选修5卤代烃课件(3课时).ppt

写出乙醇与氢溴酸反应的化学方程式：,第三节 卤代烃,课标要求:,1、掌握溴乙烷的结构和性质 2、掌握溴乙烷发生取代反应和消去反应的规律 3、了解卤代烃的应用 重点:溴乙烷的结构特点和主要化学性质,第一课时卤代烃溴乙烷的物理性质,一.卤代烃,1.定义:,卤代烃的判断:,烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类烃的衍生物。,含有C、H、-X（X表示卤素）的有机物.,2.分类,卤代烃有以下几种分类方法：,（1）根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。,（2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同,一卤代烃,二卤代烃,多卤代烃,（3）根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃以及芳香卤代烃。,饱和卤代烃,不饱和卤代烃,芳香卤代烃,难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。熔、沸点熔沸点大于同碳个数的烃；且随碳原子数的增加而升高 状态常温下，少数是气体(CH3Cl,CH3Br,C2H5Cl)大多为液体或固体,溶解性,3、卤代烃的物理性质,密度,一氯代烷的相对密度比水小,溴代烷的相对密度比水大,在一氯代烷中,随着分子里碳原子数的增多,相对分子质量逐渐增大分子里碳原子数相同的一氯代烷比相应的烷烃沸点高,相对密度大。主链碳原子数多的比主链碳原子数少的沸点高,相对密度大.同种卤代烃，密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.,卤代烃的物理性质,（1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯 等少数为气体外，其余为液体或固体.(2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点也增大.（且沸点和熔点大于相应的烃）(3).难溶于水，易溶于有机溶剂。（4）除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大。同种卤代烃，密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.,1、定义：,2、卤代烃的分类,1）按卤素原子种类分：2）按卤素原子数目分：3）根据烃基是否饱和分：,F、Cl、Br、I代烃,一卤、多卤代烃,饱和、不饱和,3、物理性质：,一、卤代烃,除少数为气体外，多数为液体或固体，难溶于水，可溶于大多数有机溶剂，密度比水的密度大。,小结：,乙醇与氢溴酸反应生成溴乙烷：,思考：,还有什么方法可以制取溴乙烷？,乙烷与溴蒸气发生取代反应：,乙烯与溴化氢发生加成反应：,二、溴乙烷的结构和物理性质,1、溴乙烷的分子结构：,分子式,结构式,C2H5Br,结构简式,CH3CH2Br 或 C2H5Br,电子式,四种表示形式,溴乙烷球棍模型,溴乙烷比例模型,在核磁共振氢谱中怎样表现,核磁共振氢谱,氢原子具有磁性，如电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。简言之，核磁共振氢谱是用来测定分子中H原子种类和个数比的。,简介P22,不同化学环境中的H，其峰的位置是不同的。峰的强度(也称为面积)之比代表不同环境H的数目比。,例：CH3CH2OH中，有3种H，则有3个峰，强度比为：3:2:1。,CH3OCH3中：,只有一种H，则有1个峰。,CH2=CH-CH3中：,有三种H，个数比为：2:1:3,一卤苯中：,有3种H，个数比：2:2:1,在核磁共振氢谱中怎样表现,有2种H，则有2组峰，强度比为：3:2,2.溴乙烷的物理性质,（1）无色液体；（2）难溶于水,密度比水大；（3）可溶于有机溶剂；（4）沸点38.4,乙烷为无色气体，沸点-88.6，不溶于水,与乙烷比较：,二、溴乙烷的结构和物理性质,1、溴乙烷的分子组成与结构,（1）分子式：,C2H5Br,（2）结构式：,（3）结构模型：（4）分子极性：,极性分子,在核磁共振氢谱中，溴乙烷有二种类型氢原子的吸收峰。,2、溴乙烷的物理性质,无色液体，沸点38.4，难溶于水，密度比水大,小结：,再见！,第二课时溴乙烷的化学性质,思考：溴乙烷在水中能否电离出Br?它是否为电解质?,三、化学性质,由于溴原子吸引电子能力强，CBr键易断裂，使溴原子易被取代，也易被消去。所以由于官能团Br的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。,如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？,由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。,NaOH溶 液,1、取代（水解）反应,H2O,思考,1）这反应的反应类型？,2）该反应较缓慢，若既要加快反应速率又要提高乙醇产量，可采取什么措施？,3）检验溴离子前为什么要加入稀硝酸酸化溶液？,取代反应,采取加热和NaOH的方法，原因是水解吸热，NaOH与HBr反应，减小HBr的浓度，使水解正向移动。,中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响Br-检验。,思考,4）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？,5）如何判断CH3CH2Br已发生水解？,看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解,方案1：加入硝酸银溶液，并滴加稀硝酸。,方案2：加入NaOH的水溶液，充分振荡，然后加入硝酸银溶液。