【教学课件】第十章取代羧酸.ppt

第十章 取代羧酸,双官能团羧酸复合功能基羧酸,R中的H被其它原子or基团取代分：卤代酸，羟基酸，二元酸，羰基酸，氨基酸,第一节结构、分类和命名,一、结构和分类,俗名母体取代基,二、命 名,4-戊酮酸-戊酮酸 4-氧代戊酸,第二节 取代基对酸性的影响,一.卤代酸的酸性位置 数目 种类,二.芳香酸的酸性,甲酸 Ar-COOH R-COOH诱导效应:-I,I 共轭效应 C效应:NO2、CN、COOH、CHO、COR C效应:NH2、NHR、OH、OR、Cl、Br等酸性减弱,邻位效应,第三节 卤代酸,一.制备-卤代酸的制备赫尔-沃耳霍德-泽林斯基反应（羧酸的-H卤化）-卤代酸的制备：加成-卤代酸的制备,二、性质,与碱作用产物取决于X与COOH位置,CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH,1.-卤代酸,R-CH-COOH,Br,R-CH-COOH,R-CH-COOH,R-CH-COONa,R-CH(COOH)2,NaOH,H2O,H+,NH3,NaHCO3,NaCN,OH,NH2,CN,H3O+,H+,（一）酸性,（二）与碱的反应,2.-卤代酸的反应,有-H,无-H,CH3CH2CHBrCH2COOH,CH3CH2CH=CHCOOH,CH3CH2CH=CHCOONa,NaOH-H2O,H+,3.、-卤代酸：内酯,（三）达尔森（Darzens）反应（1904）,（四）雷福尔马斯基（Reformatsky）反应（1887）,第四节羟基酸,醇酸、酚酸要掌握系统命名及俗名,一.醇酸,（一）醇酸的制备 1.卤代酸水解2.羟基腈水解,3.雷福尔马斯基（Reformatsky）反应（1887）,（二）性质,1、酸性,2.氧化,3.脱水(受热反应),-醇酸：交酯,-醇酸：不饱和酸,-醇酸、-醇酸：内酯,分子内的酯化,交酯,-醇酸,分 子 间 的 酯 化 反 应,-醇酸,不饱和酸,-醇酸,内酯,-醇酸,内酯,4.分解反应,nHO(CH2)8COOH,Sb2O3,聚 酯,5.分子间聚合,（三）个别化合物,二.酚酸,水杨酸,乙酰水杨酸Aspirin,第五节羰基酸,一.羰基酸,糖、蛋白质代谢中的产物易氧化乙酸+CO2,草酰乙酸结构,二.-羰基酸,脂的代谢中间产物,脱羧,-羟基丁酸,酮体,三.乙酰乙酸乙酯,1.互变异构现象,Br/H2O，FeCl3显色，羰基试剂,2.酮式分解与酸式分解,酮式分解,酸式分解,3.亚甲基上活泼氢的反应,4.合成中的应用,甲基酮的合成羧酸酮酸二酮二元羧酸,丙二酸二乙酯,第六节 氨基酸 P386,一.结构与分类,脂肪，芳香，杂环,，L,中性，酸性，碱性,必需氨基酸,-氨基酸通式 L型-氨基酸 D型-氨基酸 L-甘油醛,除甘氨酸，天然-氨基酸都是有旋光的，而且都是L型的。,存在形式：氨基酸都以偶极离子的形式存在。,组氨酸,谷氨酸,丙氨酸,八个必需氨基酸,缬氨酸,亮氨酸,异亮氨酸,苯丙氨酸,苏氨酸,蛋氨酸,赖氨酸,色氨酸,（一）两性和等电点,溶解度最小,二.氨基酸的性质,（二）受热反应,-氨基酸，分子间脱水生成交酰胺,-氨基酸，-不饱和羧酸,、-氨基酸，分子内脱水生成内酰胺,（三）显色反应,茚茚三酮 水合茚三酮,(四）+HNO2,