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    《季铵盐季铵碱》PPT课件.ppt

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    《季铵盐季铵碱》PPT课件.ppt

    七、季铵盐与季铵碱,1、制法:叔胺+卤代烃、硫酸酯等烃基化试剂,(一)季铵盐,.,SN2机理!,2、性质,常用湿的氧化银代替氢氧化钾,反应可顺利完成。,季铵盐与强碱作用得到含季铵碱的平衡混合物,或:湿Ag2O,(CH3)4N+I-+AgOH(CH3)4N+OH-+AgI,(二)季铵碱 及霍夫曼(Hoffman)消除反应,2、性质:季铵碱是强碱(有碱的一般性质),1、制备:,加热条件下(100200)热分解霍夫曼消除反应,注意下列几种情况:,季铵碱氮上四个烃基均为甲基叔胺和甲醇,(CH3)3N+CH3OH,季铵碱氮上三个 甲基,一个-R 含碳 2时,CH3CH2CH=CH2,季铵碱一个基团上有两个 H,主要消除的是酸性较强的氢(碳上取代基较少的-H)叔胺和烯烃,-H,98%,即:从含氢多的碳上脱氢,霍夫曼规则,“在霍夫曼消除反应中,较少烷基取代的碳原子上的氢优先被消除”(即碳上氢的反应性-CH3RCH2R2CH),为什么与卤烃的消除查依采夫规则相反呢?,OH-,:B,霍夫曼烯,查依采夫烯,提醒注意:当-C上有不饱和键时,注意共轭优先。,用途一:制备霍夫曼烯烃!,94%,练习:写出下列季铵碱按霍夫曼消除的主要产物,CH3CH2CH2CH=CH2,用途二:季胺碱消除转变成烯烃具有一定的取向,通过测定烯烃结构可以推测胺的结构。,练习:完成下列反应,?,推测,?,彻底甲基化,例题:某胺与过量的碘甲烷作用,然后用湿的氧化银处理、加热分解得三甲胺和3-甲基-1-丁烯;推测原来胺可能的构造式。(1mol胺可消耗3mol碘甲烷),思路:,或胺的分子式,化合物A(C7H15N)用碘甲烷处理生成水溶性的盐B(C8H18IN)。用湿的氧化银处理后加热,生成C(C8H17N)。C再用碘甲烷处理,随后同Ag2O/H2O悬浮液共热,生成三甲胺和D(C6H10)。D经催化氢化生成E(C6H14)。E的核磁共振谱显示七重峰和二重峰两组峰。它们的强度之比1:6。写出A、B、C、D的结构式。,E(C6H14),7重峰,2重峰,邻位碳上1个H,总结,一、掌握芳胺芳环上的亲电取代反应(ArSE),二、掌握胺的制法,三、熟练掌握季铵盐与季铵碱的特性,注意合成上的应用?,注意有多少种方法?,注意季胺碱的性质及在推测结构上的应用?,作业,一、合成1、以苯为原料通过必要的试剂合成对苯二胺。2、以丙烯为原料利用Gabriel(盖布瑞尔)合成法制:乙胺;正丙胺;正丁胺。,二、某化合物A,分子式为C8H17N,它与2mol碘甲烷反应然后与Ag2O(湿)作用,接着加热,则生成一个中间体B,其分子式C10H21N。B进一步甲基化后与湿的Ag2O作用转变为氢氧化物,加热则生成三甲胺,1,5-辛二烯和1,4-辛二烯混合物。写出化合物A和B的结构式。,三、某胺A(C5H13N)与过量CH3I反应后,再用湿的Ag2O处理,得到B(C8H20N+OH-)。将B加热,生成1-戊烯和胺D(C3H9N)。推测A的结构式。,

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