,方案3：加入NaOH水溶液，充分振荡并加热静置后取上层清液，加入过量稀硝酸，再加入硝酸银溶液。,小结：检验溴乙烷中Br元素的步骤。NaOH水溶液 HNO3溶液中和 AgNO3溶液,（不合理）,（不合理）,实验方案,如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？,探讨,CH3CH2Br+H2O,CH3CH2Br+NaOH,CH3CH2OH+HBr,CH3CH2OH+NaBr,NaOH+HBr=NaBr+H2O,有关反应：,AgNO3+NaBr=AgBr+NaNO3,水解反应取代反应,HNO3+NaOH=H2O+NaNO3,总：,H2O,溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热实验的注意事项：1.反应物：2.反应条件：3.产物检验步骤4.此反应,溴乙烷+氢氧化钠溶液；,氢氧化钠溶液共热,叫做水解反应，属于取代反应！,取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性再加入硝酸银溶液,因为Ag+OH=AgOH（白色）2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！,整理,CH3CH2OH CH2=CH2+H2O,浓H2SO4,请写出乙醇的消去反应：,复习：,分子内脱水,（消去反应）,怎样的醇能发生消去反应？,2、消去反应,醇,反应条件,NaOH的醇溶液要加热,定 义,像这样，有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。,实验：溴乙烷NaOH乙醇溶液水浴中加热 将产生的气体先通过水，再通过酸性高锰酸钾溶液。,（1）卤代烃消去条件：（2）反应特点：（3）产物特征：,氢氧化钠的醇溶液共热,发生在同一个分子内,不饱和化合物+小分子（HX）,消去反应注意点：,对消去反应的理解,紧扣概念,CH3CH2CH2Br能否发生消去反应？,能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？,思考,1）是否每种卤代烃都能发生消去反应？请讲出你的理由。,2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为 一种吗？,特别强调：在卤代烃分子中，若与卤素原子相连的碳原子邻位碳上没有氢原子，或卤原子相连的碳原子没有邻位碳时，就不能发生消去反应。如：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。,能消去反应的条件：与卤素原子相连的碳原子邻位碳上必须有氢原子,下列物质中不能发生消去反应的是(）A、B、C、D、,B,1.反应物：2.反应条件：3.反应方程式4.产物检验,溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液；,氢氧化钠的醇溶液共热,CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrKMnO4 褪色,CH2=CH2,将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中，二者均褪色。,溴乙烷的消去实验注意事项：,溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验,思考：检验产物时，为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？,讨论,问题与思考,如何减少乙醇的挥发？如何排除乙醇对乙烯检验的干扰？,长玻璃导管（冷凝回流）,乙醇易溶于水，将产生的气体通过盛水的洗气瓶，然后再通入酸性高锰酸钾溶液。,溴的四氯化碳溶液 不需要,除KMnO4酸性溶液外还可用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？,思考与交流：,请填课本表格，比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。,CH3CH2Br,CH3CH2Br,NaOH水溶液，加热,NaOH醇溶液，加热,CH3CH2OH、NaBr,CH2=CH2、NaBr、H2O,溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应,NaOH,NaOH,比较溴乙烷的取代反应和消去反应：,CH3CH2Br,CH3CH2Br,NaOH水溶液，加热,NaOH醇溶液，加热,CH3CH2OH、NaBr,CH2=CH2、NaBr、H2O,溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应,NaOH,NaOH,注重对比、归纳满足什么条件才有可能发生消去反应？,与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢,水解反应有无这要求？,无,P42 科学探究：,实验装置,回答课本的相关内容：注意事项：实验1中，(1)溴乙烷中有没有Br-？(2)溴乙烷水解的条件是什么？(3)水解产物是什么？(4)如何检验水解产物有 Br-?有什么方法可以确定产物中有乙醇(5)直接加硝酸银溶液为什么没有产生淡黄色沉淀？在哪些实验中还学习过相似的操作？,四、卤代烃中卤素原子的检验：,卤代烃,NaOH水溶液,过量HNO3,AgNO3溶液,有沉淀产生,说明有卤素原子,白色,淡黄色,黄色,取少量卤代烃样品于试管中,五、卤代烃的应用：,1、致冷剂 2、麻醉剂3、灭火剂 4、有机溶剂,整理：,卤代烃的用途,溶剂,卤代烃,致冷剂,医用,灭火剂,麻醉剂,农药,聚氯乙烯,聚四氟乙烯,6(2003年上海市理科综合测试)四十四年了，经过几代人的努力，中国人终于在五里河体育场喊出了“世界杯，我们来了!”