【教学课件】第二章烷烃和环烷烃.ppt
Alkane and Cycloalkane,第二章 烷烃和环烷烃,一、烷烃的结构,sp3,?,乙烷分子(CH3-CH3)的形成,二、饱和碳原子的类型,C1、C6、C7、C8、C9,C3、C5,C4,C2,伯碳原子、一级碳原子、1,仲碳原子、二级碳原子、2,叔碳原子、三级碳原子、3,季碳原子、四级碳原子、4,4,3,2,1,2,1,试指出各碳原子的类型,想一想,1烷烃的英文名称,三、烷烃的命名法,2普通命名法,CH3CH2CH2CH2CH2CH3,正 normal n-,异 iso-,新 neo-,4.系统命名法(IUPAC命名法),优先次序:叔丁基异丙基异丁基 丁基丙基乙基甲基,?,?,2,6-二甲基-3-乙基庚烷,2-甲基-3-环戊基戊烷,1-甲基-2-乙基环己烷,2-ethyl-1-methyl cyclohexane,顺-1-甲基-2-乙基环己烷,反-1-甲基-2-乙基环己烷,cis-,trans-,1.甲烷的卤代,四、烷烃的化学性质,(液体石蜡 凡士林),高度的化学稳定性,甲烷的卤代反应自由基的链反应,均裂,链引发(形成自由基):,链增长(延续自由基,形成产物):,CH3H+Cl CH3+HCl,CH3+Cl2 Cl+CH3Cl,CH3Cl+Cl CH2Cl+HCl,CH2Cl+Cl2 CH2Cl2+Cl,CH2Cl2+Cl CHCl2+HCl,CHCl2+Cl2 CHCl3+Cl,CHCl3+Cl CCl3+HCl,CCl3+Cl2 CCl4+Cl,ClCl Cl+Cl,热或光,CH3+Cl CH3Cl,CH3+CH3 CH3CH3,链终止(消除自由基):,3.自由基的构型及其稳定性,sp3 sp3四面体 四面体,sp2,平面,?,Cl+Cl Cl2,透视式,sp3,sp3,sp2,想一想,请指出自由基中各碳原子的杂化状态,4含多个碳原子的烷烃的卤代反应,五、环烷烃的化学性质及稳定性,1.环的稳定性,环己烷 环戊烷 环丁烷 环丙烷,2.环烷烃的化学性质,与X2、HX反应,(溴的红棕色褪去),?,碳环开环多发生在连氢原子最多和连氢原子最少的两个碳原子之间。氢卤酸中的氢原子加在连氢原子较多的碳原子上,而卤原子则加在连氢原子较少的碳原子上。,不与KMnO4反应(所有的脂环烃),六、烷烃和环烷烃的构象异构,构象由于碳碳单键的旋转,导致分子中原子或原子团在空间的不同排列方式。,交叉式,重叠式,纽曼(Newman)投影式,锯架式,构象的表示式,交叉式稳定的优势构象,2.正丁烷的构象,对位交叉式,部分重叠式,邻位交叉式,全重叠式,1 2 3 4,稳定性:对位交叉式邻位交叉式部分重叠式全重叠式,正丁烷C2-C3旋转时各种构象的能量曲线,部分重叠式,邻位交叉式,部分重叠式,壬烷,3.环己烷的椅式构象和船式构象,翻环,写法:,C,H,3,H,H,H,H,C,H,3,H,H,H,4.十氢萘的构象,反式比顺式稳定,多巴胺,1 2,