【教学课件】第10章含氮有机化合物.ppt

第10章 含氮有机化合物,第一节 胺一、胺的命名和分类,定义：胺(amine)是氨(ammonium)的烃基 衍生物,脂肪胺：氮原子直接与脂肪烃相连芳香胺：氮原子直接与芳香环相连,1.简单胺的命名,2.复杂胺的命名,3.胺的盐类、季铵盐及季铵碱,氨表示NH3胺表示氨的烃基衍生物铵表示NH4+及其衍生物,二、胺的结构,苯胺的结构,甲乙胺对映体的转化,季铵盐正离子的对映体,三、胺的制备,1.硝基化合物的还原,2.腈、肟和酰胺的还原,3.胺与卤代烃的作用,四、胺的波谱性质,1.IR nN-H 3500-3300cm-1,游离伯胺 两个吸收带游离仲胺 一个吸收带游离叔胺 无吸收带,2.1H NMR,CH3NR2RCH2NR2R2CHNR2 d(ppm)2.2 2.4 2.8,五、化学性质,1碱性,影响胺碱性的主要效应,（1）铵正离子的水化效应,伯胺 仲胺 叔胺,(2)电性效应的影响,(3)空间效应的影响,脂肪叔胺 仲胺 伯胺 NH3 芳香胺,季铵碱 脂肪胺 NH3 芳香胺 脂肪胺:仲胺 伯胺 叔胺,伯胺 仲胺 叔胺,2.酰化反应,兴斯堡（Hinsberg）反应,3.与亚硝酸（nitrous acid）反应,3.1 伯胺与亚硝酸的反应,3.2 仲胺与亚硝酸的反应,3.3 叔胺与亚硝酸的反应,4.芳胺的特殊反应,第二节 重氮化合物和偶氮化合物,一、重氮化合物的结构,二、重氮化合物的取代反应,试以苯胺为原料，用重氮反应合成1,3,5-三溴苯,试由2-氨基甲苯制备邻-氯苯甲酸,三、偶联反应（保留氮的反应）,血清g-谷氨酰转肽酶的测定,第三节 酰胺,一、酰胺的命名,二、酰胺的化学性质,1.酸碱性,2.水解反应,3.与亚硝酸反应,4.还原反应,三、重要的酰胺及其衍生物,1.尿素,（1）弱碱性,（2）水解反应,（3）与亚硝酸反应,（4）缩二脲及缩二脲反应,2.胍,胍正离子的形成,3.酰脲,丙二酰脲的酮型烯醇型互变异构现象,4.磺胺类药物,二氢叶酸,蝶啶衍生物,对氨基苯甲酸,谷氨酸,习题,(1),(2),(3),(6),(8),(9)(4),(6),(7),(12),(18)(1)(1),(3),(5)7.(1),(2)11 12,