比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27)，进行局部冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是CH2=CH2+HClCH3CH2Cl，该反应的类型是_。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是_,加成反应,氯乙烷沸点低，挥发时吸热。,卤代烃的危害,氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。,氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。,课堂练习,指出下列方程式的反应类型(条件省略),再见！,第三课时习题课,1、溴乙烷的取代反应,水解反应,知识点复习1,2、碘甲烷(CH3I)跟CH3COONa反应：,3、由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚：,1、溴乙烷跟NaSH反应：,知识点训练,定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。,消去反应,知识点复习2,2、溴乙烷的消去反应,反应条件：,氢氧化钠的醇溶液、加热,回忆:取代反应、消去反应中溴乙烷中何处的化学键分别断裂？,发生消去反应的条件：,1、烃中碳原子数2,2、相邻碳原子上有可以脱去的小分子（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）,3、反应条件：强碱和醇溶液中加热。,说明：1）同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇（同一个碳原子上的二个羟基失水重组成醛。例CH2Cl2水解）。,消去反应,发生消去反应的条件：,烃中碳原子数2,邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）,反应条件：强碱和醇溶液中加热。,2）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化,下列卤代烃是否能发生消去反应、若能，请写出有机产物的结构简式：,A、CH3Cl,D、,Cl,F、,Br,知识点训练,填表：比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。,CH3CH2Br NaOH,CH3CH2Br NaOH,NaOH水溶液，加热,NaOH醇溶液，加热,CH3CH2OH、NaBr,CH2=CH2、NaBr、H2O,溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应,设计意图：通过溴乙烷的取代反应和消去反应归纳和对比，认识有机化合物的化学行为的“多样性”和不同条件下进行化学反应的“多面性”。,知识点复习3,知识点训练3,以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br,怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?,CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br,CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br,卤代烃中卤素原子的检验：,有沉淀产生,说明有卤素原子,知识点复习4,在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列)：,A.滴加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液；C.加热；D.加催化剂MnO2；E.加蒸馏水过滤后取滤液；F.过滤后取滤渣；G.用HNO3酸化,(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是,BCGA,DCEGA,知识点训练4,如图所示是检验1，2二氯乙烷的某性质实验的装置。（1）按如图所示，连接好仪器后，首先应进行的操作是 _ _ _。,（2）在试管A里加入几小块碎瓷片，再向试管里加入2mL 1，2二氯乙烷和5mL 10%NaOH的乙醇溶液。加入碎瓷片的作用是_。,（3）用水浴加热试管A里的混合物（其主要生成物仍为卤代烃），试管A中反应方程式是_，其反应类型是_。,（4）为检验产生的气体，可在试管B中盛放_，现象是_；向反应后试管A中的溶液里加入足量的稀硝酸，再加入几滴AgNO3溶液，现象是_。,检查装置气密性,防止暴沸,消去反应,溴水,溶液褪色,产生白色沉淀,知识点训练,某液态一卤代烷RX（R是烷基，X是某种卤素原子）的密度是ag/cm3，该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH（能跟水互溶）和HX。为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：准确量取该卤代烷b mL，放入锥形瓶中。在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的橡皮塞，加热，发生反应。反应完成后，冷却溶液，加稀HNO3酸化，滴加过量AgNO3溶液，得白色沉淀。过滤，洗涤，干燥后称重，得到cg固体。回答下面问题：（1）装置中长玻璃管的作用是。（2）步骤中，洗涤的目的主要是为了除去沉淀上吸附的 离子。（3）该卤代烷中所含卤素的名称是，判断的依据是。（4）该卤代烷的相对分子质量是（列出算式）。（5）如果在步骤中加HNO3的量不足,没有将溶液酸化,则步骤中测得的c值（填下列选项代码）。A偏大B偏小C不变D大小不定,综合训练,答案：（1）冷凝回流（2）（3）氯元素；滴加 后产生白色沉淀（4）（5）A,再见！,