《取代羧酸》PPT课件.ppt

取代羧酸羧酸分子中烃基上的氢被其他（或原子因）取代而生成的化合物,第九章 取代羧酸,2-甲基-7-羟基庚酸(-甲基-羟基庚酸),Pka 4.88 3.87 4.51,提问：1、为什么有了OH 酸性增强 2、为什么羟基位置不同酸性强弱也不同,2、分解反应,-醇酸与稀硫酸共热，分解为少一个碳原子的醛或酮和甲酸。,R CHO+HCOOH,CH3CH=CHCOOH+H2O,-氢由于同时受羧基，羟基的共同影响而显得比较活泼，受热时容易与-羟基脱去一分子而生成-不饱和酸,（3）-醇酸脱水（生成五元环的内酯）,4、氧化反应,Pka 4.17 3.00 4.12 4.54,提问：邻硝基苯甲酸 间硝基苯甲酸 对硝基苯甲酸 苯甲酸,Pka 2.21 3.46 3.40 4.17,四、羟基酸的制备,1、卤代酸水解,提问：2-甲基丁醛制备 2,4-二甲基-2-乙基-3-羟基己醛,（三）瑞佛尔马斯基反应,（四）柯尔马-斯密特反应,3-羧基3羟基戊二酸,3、乙酰水杨酸,2、脱羧和脱羰反应,1、被弱氧化剂氧化，产生银镜反应,（二）-酮酸化学性质,CH3 COO Na+CH3 COOH,两分子的乙酸乙酯在乙醇钠的催化下发生缩合反应就可得-丁酮酸乙酯。这反应称为克菜森酯缩反应。,1、乙酰乙酸乙酯的制备,三、酮式烯醇式互变异构现象,克莱森酯缩合反应机理,克莱森(Claisen)反应：,酯类在乙醇钠或氨基钠催化下，与芳醛在较低温度下进行醇醛型缩合作用，这类反应称为克莱森反应。例如：,93%,7%,提问：下面有几个化合物，请同学自己判断一下哪些能形成较稳定的 酮式与烯式互变异构体。,2 CH3 COO Na+CH3 CH2OH,（四）乙酰乙酸乙酯在合成上的应用,