《有机化学期末复习》PPT课件.ppt
一、用系统命名法命名下列各化合物或写出结构式,3甲基1丁醇（异戊醇),丙三醇甘油,2甲基苯酚,CH2ClCH2Cl,1，2二氯乙烷,萘,2，4二硝基苯酚,4-联苯甲酸,苯乙酮,呋喃甲醛2 呋喃甲醛,苯甲醛,邻羟基苯甲醛水杨醛,phCHO,苯甲酸 苯乙酸,邻-羟基苯甲酸水杨酸,乙酸乙酯,乙酸酐,苯甲酰胺,1，4环己二酮,环己基甲酸乙酯,喹啉,2乙酰基喹啉,1萘甲酰胺,顺-2-丁烯 反-2-丁烯,异丙醇,异丙胺,仲醇 伯胺,乙苯,苯乙烯,苯乙炔,苯酚,环己酮,环己醇,二、写出下列反应的主要产物,PhSO3H,三、比较大小及单项选择题1、酸性,（1）羧酸具有明显的酸性。酸性比碳酸强。,（2）当羧酸分子中有-Cl等，将使羧酸酸性增强。若Cl等越靠近羧基酸性越强（PKa越小）。,总结：羧酸的酸性比碳酸强。羧酸 酚 醇,（3）取代苯酚的酸性 在苯酚分子中，当吸电子取代基多时，如：-NO2使苯酚的酸性增加。,作业P46 5,作业：P57 3,2、碱性（1）胺的碱性,脂肪胺（仲胺 伯胺，叔胺）氨 芳香胺,（2）六氢吡啶（又称为哌啶)吡啶 嘧啶,注意：季铵碱,氢氧化四甲铵,季铵碱是强碱，其碱性与氢氧化钾相当。,3、醛、酮的亲核加成反应 醛 酮,4、亲核取代反应活性大小,（1）C2H5ONa 既是强碱又是强亲核试剂。,（2）,硝基是致钝基团，使苯环钝化，硝基越多，致钝作用越强。,（3）对于卤代烃,5、亲电取代反应活性大小,6、醇的制备,总结：甲醛与格氏试剂反应制备伯醇。醛（除甲醛）与格氏试剂反应制备仲醇。酮与与格氏试剂反应制备叔醇。,酮与格氏试剂反应的主要产物是（）A伯醇 B仲醇 C叔醇 D酸,C,注意：羧酸衍生物进行亲核取代反应（水解、醇解）的活性顺序为：,酰卤 酸酐 酯 酰胺,7、羧酸衍生物的反应活性,下列化合物中，醇解反应速率最快的是（）A.PhCOCl B.PhCONH2C.PhCOOCH3 D.(PhCO)2O,A,8、糖的成脎反应,糖脎的反应只发生在C1和C2上，因此，除C1、C2外，其他手性碳原子构型相同的糖都能生成相同的糖脎。,下列化合物中，成脎与其它糖不同的是（）,B,四、判断对错,1、烯烃,（1）在与卤代烃发生加成反应时，符合马氏规则（2）但在与HBr加成在过氧化物存在下遵循反马氏规则,下列试剂中，可与烯烃进行反马氏规则加成的是（）A HF B HCl C HBr D HI,C,2、芳香烃,（2）-NO2 是间位定位基（使苯环钝化）,（1）CH3-Cl 是邻、对位定位基（使苯环活化，除氯）,（）甲基是邻对位定位基，因此甲苯进行硝化反应时不能得到间硝基甲苯。（）氯和硝基均使苯环钝化，故二者均为间位定位基。,3、判断一个分子是否为手性分子：（1）有手性碳原子。（2）分子中不能有对称面或对称中心。,内消旋酒石酸分子中的对称面,（3）含有n个不同手性碳原子化合物的光学异构体的数目为2n个。,4、葡萄糖的椅式结构,-D-葡萄糖-D-葡萄糖,-D-葡萄糖和-D-葡萄糖是端基异构体。