《酯有机化学基础》PPT课件.ppt

酯,第三章 烃的衍生物,走进水果店,能闻到水果香味,这种香味物质是什么?,酯,自然界中的有机酯,含有：丁酸乙酯,含有：戊酸戊酯,乙酸乙酯的合成（酯化反应）,18,18,示踪元素法,a反应原理：醇脱氢原子，羧酸脱羟基结合生成水。b酯化反应可看作是取代反应,HOCH2CH3,知识回顾,一、乙酸乙酯,1 乙酸乙酯结构简式：官能团2 物理性质 无色澄清液体，熔点-83.6，沸点77.06，密度比水小，微溶于水，易溶于醇、酮、醚等有机溶剂，极性分子，有果香味。,CO,氧化反应,CH3COCH2CH3,O,+4O2 4 CO2+4 H2O,乙酸乙酯也可以发生氧化反应，完全氧化生成 CO2 和 H2O，但不能使 KMnO4 酸性溶液褪色。,3、化学性质,水解反应,酯+水 酸+醇,酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的.无机酸只起催化作用不影响化学平衡；碱除起催化作用外，它能中和生成的酸，使水解程度增大，若碱过量则水解进行到底。,小结,a.水解速率：乙酸乙酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性，中性条件下几乎不水解，温度升高，水解速率增大。b.水解程度：在碱性条件下彻底水解，不可逆；在酸性条件下是可逆的。c.水解产物：酸性条件下得到相应的羧酸和醇；碱性条件下得到羧酸盐和醇.,【思考与交流】,乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？,由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。,根据化学平衡原理，提高乙酸乙醋产率的措施有：,升高温度，能提高乙酸乙酯的水解速率，你会采用下列哪种加热方式？请说明理由（乙酸乙酯的沸点为77）,思考与交流2,二、酯,1、定 义:酸和醇发生反应生成的一类有机化合物。2、酯的命名“某酸某酯”（1）HCOCH2CH3（2）CH3CH2ONO2（3）（4）,甲酸乙酯,硝酸乙酯,二乙酸乙二酯,乙二酸二甲酯,酯就是依据水解后生成的酸和醇的名称来命名的,请说出下列酯的名称：,HCOCH3,甲酸甲酯,CH3CH2COC2H5,丙酸乙酯,乙二酸乙二酯,CH3CH2OCCH3CH2OC,乙二酸二乙酯,3、分 类:,4、酯的通式,饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯（1）一般通式：（2）结构通式：（3）组成通式：CnH2nO2,5、饱和一元酸酯的同分异构体,碳链异构、位置异构、类别异构（相同碳原子数的羧酸、酯、烯二醇、环二醇、羟基酮和羟基醛互为类别异构体）,写出的C4H8O2同分异构体,6、酯的结构、性质及用途,(1)酯的物理性质,酯的水解反应通式：酸性条件下的水解反应：RCOOR+H2O RCOOH+ROH 碱性条件下的水解反应：,RCOOR+NaOH RCOONa+ROH,6、（2）化学性质：（水解反应）,、有机酸有醇反应生成酯 CH3COH+CH3CH2OH CH3COCH2CH3 H2O,7、酯的合成,、无机含氧酸与醇 CH3CH2OH+HONO2CH3CH2ONO2+H2O 硝酸乙酯 注意：无氧酸与醇之间也能反应，如 CH3CH2OH+HCl CH3CH2Cl+H2O 但它不属于酯化反应，因生成物为卤代烃，并非酯类化合物。所以，只有无机含氧酸才能与醇发生酯化反应，不含氧的酸如HBr不能发生酯化反应，只能和醇发生取代反应。,、有机酸酐与酚、生成环状酯 HOCH2CH2CH2COOH+H2O HOCH2CH2CH2CH2COOH+H2O,除了上面可以生成环状酯外，多元醇和多元羧酸也可生成环状酯 COOH HOCH2 COOH HOCH2 注意：环状酯和环烃一样，五元环和六元环最稳定，其他的由于环的张力而不稳定。,+,+,2H2O,酯化反应与酯水解反应的比较,酯化,水解,例题,1mol下列有机物在 NaOH 溶液中完全水解，所需 NaOH 的量是多少？CH3COCH3,水解后生成乙酸和甲醇，只有乙酸和 NaOH 反应，所以需要 1mol NaOH,水解后生成苯酚和丙酸，所以需要 2mol NaOH；,同理 则可知第三个需要 3mol NaOH,【思考】,如何以水、空气、乙烯为原料制取乙酸乙酯？,官能团的性质与主要反应,NO2,Br,SO3H,NO2,O2N,NO2,CH3,CH2Cl,Cl,CH3,Cl,CH3,COOH,OH,ONa,Br,Br,Br,OH,显色反应,氧化反应,官能团的性质与主要反应,再见,