《苯分子结构及性质》PPT课件.ppt
芳香烃(一),苯分子的结构,苯的发现:,河北蒙古族高级中学,一、苯的物理性质,(1)无色,有特殊气味的液体,有毒(2)密度小于水(不溶于水)(3)常用做有机溶剂。(4)熔点5.5,沸点80.1,冷却后为无色晶体(5)易挥发(密封保存),法国化学家日拉尔等人又通过测定得出某烃的相对分子质量为78,C=92.3。求分子式,1.根据此分子式,它属于饱和烃还是不饱和烃?为什么?2.根据饱和烃的通式,可能有的多少双键数?叁键数?4.写出可能的结构简式。(注意碳原子必须满足四价),思考:,如何设计实验验证存在上述结构,0.5ml溴水,1ml苯,1ml苯,0.5mlKMnO4(H+)溶液,上层:无色,振荡,振荡,结论:苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应,由此说明苯中不存在与乙烯、乙炔相同的双键和叁键,下层紫红色不褪,上层橙黄色,下层几乎无色,凯库勒式的提出:,1865年德国化学家凯库勒提出了苯的结构的有关观点:(1)六个碳原子构成平面六边形环;(2)每个碳原子均连接一个氢原子;(3)环内碳碳单双键交替。,结构式 结构简式,用扫描隧道显微镜拍摄的苯分子,用显微镜拍摄的苯分子,苯环结构电势图谱,1、苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也不能通过化学反应使溴水褪色2、苯的一氯代物只有一种,二氯代物有三种3、苯的邻二代物只有一种4、苯的氢核磁共振谱图只有一个峰,有关苯的一些实验事实,5、碳碳双键加氢时总要放出热量,并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。观察下列三个方程式,你能得出什么结论?,凯库勒式的提出:,凯库勒式存在哪些问题?,结构式 结构简式,C-C 1.5410-10m,C=C 1.3310-10m,一 苯分子的结构,(一)分子式 C6H6 最简式 CH,芳香烃,芳香烃(二),苯分子的结构,苯能在空气中燃烧 实验现象:火焰明亮且伴有浓黑烟,(1)氧化反应,苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。,三、化学性质:,(2)取代反应,苯与溴的反应,(不溶于水、密度比水大的无色油状液体),(溴代反应),思考:如何除去溴苯中溶解的溴?,中学实验用如图装置制取少量溴苯,请填写下列空白:(1)导管b的作用有两个,一是导气,二是起 的作用。(2)反应过程中在c导管的下口附近可以观察到白雾出现,这里是由于反应生成的 遇水蒸气而形成的。(3)反应完毕后,向锥形瓶d中滴入 AgNO 3溶液,观察到现象:。(4)反应完毕后,将烧瓶a中的液体倒入盛有冷水的烧杯里,可以观察到烧杯底部有 色不溶于水的液体,这是溶解了 的粗产品溴苯。(5)写出烧瓶a中发生的反应的化学方程式:,冷凝回流,HBr,有淡黄色沉淀生成,褐,溴单质,硝基苯,(2)硝化反应:,1.取代反应:,注意反应条件,注意反应装置,浓H2SO4作用,试剂所加顺序,硝基苯物性,5060,水浴加热,浓硫酸,催化剂、吸水剂,先浓硝酸再浓硫酸,冷却后加苯,苦杏仁味、无色油状的液体密度比水大,(3)加成反应,环已烷,总结:,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,小结:易取代、能加成、难氧化,三、苯的用途,合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂,下列物质不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是()。(A)二氧化硫(B)苯(C)丙烷(D)乙烯,下列能说明苯分子中苯环的平面正六边形结构碳碳键不是单、双键交替排列的事实是()。A苯的一溴取代物没有同分异构体B苯的邻位二溴代物只有一种C苯的间位二氯代物只有一种D苯的对位二元取代物只有一种,下列关于苯分子结构的说法中,错误的是()A、各原子均位于同一平面上,6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有3个C-C单键,3个C=C双键C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间D、苯分子中各个键角都为120o,苯是一种对人体危害较大的化学品,人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒,症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血,还可引起白血病。苯中毒需要治疗的时间很长,往往花费大笔医疗费还难以治愈。,可 怕 的 苯,