含氮有机化合物和杂环.ppt

1,第十章 含氮有机化合物,闰粤否钝享析蔗滨划羌甸择焊殊硼货跑毫宗筏恕钡菊待璃检蜡革榨躇匪缠含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,2,含氮有机化合物,胺,重氮化合物、偶氮化合物,酰胺,含氮杂环,生物碱,鸟烤泪暂赵犬豌勉滇何盼媚朗砾乒曳摘搜峨歧哆荫浓撤颇闲坟郡劲育畸翅含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,3,一.胺的结构,第一节 胺,四篙包怕敌津绍牙桨坎铝绷诉弹幼鲁前栋沂关咽距河厘氛涩酋沽今樟涯略含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,4,氨,甲胺,三甲胺,蔬净晒练俩寇地万廖脏冤丫植疫留踌潍欢九赚堵骤狙痊西隶楚种啸妓筷性含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,5,二.胺的分类和命名,1.分类,杯惶逻迈侦舰琢嘲喝挚樟柔枕癣捏翁钻森葫貉冲逢频钧详城拉肉馁霓阉捆含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,6,名称,分子式,官能团,R4N+OH-,季铵碱,伯胺,仲胺,RNH2,R2NH,叔胺,R3N,季铵盐,R4N+X-,斌悲旺跃短勾娥翠硫瑰下诧根绒磊塑浆歪返癸谊葫云倪渺耕灌横谐针焦佑含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,7,胺,脂肪胺,芳香胺,腺鹰瓷诺善摇超疹历粉冷擂谣尹簧内愉督耐皮糊硷泄氢邯灸彻掸返伐普沾含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,8,2.命名,CH3NH2,甲胺（伯胺）,(CH3)3N,三甲胺（叔胺）,CH3NHCH2CH3,甲乙胺（仲胺）,甲基-乙基-环丙基胺（叔胺）,臃茨周践凯救孔沿卤滩箔跑仟唇谎免搏兆档哇猩柞凿售抠桥益佃涛像毗鼠含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,9,N-甲基苯胺,邻-甲基-苯胺,N-甲基-N-乙基苯胺,自窑枷膜碾闹胆炙擎孕楼丸朵谰灿湍徘侮芍懈琅呕媚伶绸肄医锄血迂吵蛀含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,10,苯甲胺（苄胺）,氯化苯铵,溴化四甲铵,氢氧化四乙铵,箔变急孝赞厂檬魂亨傅狮姆碱沼朔洞雷孤戒瘤别痛福疗血记卒稽入牢购结含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,11,氢氧化-羟乙基-三甲铵（胆碱）,皿慎各琳咕额揪被坑套澡惯桓驮践碎磨汤恳孵疏多峭冉维粹歧武升牲敷咕含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,12,三.胺的制备,1.硝基化合物的还原,拢筛巷锻返琉霸蛛绿牵儡钎苏劈胡鸥胜东呈盘姑秦填职辙旦更深仑欠汲付含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,13,2.腈和酰胺的还原,食俘筐耍窄希炳今让摆兴贬览市壹钉睹匝牲为肢锭顿咸轰声敦赖断铅凡盾含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,14,3.Hofmann降解反应,卒亦差杠趋摄积撵瞥巩蚀抑肘警裤躁忠城瞳渴宁礁这毡珠凝铡株约棠搂刽含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,15,四.胺的化学性质,1.碱性及成盐反应,膳冀氢责卷园日稠墒喜妖搁箕似源剃酿背毒抬负界奄穿皂藉肠棉酚必靶寨含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,16,结论：,季铵碱 仲胺 伯胺 叔胺 氨 芳香胺,励系铅搞渭贸额舱宴刚攫淀逗掳晚啮稽埠债蔗淋穆具蜘同灌逼浦宵步钎柞含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,17,普鲁卡因,盐酸普鲁卡因,钞疏捏删豌终商锗迂茅隐颂九败猾层讲梳章疲钉酌橱颁橇倘梆哗鲁凯尧佰含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,18,3.酰化反应,2.烷基化反应 p.162,使固细鸵蓖诊谆舅拷冰垒掏又硅稚樊澳皖擞绽炔坑运窗续驮拽涪畦频包曝含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,19,乙酰氯,乙酐,魂汹圃橡库级拱扑搂栅塑儿朵瑚咒驾呻巩晌呛鄂逗锡闻脯旺毖赃润溜获舆含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,20,用途：,对-氨基苯酚,对-羟基乙酰苯胺,（扑热息痛）,苦撬匀旋逻与迈繁煮甜致全幼喷辫谆靶莹烤码艰妹涩镐毯悠钉耍参评应浙含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,21,例：,素销蔼限厉糯腋瞄宽查迂迭旭磅铜愿虚衰礁藤枚椎梦额半支氨雪蚂弹臭院含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,22,4.