三章二节来自石油和煤的两种基本化工原料.ppt
第三章 有机化合物,第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料,石油和煤是化石能源时期的主要能源基础，它的能量源于太阳光能，在加工使用的过程中可以获得多种产品和化工原料。,组成元素：主要是碳、氢元素；主要成分：是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混合物。,1、乙烯:来源于石油；2、苯:来源于石油和煤。,黑色或深棕色黏稠状液体,石油化工发展水平如何衡量,乙烯的产量,一、乙烯,（一）乙烯的物理性质,乙烯是一种无色、稍有气味的气体。难溶于水，密度比空气小。,（二）乙烯的分子结构,分子式,电子式,结构式,结构简式,C2H4,含C=C平面分子（所有原子共平面）键角1200,乙烯分子内碳碳双键的键能（615KJ/mol）小于碳碳单键键能（348KJ/mol）的二倍，说明其中有一条碳碳键键能小，容易断裂。所以乙烯的结构不稳定，性质较活泼。,溶液褪色,溶液褪色,火焰明亮，有黑烟,乙烯可被KMnO4氧化,乙烯可与溴水中的Br2反应,乙烯中的C含量较高,交流与思考 实验中，哪些现象证明乙烯具有与烷烃相同的性质？哪些实验现象证明乙烯可能具有与烷烃不同的性质？,实验：乙烯的实验室制取与性质,有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应。,（二）乙烯的化学性质,1、氧化反应,（1）使KMnO4(H+)褪色,（2）燃烧,火焰明亮，有黑烟，放出大量的热,2、加成反应：,加成反应的特点：,断一加二，产物单纯,思考 比较乙烯和甲烷燃烧的现象,练习2 除去乙烷中混入的少量乙烯,最佳方法是_,用足量的稀溴水洗气,练习1写出乙烯和H2、H2O发生加成反应的反应方程式。,在一定条件下，乙烯可以和H2、H2O、Cl2、HCl等发生加成反应。,练习3 在一定条件下，乙烷和乙烯都能制备氯乙烷CH3CH2Cl。试回答：（）乙烷制氯乙烷的化学方程式是_；该反应类型是_（）乙烯制备氯乙烷的化学方程式是_；该反应类型是_（）比较两种方法，_法制备氯乙烷更好，原因是_,所得的产物单一，纯净。,加成,加成反应,取代反应,练习4 1mol 乙烯和氯气完全加成后再与氯气取代，整个过程中最多需要氯气_mol。,5,3、聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。,练习5 写出下列聚合反应的方程式.,聚丙烯,（四）、用途：,1、有机化工原料,制聚乙烯塑料、乙醇等,2、植物生长调节剂，水果的催熟剂,鉴别,方法,将气体通入适量溴水,褪色,不褪色,CH2=CH2与Br2加成,将气体通入KMnO4(H+),褪色,不褪色,乙烯被KMnO4(H+)氧化,点燃,火焰明亮,有黑烟,火焰浅蓝,无黑烟,乙烯的C%高于乙烷,练习6,全部是单键,CnH2n(n2),CnH2n+2(n1),不饱和,饱和,含一个C=C,取代反应,加成反应,易被KMnO4氧化,不被KMnO4氧化,烯烃 分子中含有碳碳双键的烃类叫做烯烃。属于不饱和烃。乙烯是最简单的烯烃。性质与乙烯相似。,练习7 写出丙烯CH2=CH-CH3和HCl发生加成反应的方程式.,注意：反应能生成两种产物。,较多,较少,二者的分子式为_，结构_(相同、不同)，互为_。由此推测，C4H8分子与C2H4_(一定、不一定)互为同系物，其理由是_,C3H6,不同,同分异构体,不一定,C4H8不一定是烯烃。,练习8,练习：,1乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，其中，与高锰酸钾发生的反应是 反应；与溴发生的反应是 反应,氧化,加成,2.能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是()A.溴水 B.酸性高锰酸钾溶液 C.NaOH溶液 D.四氯化碳溶液,A B,3.下列物质不可能是乙烯加成产物的是()ACH3CH3 BCH3CHCl2 CCH3CH2OH DCH3CH2Br,4.制取一氯乙烷的最好方法是()A.乙烷和氯气反应 B.乙烯和氯气反应 C.乙烯和氯化氢反应 D.乙烯和氢气反应,B,C,5.乙烯发生的下列反应中,不属于加成 反应的是()A.与氢气反应生成乙烷 B.与水反应生成乙醇 C.与溴水反应使之褪色 D.