含硫和含磷有机化合物.ppt

第十一章 含硫和含磷有机化合物,含硫有机化合物 一、分类及命名 二、硫醚及硫酚 含磷有机化合物,一、含硫有机化合物的分类和命名,.含硫有机化合物,与含氧有机化合物类别相似的含硫有机化合物，命名时只需在相应的含氧有机化合物的类名前加上“硫”字即可。例如：,也可以-SH（巯基）等当作取代基来命名。例如：,亚砜、砜等命名时，只要在他们的类命前加上相应的烃基名称。,低级硫醇有毒，且具有极难闻的臭味，例如，乙硫醇在空气中的浓度达到10-11gL-1时，即能为人所察觉。随着相对分子质量的增大，臭味逐渐减弱，硫醇的沸点比相应醇低得多。,二、硫醇和硫酚,(一)物理性质,1、酸性和成盐反应 硫醇和硫酚都显酸性。硫醇的酸性比相应的醇强，但比硫酚弱，故它只能同强碱反应：,(二)化学性质,苯硫酚的酸性（pKa=6.5）比苯酚的酸性(pKa=9.96)强得多,它的解离常数同碳酸的第一解离常数（pKa=6.37）大小差不多,所以硫酚可以溶于碳酸氢钠溶液中:,硫醇和硫酚皆能同重金属铅、汞、铜、银等的氧化物作用，生成难溶化合物：,许多重金属盐能引起人畜中毒。医疗上利用硫醇能与重金属离子形成配合物或不溶性的盐的性质，把它们用作解毒剂，,例如，2,3-二巯基-1-丙醇（俗称巴尔BAL）可以与重金属离子形成稳定的配合物，从尿中排出，从而解除了重金属对体内蛋白质和酶的破坏作用：,硫醇和硫酚都容易被氧化：,硫醚也可以被氧化为高价含硫化合物：,二甲亚砜（DMSO）是一种极有用的溶剂，既能溶解有机物，又能溶解无机物。,2、氧化反应(oxidation reactions),含磷有机化合物广泛存在于动植物体内，其中有些化合物是核酸和磷脂等的重要组成成分。它们是维持生命和生物体遗传不可缺少的物质。在农业上，许多含磷有机化合物用作杀虫剂、杀菌剂和植物生长调节剂等，它们现在已成为一类极为重要的农药。,.含磷有机化合物,