【教学课件】专题4烃的衍生物.ppt
专题4 烃的衍生物,第一单元 卤代烃,一.烃的衍生物概述,1.定义,烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物.,2.分类,常见有卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。,烃的衍生物中所包含的官能团有哪些？,思考,二、卤代烃概述,1、定义：,烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.,2、通式:,饱和一卤代烃 CnH2n+1X,3、官能团：,卤素原子（如氯原子，溴原子）,二、卤代烃概述,4、分类：,1）按卤素原子种类分：,2）按卤素原子数目分：,3）根据烃基是否饱和分：,F、Cl、Br、I代烃,一卤、多卤代烃,饱和、不饱和,4）按是否含有苯环分：,脂肪卤代烃、芳香卤代烃,三、卤代烃对人类生活的影响,1、卤代烃的用途,致冷剂,溶剂,灭火剂,卤代烃,医用,农药,麻醉剂,聚氯乙烯,聚四氟乙烯,相当稳定，在环境中不易被降解，通过食物链富集在动物体内，造成累积性残留，危害人体健康和生态环境.,卤代烃释放的氯原子对臭氧分解起到催化剂作用。,三、卤代烃对人类生活的影响,氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。,溴乙烷结构,根据乙烷模型画出其电子式和结构简式指出它们中的共价键，哪种键容易断裂,四、溴乙烷,分 子 式：,结构简式：,电 子 式：,C2H5Br,CH3CH2Br 或 C2H5Br,球棍模型,比例模型,1、结构,溴乙烷的结构特点小结：,1、CBr键易断裂。2、由于官能团（Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。,四、溴乙烷,2、物理性质,纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水,可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4,与乙烷比较：,乙烷为无色气体，沸点-88.6，不溶于水,四、溴乙烷,水 解 反 应,消 去 反 应,3、化学性质,（1）水解反应,（取代反应）,水解反应机理,几点思考,1）该反应较缓慢，若既要加快反应速率又要提高乙醇产量，可采取什么措施？,采取加热和加NaOH的方法，原因是NaOH与HBr反应，减小HBr的浓度，使水解正向移动。,教材62页实验2,2）NaOH在该水解反应中起了什么作用？,促进水解反应的进行,3）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？,4）如何判断CH3CH2Br已发生水解？,看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解,（2）消去反应,实验装置：右图,溴水褪色,现象:,（2）消去反应,醇,条 件,NaOH的醇溶液要加热,定 义解读,两个相邻碳原子上；脱去小分子（HX，H2O等）。,消去反应机理,几点思考,1）消去反应为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？,2）消去反应时，乙醇起什么作用？,用NaOH水溶液反应将朝着水解方向进行。,乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。,教材62页实验1,3）检验乙烯气体时，为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前加一个盛有水的试管？还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?,除去HBr，因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色；还可通入溴水检验，不需要把气体先通入水中，因为HBr不会使溴水褪色。,小结：,比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。,CH3CH2Br,CH3CH2Br,NaOH水溶液，加热,NaOH醇溶液，加热,CH3CH2OH、NaBr,CH2=CH2、NaBr、H2O,溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应,五、卤代烃的性质,1、物理性质,1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯 等少数为气体外，其余为液体或固体.(2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（且沸点和熔点大于相应的烃）(3).难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.,2、化学性质（与溴乙烷相似）,活泼性：,卤代烃强于烃,原因：卤素原子的引入。,主要的化学性质,1）取代反应（水解）:,卤代烷烃水解成醇,五、卤代烃的性质,说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。,2）消去反应,发生消去反应的条件：,碳原子数2,“-碳上有氢”,反应条件：强碱醇溶液中加热。,3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化！,思考,2）CH3-CHBr-CH2-CH3 发生消去反应产物有多少种?请写出产物的结构简式。,1）C(CH3)3-CH2Br能发生消去反应吗？,不行，-碳上无氢，不能消去。,教材P65页第四题,3、卤代烃中卤素原子的检验：,有沉淀产生,说明有卤素原子,五、卤代烃的性质,4、制法：（1）烷烃卤代反应（副产物太多，一般意义不大）（2）芳香烃的卤代反应（含六元环卤代烃的常用制备方法）（3）不饱和烃的加成（副产物少，产率高，合成卤代烃主要方法）,五、卤代烃的性质,课堂练习,2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式,1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是：C6H5CH2Cl B.(CH3)3CBr C.CH3CHBr CH3 D.CH3 Cl,3、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列)：,A.滴加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液；C.加热；D.加催化剂MnO2；E.加蒸馏水过滤后取滤液；F.过滤后取滤渣；G.用HNO3酸化,(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是,BCGA,DCEGA,4(2003年上海市理科综合测试)四十四年了，经过几代人的努力，中国人终于在五里河体育场喊出了“世界杯，我们来了!”比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27)，进行局部冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是 CH2=CH2+HClCH3CH2Cl，该反应的类型是_。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是 _,加成反应,氯乙烷沸点低，挥发时吸热。,5、下列物质中不能发生消去反应的是（）A、B、C、D、,B,7、下列叙述中，正确的是（）A、含有卤素原子的有机物称为卤 代烃B、卤代烃能发生消去反应，但不 能发生取代反应C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯 烃、卤代炔烃和卤代芳香烃D、乙醇分子内脱水也属于消去反应(),CD,作业：,2、欲将溴乙烷转化为1，2-二溴乙烷，写出有关方程式？3、如何用乙醇合成乙二醇？写出有关化学方程式？,