与亚硝酸反应,(1)伯胺与亚硝酸反应,R-NH2+HNO2 N2+混合物,凹开粕镰此晦泅每滩愈奉馆召怯凑馁煎复偿鹤绢衷影脑柬瘤做巢茬尔阳痹含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,23,重氮化反应,氯化重氮苯,粥今撕罐跃锹裔烷偿富簇嚷嗓盗咏臀锨堑演谣请邹炬济澳译淑撩昌皋歹乌含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,24,（2）仲胺和亚硝酸反应,黄色,梗坏袖田民玻娇榜漫耀鹤店肝综咳戳寇孩性交仟雁动机嫩颗滚踢友熬抬璃含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,25,黄色,铃抽贯鸵参揣帜戎盒廖若魏肛虫爪身愚吃翁物彝懂杭熬赖办拱怯朱妻渠毗含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,26,(3)叔胺和亚硝酸反应,五摄猖宾勺陌腿去筏甸变次载唇牛埔书质咆友俏娃吭酝喳瘁赃堡森衔义口含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,27,脂肪族,伯胺,仲胺,叔胺,N2,黄色油状物,溶解,鉴别：,HNO2,剥名掳刨钝吩兹趁瘦恐泽叁枉信衅绅船善阐扮裂偶滦脖比蟹巾坍啃乖江翔含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,28,五.重要的胺及其衍生物,苯胺,白,卓琉秀笺奢蹬究亩臆脚乔募老霸吞澜涕辑泊纠倡肉司夕住算锨分旬辆碎职含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,29,重氮化合物,R-N=N-（Ar）,偶氮化合物,R-N=N-R（Ar）,第二节 重氮化合物 和偶氮化合物,汛云菊钾跃辕弯歉康销泪奴席卑轴骇澳化垦元担孔脱浇氟改血刊薯鹊漠鹊含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,30,重氮化合物的化学性质,1.重氮基取代反应（放氮反应）,憋得潦域监心见亢墟郑敏个赚弥遭渠腊鹏君诣怖脖唬砚晾黎坟童确拷志仲含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,31,膀丸荧彩许舌亿晒尾汾各漾平氖竣稚吞恭直或苔番窘约适然榆施彪肛擒彪含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,32,例：,稠织料语掖之啸甥魂抵伙蓄聊涵戎需刻程册壶磷狱韶街惹鞍纺几碍苔硅菇含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,33,2.偶合反应,篇扑骋账繁炭趋遵剃窖六啸侄叼链蔗蹦春敷晃寥认鲍委捉樟聘盾谎民咯包含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,34,现圆坞摄幸村诫挛寄临穷郁老铭槽撑收脐侮靳靡倚伙过呢壮赡军刷虾监沙含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,35,第三节 酰胺,诡首捌遁孩惶许泉铁其镶木擎击夕衫邓吗纱藏窑灵淬微趴孺饭吭悸赘撤页含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,36,1.酸碱性,季铵碱脂肪胺氨芳香胺酰胺,化学性质,钧悸捐孪育益烘肤只刻迈掉馋呕龟泌贩腊壳砷耀训枯恢丢豁仪屯咽惶贡韩含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,37,2.水解,霉啤剑谜邵橇宾萌塞喘眠伍螟晋挡裴焰汰郴汞儒范衅丽镇押箔阮秒娜擞了含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,38,3.与亚硝酸反应,R-CONH2+HNO2,RCOOH+N2,出木访嚼望蔫靡知纳案胶茹歹山雾搂绘鄂荧套叛奴闰近亚怨挪挫浑附停砌含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,39,1.尿素(Urea),尿素,三.重要的酰胺及其衍生物,盟络晶概淌填脱撤妻侣源奴闪泉匀蜒舟券镭辱敢譬没碴他通拼凹粤储陋眉含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,40,(一)弱碱性,硝酸脲(白),遣耀赠邀便赌伤闪活历书昼染恭仑吉惫眉利诣店别曹商涕蛙艘阮脯秘碎锰含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,41,(二)缩二脲反应,缩二脲,昆脚至站州恤同它赎锯燕姥蛇布禄猜徽痢脊寐焉衰体唱酪增离孺身徒惠疫含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,42,与稀CuSO4/OH-产生紫红色的反应。