《坎尼扎罗反应》PPT课件.ppt

Cannizzaro reaction,介绍,Cannizzaro reaction 是意大利化学家斯塔尼斯拉奥坎尼扎罗首次发现的，反应名称也由此得来。,草木灰,介绍,无活泼氢的醛在强碱作用下发生分子间氧化还原，生成羧酸和醇的有机歧化反应。,2,介绍,对于有活泼氢的醛来说，碱会夺取活泼氢，发生羟醛缩合反应，大大降低坎尼扎罗反应的收率。分子内也能发生坎尼扎罗反应，合适条件下产物羟基酸可以进一步失水环化生成内酯。,介绍,交叉Cannizzaro反应：混合两个不同的不含活泼氢的醛，使其在碱性条件下发生的交叉氧化还原反应。例：,应用：工业制季戊四醇（CH3CHO+HCHO）,反应机理,脂肪醛的Cannizzaro反应,无-氢原子的醛甲醛产生甲醇和甲酸。乙醛酸产生乙醇酸和草酸。,脂肪醛的Cannizzaro反应,有一个-氢原子的醛 类物质能在适当条件下生成丁间醇醛。丁间醇醛与原来的醛能发生交叉Cannizzaro反应，如下图：,脂肪醛的Cannizzaro反应,甲醛存在条件下，有-氢原子的醛产生的-羟醛能继续发生交叉Cannizzaro反应如下：,芳香醛的Cannizzaro反应,单基取代苯甲醛2XC6H4CHO+OH XC6H4CH2OH+XC6H4COO,芳香醛的Cannizzaro反应,双取代苯甲醛甲酰基两邻位至少有一个无取代基时，进行正常的歧化反应（除2，4-二硝基苯甲醛及甲酰基邻位为羟基的双取代苯甲醛）甲酰基邻位均为卤素或者硝基时发生如下反应：,芳香醛的Cannizzaro反应,三和四取代苯甲醛与二取代苯甲醛相同的条件特殊的白毛莨分碱Cannizzaro反应生成解水酶和氢化北美黄连次碱,实验条件,碱的浓度。芳香醛，50%氢氧化钠或氢氧化钾。硝基苯甲醛，15-35%。溶剂 碱水溶剂。温度 醛碱混合升温，温和降温即可，不需要严格的温度控制。反应过慢时，可以水浴加热直到反应结束。注意：对于35%碱浓度下反应的硝基苯甲醛，需将温度控制在45，否则产生硝基偶氮苯酸和羧酸。,谢谢！,