原；,a.官能团种类变化：,CH3CH2-Br,水解,CH3CH2-OH,氧化,CH3-CHO,b.官能团数目变化：,CH3CH2-Br,消去,CH2=CH2,加Br2,CH2BrCH2Br,c.官能团位置变化：,CH3CH2CH2-Br,消去,CH3CH=CH2,加HBr,CH3CH-CH3,二、有机合成的方法,1、有机合成的常规方法,（1）官能团的引入,引入双键（C=C或C=O）,1）某些醇的消去引入C=C,2）卤代烃的消去引入C=C,3）炔烃加成引入C=C,4）醇的氧化引入C=O,引入卤原子（X）,1）烃与X2取代,3）醇与HX取代,2）不饱和烃与HX或X2加成,引入羟基（OH）,1）烯烃与水的加成,2）醛（酮）与氢气加成,3）卤代烃的水解（碱性）,4）酯的水解,（2）官能团的消除,通过加成消除不饱和键,通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基,通过加成或氧化消除醛基,通过消去反应或水解反应可消除卤原子,主要有机物之间转化关系图,（3）官能团的衍变,2、正向合成分析法,此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,正向合成分析法示意图,3、逆向合成分析法,是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,逆向合成分析法示意图,所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。,2 C2H5OH,+,草酸二乙酯的合成,练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线,NaOHC2H5OH,1、逆合成分析：,+,NaOH水,2、合成路线：,Br2,O2,Cu,O2,浓H2SO4,Br2,Br2,NaOH水,课堂练习：写出下列合成的各步反应方程式1.由CH3CH2Cl合成CH2OHCH2OH。2.由CH3CHClCH2CH3 合成 1，4-丁二醇。,本节小结：有机合成的目的就是利用有机反应规律，以合适的基础原料和辅助原料，通过合理的途径合成目标化合物。其中，最有用的合成思路逆推法，为合成结构复杂的有机化合物更有其独到的作用。请思考逆推法还有那些应用？作业：P67 1.2.,再见！,谢谢大家！,聚四氟乙烯人造血管和心脏补片,炼化聚乙烯装置,海南岛西联农场的橡胶园,合成橡胶产品,科里（）:编制了第一个计算机辅助有机合成路线的设计程序，于1990年获诺贝尔奖。,从海南炼化厂输出16500吨成品柴油，将由“镜泊湖”油轮运至广州,