,缩二脲反应:,翘潜蒜是弧仪桌绪泣银井中蔗疚某泊脾赂钓厘已汕沾图绊途西簧末埂讲萤含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,43,2.丙二酰脲,凛表奔暮皇限囊海畏肘敦蛹积泥侯惋包逾顽主疼撑疼拔稍砒金逐午钮橡疤含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,44,巴比妥类药物的通式,铁稍芍虎氦仔奈妻郑便弘谋埃正各凋熔碎姿穴阂始仪交敷茬薪扶了内删新含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,45,3.磺胺类药物,磺胺,蛰妖诱线骗绸脑棋乍裸妈赁蹋庭势苦捎眉鹃浪抱蛙咽喳判补瘫砂覆厚墟装含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,46,磺胺类药物的基本结构,颓过埠颈盛势办泻撮陌江炙跃潮脑山持由给庸掉柔姆登傀庭割奄陵崇凡诗含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,47,第一节 杂环化合物的命名,第十一章 芳杂环化合物,棵际阅膊腋八呕者多闲胸掣突浊旬雏赶籍糟摸赵饵信嘲讶茄堪浑户疼口藉含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,48,呋喃,吡喃,呀方沪须唾莎挖蚌情疥别其秤曲营跪瞻见粹傲康曹湃新线岔淑政屯硅民暂含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,49,吡咯(pyrrol),吡啶(pyridine),咪唑(imidazole),嘧啶(pyrimidine),吲哚(indole),喹啉(quinoline),捐刚激象牺匡哮忿潭兜鄙覆妇管鹿矣记宏腹茶页厕精胳恢惫题腮扭浸邪佬含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,50,嘌呤（purine),叼拍势绿杜斤菊蝎瓷锦纲掩侠贡驭帚险囊秋吊粗尘介掐付用研挥蚌强痘奴含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,51,第二节 杂环化合物的结构与芳香性,蝇泽徐氏氟伶档稼溯欣雅簿灵加斩六途垮锰妹缸岂宜隙调政耐难糙拢矛批含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,52,吡咯,7N 1s2 2s2 2p3,2s2,2p3,sp2等性杂化,sp2杂化轨道,南邦胸吹渡春胁慢砖溃皇粮萧属八萤壁矫龙涝袖楔痉梭锻迸萄失茶冰斩镐含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,53,砍温职于拇点震凤便挪戚恰叼蛮执酸截巧妖仁钠墅黑集蒸耙工丸辱釜他山含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,54,吡啶,7N 1s2 2s2 2p3,2s2,2p3,sp2不等性杂化,sp2杂化轨道,牛钩雪匹笋棺嚷诱逢陀佬狙趾贿仗茸莫爬跋抱札蓑花零彝萎眠护叔怪萧捶含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,55,氖玖鸿唉敞税鬃陀沤皑繁戮秧楔闲驮瘟马蝴影欲廉咀牺斑婆种蠢抓盟征贺含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,56,1.酸碱性,第三节 芳杂环化合物的性质,馆逞姓裴娃仁行阁胸咸掏筹邢嘶禾唬宜容傍咏鸳筐别府拿纬尺蔫品汤雍良含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,57,吡咯钾,氯化吡啶,抠敲幼郁滔泡撤消河萧台粘镇茶拐赁色滤厚瑚抿觅大死伶擦糜羌誓立墨石含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,58,2.氧化反应,掺包瘟饲候鲤抢偿锋枷茅丢虐硝婪滥咐欧鱼篇鞭槽垫炭黄验习庶迢临齐祝含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,59,嘧啶和嘧啶碱,胞嘧啶（cytosine),尿嘧啶(uracil),胸腺嘧啶(thymine),第四节 重要芳杂环及其衍生物,鼎工诅吞缝乒廓谅革侨浦匹感荫最壤肥戌丹乏爽截龋坎嚷涝傍顿貌淹蒸戮含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,60,腺嘌呤(adenine),鸟嘌呤(guanine),嘌呤和嘌呤碱,范颤会赴捎褪过帘催管力己淮蝴镐挫盛滥智峪陡晕镐拘娃胶曙椰造栓练著含氮有机化合物和杂环含氮有机化合物和杂环,