与氧气反应生成二氧化碳和水,D,课堂小结,1、乙烯的结构和组成2、乙烯的物理性质3、乙烯的化学性质（1）氧化反应 a、燃烧 b、使酸性高锰酸钾溶液褪色（2）加成反应（3）聚合反应4、乙烯的用途,二、苯,Michael Faraday(1791-1867),1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，苯分子式为。,C6H6,苯的发现,（2）苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的 独特的键(六个键完全相同),（一）、苯分子的结构,（1）苯分子中所有原子在同一平面,为平面正六边形结构,1、分子式 C6H6,2、结构式,3、结构特点,CC 1.5410-10m,C=C 1.3310-10m,苯中的6个C原子和H原子位置等同,结论,苯的一取代物只有一种,4、苯分子结构简式：,凯库勒式,（二）、苯的物理性质,苯通常是、气味的 毒 体，溶于水，密度比水，熔点为5.5，沸点80.1,易挥发。,小,无色,有特殊,液,不,有,（三）、苯的化学性质,1、氧化反应:,火焰明亮并带有浓烟,注意:苯易燃烧,但不能被酸性KMnO4溶液氧化,2、取代反应,苯与溴的取代反应,苯与溴的取代反应:,反应条件：纯溴、催化剂,注意:,溴苯,苯环上的 H 原子还可被其它卤素原子所代替,、溴水不与苯发生反应、只发生单取代反应、溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色,苯的硝化反应,苯的硝化:,硝基苯,.硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶 于水，密度比水大,有毒。,.混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不 断振荡。,.条件:50-60oC 水浴加热,.浓H2SO4的作用:催化剂 脱水剂,注意事项:,3、苯的加成反应,环己烷,3,请你写出苯与l2 加成 反应的方程式,苯比烯、炔烃难进行加成反应,苯的化学反应特点：易取代.难加成.难氧化,(四)苯的用途,苯,洗涤剂,聚苯乙烯塑料,溶剂,增塑剂,纺织材料,消毒剂,染料,服装制鞋,纤维,食品防腐剂,药物,结构式 结构简式,分子式,平面正六边形,空间构型：,C6H6,苯环上的6个碳碳键都，是 的键。,相同,介于C-C和C=C之间的独特,键角：,120,或,1、氧化反应:,火焰明亮并带有浓烟,注意:苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,2、取代反应:,苯的溴代:,苯的硝化反应:,2、易取代 3、难加成,苯的化学性质（较稳定）：,1、难氧化（但可燃）,3、苯的加成反应:,各类烃的性质比较,(4)苯的磺化反应：,磺酸基,纯溴,溴水,纯溴,光照,取代,加成,催化剂,取代,现象,结论,不褪色,褪色,不褪色,不被 酸性KMnO4溶液 氧化,易被 酸性KMnO4溶液 氧化,苯不被酸性 KMnO4溶液氧化,淡蓝色火焰，无烟,火焰明亮，有黑烟,火焰明亮，有浓烟,含碳量低,含碳量较高,含碳量高,分子中含有一个或多个苯环的烃。,甲苯,邻二甲苯,间二甲苯,对二甲苯,分子中含有一个苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团,符合通式CnH2n-6的烃。,（五）、苯的同系物：,芳香族化合物：,分子中含有一个或多个苯环的化合物。,芳香烃：,苯的同系物的性质：如甲苯、二甲苯等,与苯的性质相似,1、氧化反应:,2、取代反应:,(1)燃烧,(2)甲苯和二甲苯能被酸性高锰酸钾氧化。,原因：甲基对苯环的影响,练习一,是,苯环的碳碳键完全相同。,练习二,溶液分层；上层显橙色，下层近无色,萃取,分液漏斗,Fe(或 FeBr3),下列说法正确的是（）A从苯的分子组成来看远没有达到饱和，所以它能使溴水褪色B由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气 中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰C苯的一氯取代物只有一种 D苯是单、双键交替组成的环状结构,BC,课堂练兵:,能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替的事实是 苯不能使KMnO4溶液褪色；苯环中碳碳键的键长均相等；邻二氯苯只有一种；在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷。()A.B C.D 下列各组物质中可以用分液漏斗分离的()A.酒精与碘 B.溴与四氯化碳 C.硝基苯与水 D.苯与溴苯,C,B,
