【教学课件】第三节卤代烃.ppt
,第三节卤代烃,有些品牌的涂改液中的溶剂含有三氯乙烯,七氟丙烷 灭火器,身边的化学,聚氯乙烯（PVC）雨衣,国家游泳中心-水立方,水立方是我国第一个采用ETFE(乙烯-四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。,在激烈的体育比赛中，运动员肌肉挫伤或扭伤是经常的事,队员受轻伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂，进行局部冷冻麻醉应急处理，马上就能参加比赛。,氯乙烷喷剂(沸点12.27),从组成看，它们都应该属于哪类有机物？,卤代烃,应急处理,一.卤代烃,1.定义:,2.卤代烃的判断:,烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类烃的衍生物。,只含有C、H、-X的有机物.,3.分类,卤代烃有以下几种分类方法：,（1）、根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。,（2）、根据卤代烃分子中卤原子的数目不同,一卤代烃,二卤代烃,多卤代烃,（3）、根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。,饱和卤代烃,不饱和卤代烃,芳香卤代烃,（1）含连接-X的C原子的最长碳链为主链，命名“某烷”。（2）从离-X原子最近的一端编号，命名出-X原子与其它取代基的位置和名称。,4、卤代烷烃的命名（卤代烃命名以相应烃作为母体，卤原子作为取代基）,5.卤代烃的物理性质,(1)溶解性：均难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。(2)密度:卤代烃的密度随碳原子数增加而降低。（一氟代烃和一氯代烃一般比水轻，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。）最重的多卤代烷是CCI4。(3)沸点:卤代烷的沸点随分子中碳原子数的增加而升高。碳原子数相同的卤代烷，沸点则是：RIRBrRClRF。在异构体中，支链越多，沸点越低。由于碳卤键有一定的极性，故卤代烃的沸点比相应的烃高。(4)状态:少数是气体，大多为液体或固体。如:一氯（氟）代烃CH3Cl、CH3CH2Cl等为气态。,1、不溶于水且比水轻的一组液体是()A.苯、一氯丙烷，B.溴苯、四氯化碳 C.溴乙烷、氯乙烷，D.硝基苯、一氯丙烷2、下列有机物中沸点最高的是（）,密度最大的是（）A、乙烷 B、一氯甲烷 C、一氯乙烷 D、一氯丁烷,A,D,B,小试身手,卤代烃的功与过,思考：通过哪些方法可以得到卤代烃,危害：氟利昂对大气臭氧层的破坏,溶剂,灭火剂,氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2,球棍模型,二.溴乙烷:,1.分子结构：,C2H5Br,CH3CH2Br 或 C2H5Br,在核磁共振氢谱中怎样表现？,比例模型,吸收峰的面积之比为：3:2,2.物理性质,（1）无色液体；（2）难溶于水,密度比水大；（3）可溶于有机溶剂,（4）沸点38.4,乙烷为无色气体，沸点-88.6，不溶于水,与乙烷比较：,思考：溴乙烷在水中能否电离出Br-?它是否为电解质?如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？,3.化学性质,官能团决定化合物的化学特性，由于溴原子吸引电子能力强，CBr键易断裂，使溴原子易被取代，也易被消去。所以由于官能团Br的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。,NaOH溶液,1、水解（取代）反应,思考,方案1：加入硝酸银溶液，并滴加稀硝酸。,方案2：加入NaOH的水溶液，充分振荡，然后加入硝酸银溶液。,方案3：加入NaOH溶液，充分振荡并加热，静置后取上层清液，加过量稀HNO3中和剩余NaOH，再加入AgNO3溶液。,（不合理）,（不合理）,检验CH3CH2Br分子中存在Br的实验方案,小结：检验溴乙烷中B r 元素的步骤。NaOH水溶液、稀HNO3中和 AgNO3溶液,卤代烃,NaOH水溶液,过量HNO3,AgNO3溶液,有沉淀产生,说明有卤素原子,白色,淡黄色,黄色,取少量卤代烃样品于试管中,AgCl,AgBr,AgI,Cl元素,Br元素,I元素,2、消去反应,醇,反应条件,NaOH的醇溶液要加热,定 义,像这样，有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。,实验：溴乙烷NaOH乙醇溶液水浴中加热 将产生的气体先通过水，再通过酸性高锰酸钾溶液。,消去反应实验设计：,一、溴乙烷,反应装置？,讨论：溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液 的反应实验产物的检验,思考：（1）为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？（2）除用酸性KMnO4溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？,（1）卤代烃消去条件：（2）反应特点：（3）产物特征：,氢氧化钠的醇溶液共热,发生在同一个分子内,不饱和化合物+小分子（H2O或HX）,注意点：,思考,是否每种卤代烃都能发生消去反应？请讲出你的理由。,特别强调：在卤代烃分子中，若与卤素原子相连的碳原子邻位碳上没有氢原子，或卤原子相连的碳原子没有邻位碳时，就不能发生消去反应。如：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。,能消去反应的条件：与卤素原子相连的碳原子邻位碳上必须有氢原子,下列物质中不能发生消去反应的是(）A、B、C、D、,B,思考与交流：,比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。,CH3CH2Br,CH3CH2Br,NaOH水溶液，加热,NaOH醇溶液，加热,CH3CH2OH、NaBr,CH2=CH2、NaBr、H2O,溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应（有水必取代；有醇必消去）,小结本节课的内容：,一、卤代烃及溴乙烷的物理性质。二、溴乙烷的化学性质：1、取代反应 2、消去反应 有水必取代；有醇必消去,1、下列叙述中，正确的是（）A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃B、卤代烃能发生消去反应，但不能发生取代反应C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳香烃D、乙醇分子内脱水也属于取代反应,C,课堂练习,2、1溴丙烷和2溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应()A产物相同，反应类型相同B产物不同，反应类型不同C碳氢键断裂的位置相同D碳溴键断裂的位置相同3、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式,A,CH2BrCH2Br CHCH+2HBr,NaOH、CH3CH2OH,4.下列物质中不能发生消去反应的是(),5、下列物质中，发生消去反应后可生成几种烯烃？,CD,2种,1种,3种,6、检验1碘丙烷中碘元素的存在，正确的步骤为:()加入硝酸银溶液加入氢氧化钠溶液加热加蒸馏水加稀硝酸至溶液呈中性加入氢氧化钠乙醇溶液ABCD,A,