,1、烯烃和炔烃的鉴别（1）能使Br2CCl4的红棕色褪色（2）能使紫红色的KMnO4溶液褪色（3）末端炔氢的鉴别 能使AgNO3的氨溶液生成白色沉淀,五、鉴别,2、卤代烃的鉴别（与AgNO3醇溶液反应）,3、苯酚的鉴别 苯酚+FeCl3 显紫色 可以用此反应鉴别苯酚,4、鉴别醛、酮,（1）醛、酮与2，4-二硝基苯肼反应，生成黄色沉淀。所以常用于鉴别醛、酮。,（2）碘仿反应CHI3称为碘仿，为黄色沉淀。进行卤仿反应常用碘的碱溶液，产物是碘仿和羧酸盐，所以称为碘仿反应。注意：能发生碘仿反应的化合物有：,脂肪族醛 芳香族醛 酮,银镜反应,银镜反应,脂肪族醛 芳香族醛,砖红色Cu2O,无银镜反应,（3）氧化反应,单糖能被托伦试剂或斐林试剂氧化，生成银镜反应或砖红色沉淀。（如：葡萄糖和果糖）,下列化合物中，不能发生碘仿反应的是（)A丙醛 B丁酮 C丙酮 D乙醇（）尽管D-葡萄糖为醛糖，D-果糖为酮糖，但是它们均能发生银镜反应。,A,用化学方法鉴别下列化合物乙烷、乙烯、乙炔,乙烷乙烯乙炔,无无白色,Br2-CCl4,不褪色红棕色褪色,1-氯丙烷 2-氯丙烷 2-甲基-2-氯丙烷,解：1-氯丙烷2-氯丙烷2-甲基-2-氯丙烷,1丁醇2丁醇丁酮,无沉淀黄色沉淀,苯甲醇 苯甲醛 苯乙酮,银镜反应无反应,六、推导结构：,1化合物A（C16H16），能使Br2/CCl4和稀冷KMnO4褪色。A能与等摩尔的H2加成。用热KMnO4氧化时，A生成二元酸B（C8H6O4），B只能生成一种单溴代产物。试写出A、B的结构式。,2某化合物A(C7H8O)，不溶于稀酸和稀碱，在与浓氢碘酸共热时，生成化合物B和C，B可溶于氢氧化钠溶液，遇FeCl3可呈色，C在与AgNO3的醇溶液共热时，生成黄色沉淀，试写出A、B、C的结构。,七、回答下列问题1吡啶和吡咯环上都有氮原子，为什么吡啶有碱性，而吡咯没有碱性？,解：因为吡咯氮原子上的未共用电子对处于未参加杂化的P轨道中，并参与形成芳香大键，不再具有接受质子或给出电子的能力，所以吡咯没有碱性。而吡啶氮原子上的未共用电子对处于SP2杂化轨道中，可以接受质子或给出电子，因此吡啶有碱性。,孤对电子在sp2杂化轨道上,孤对电子在p轨道上,吡啶和吡咯的结构比较,孤对电子在sp2杂化轨道上,孤对电子在p轨道上,纽曼投影式,2、乙烷的构象,3、正丁烷的构象 正丁烷分子在围绕C2C3键旋转时，有4种典型的构象异构体，即对位交叉式、邻位交叉式、部分重叠式和全重叠式。见下图：,对位交叉式 部分重叠式 邻位交叉式 全重叠式,4种构象的稳定性次序是：,考试题型一、用系统命名法命名下列化合物或写出结构式（共10题，每题1分，共10分）二、判断对错题（用“，”写在括号中，共10题，每题1分，共10分）三、单项选择题（共10题，每题1分，共10分）四、比较题（用“”或“”表示，共10题，每题1分，共10分，）,五、完成下列反应，写出反应的主要产物（共15题，每题2分，共30分）六、用化学方法鉴别下列各组化合物（共5题，每题2分，共10分）七、推导结构（共2题，共10分）八、回答下列问题（共2题，每题5分，共10分）,
