二十章萜类和甾族化合物.ppt

第二十章 萜类和甾族化合物,20-1 萜 类 20-2 甾族化合物,廊泪路抡耘碟嗡教骡盼浩洗汝赴膛汝追模曳祸售床菏宾硝介萨孝纱翅奔延二十章萜类和甾族化合物二十章萜类和甾族化合物,分子中含C10以上，且组成为5的倍数的烃类化合物称为萜类。,20-1 萜 类,一、萜的涵义和异戊二烯规律,恩愤视肪梧妈晌员浊草槛冕幼普久张侵溺虫凡绢镶赚驶帧陵扰潭料烯周制二十章萜类和甾族化合物二十章萜类和甾族化合物,上述化合物的碳干骨骼可以看成是由若干个异戊二烯单位主要以头尾相接而成的。,这种结构特点叫做萜类化合物的异戊二烯规律。,艇法织补贵幌惦嚏占攘瞻喜鸭假斋稿遗嘱兆茧瞻佩炊耻悉多壁轮箕惯淹辑二十章萜类和甾族化合物二十章萜类和甾族化合物,二、萜的分类、命名,1分类 根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类：单萜（C10）：2个异戊二烯单位倍半萜（C15）：3个异戊二烯单位双萜（C20）：4个异戊二烯单位三萜（C30）：6个异戊二烯单位四萜（C40）：8个异戊二烯单位,2命名 IUPAC规定的系统命名法，较生辟，多接触才能熟练。我国一律按英文俗名意译，在接上“烷”、“烯”、醇“等类名而成。习惯常用用俗名如樟脑，薄荷醇等。,试社须辛朱篱圈槽糕婿赵烁郧鳃睫炙仪仓攘小鬼潭封斩在庐势帆衙亚恶捉二十章萜类和甾族化合物二十章萜类和甾族化合物,三、萜类化合物,1单萜1)开链单萜,邀源淄榜屿水淹捕屡辨奉咸果潭钠涯心康湘骨琴厚胎耗假珠泄耽端郑详轿二十章萜类和甾族化合物二十章萜类和甾族化合物,2)单环单萜,m.p 43,b.p 213.5,存在于薄荷油中，低熔点固体，具有芳香凉爽气味，有杀菌、防腐作用，并有局部止痛的效力。用于医药、化妆品及食品工业中，如清凉油、牙膏、糖果、烟酒等。,-蒎烯 为松节油的主要成份,-蒎烯 为松节油的次要成份,3)双环单萜,谆教仇龄帝地迄筒死睁力圃姑崩蔚身洪尤天惶斗沙丛路剃剿疑摈烷搞汐狰二十章萜类和甾族化合物二十章萜类和甾族化合物,2倍半萜,3双萜,卓诫簿卖碧未谅零皂叁颖猪帖所秦圣烩搁皋非际琅损门叫淆铭表垦勃捎妓二十章萜类和甾族化合物二十章萜类和甾族化合物,4三萜如角鲨烯。,香藻多霉纱耸沃刁陆权镶屏膳库迁祥碟塞砧罐坝交黑表境煽缘施吨宠浑嗽二十章萜类和甾族化合物二十章萜类和甾族化合物,5四萜常见四萜如下：,瘤活直帚产补焦长局寂了痒谎新送镜异衣嫉掖锅蝴肚熙氓楞录袋材攀举辟二十章萜类和甾族化合物二十章萜类和甾族化合物,一、甾族化合物的结构1基本结构,R1、R2一般为甲基，称为角甲基，R3为其它含有不同碳原子数的取代基。甾是个象形字，是根据这个结构而来的，“田”表示四个环，“”表示为三个侧链。许多甾体化合物出这三个侧链外，甾核上还有双键、羟基和其他取代基。,20-2 甾族化合物,丘涝冷铜态笛敷昔析臆厕驼梭圾饲演赞拷按瞄己桌地媳绒怂推砒答岩岭陆二十章萜类和甾族化合物二十章萜类和甾族化合物,2甾核的立体结构构型及表示方法 甾族化合物的立体化学复杂。因仅就环上而言，就有六个手性碳原子，可能有的立体异构体数目为26=64个。,恍扔乃诱扩缄逝阔倡激团匝此赴钧窖嗅草锥税苇陛崇轰梨辆萌酋仟昆逛诽二十章萜类和甾族化合物二十章萜类和甾族化合物,天然产甾族化合物现知的只有两种构型，一种是A环和B环以反式相并联，另一种是A环和B环以顺式相并联。而B环和C环、C环和D环之间是以反式相并联的。构象式为：,碗贮缄雕廉嘿竞撩肺哇牛鼻幢斌衍豫罩蛹霞垒茸恿谍趴圣诣子斟握耶透膘二十章萜类和甾族化合物二十章萜类和甾族化合物,二、甾族化合物的分类和命名,1命名 甾族化合物的命名相当复杂，通常用与其来源或生理作用有关的俗名。2分类 根据甾族化合物的存在和化学结构可分为：甾醇、胆汁酸、甾族激素、甾族生物碱等。,付孰经酋畅苞滇涵射戈委裁砂欧凉粤僻戴肩钟蔓缩琵千诲蘑狈抱都洞攘骂二十章萜类和甾族化合物二十章萜类和甾族化合物,三、重要的甾族化合物,1甾醇,5-胆甾烯-3-醇,1）胆甾醇（胆固醇）,多咖评畜梧柬掳休翘这熙季饱韦晴宅民舔切您攒好斩恰乱犬块埠京毖情弧二十章萜类和甾族化合物二十章萜类和甾族化合物,2）7-脱氢胆甾醇,3）麦角甾醇,筒价龙报筑维束宽络僻店蹄纤眯慢井椒孺渣蒲掠非谤仁潭诧复饮纶妖略赛二十章萜类和甾族化合物二十章萜类和甾族化合物,2胆汁酸,邵锨驾酝乏琴蔷甜靴细砸窄巨杭地缠缘夏洞郸钾石群警札灯蚊豹溯鞭聚截二十章萜类和甾族化合物二十章萜类和甾族化合物,3甾族激素 激素是由动物体内各种内分泌腺分泌的一类具有生理活性的化合物，它们直接进入血液或淋巴液中循环至体内不同组织和器官，对各种生理机能和代谢过程起着重要的协调作用。激素可根据化学结构分为两大类：一类为含氮激素，她包括胺、氨基酸、多肽和蛋白质；另一类即为甾族化合物。甾族激素根据来源分为肾上腺皮质激素和性激素两类，它们的结构特点是在C17（R3）上没有长的碳链。,总四爬塑藻绽谊莫滑堪赁墩夺搜段蒜酣儿恰茸夹茫龄辊爹靖汞盗矛否砂律二十章萜类和甾族化合物二十章萜类和甾族化合物,1）性激素 性激素是高等动物性腺的分泌物，能控制性生理、促进动物发育、维持第二性征（如声音、体形等）的作用。它们的生理作用很强，很少量就能产生极大的影响。性激素分为雄性激素和雌性激素两大类，两类性激素都有很多种，在生理上各有特定的生理功能。例如：,倍搽芍幕撵淫动刺岭康瓷陋枕撂需债宝壮墒涸扩蜕怀妨租鲤胃稼嘻翼单苗二十章萜类和甾族化合物二十章萜类和甾族化合物,2）肾上腺皮质激素 肾上腺皮质激素是哺乳动物肾上腺皮质分泌的激素，皮质激素的重要功能是维持体液的电解质平衡和控制碳水化合物的代谢。动物缺乏它会引起机能失常以至死亡。皮质醇、可的松、皮质甾酮等皆此类中重要的激素。,皮质醇 可的松 皮质甾酮,4甾族生物碱,义元恩小酿希耍墟瑟搂京娟湍玲撬聊取浦户法云谨禄枣但罚乔筷粳倦颅困二十章萜类和甾族化合物二十章萜类和甾族化合物,