卤代烃课件上课用.ppt
第二章 烃的衍生物,复习：写出下列化学方程式？,1.乙烷与溴蒸气在光照条件下的第一步反应2.乙烯和水的反应3.苯与液溴在催化条件下的反应4.苯与浓硝酸反应,=,烃的衍生物,1.定义,烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物.,2.分类,常见有卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。,除烃基外,决定有机化合物化学特性的原子或原子团叫做官能团（或功能基）。,官能团：,决定化合物特殊性质的原子或原子团。,官能团:,X,OH,CHO,COOH,COOR,卤素原子,羟基,醛基,羧基,酯基,NO2,SO3H,NH2,硝基,磺酸基,氨基,C=C,CC,决定化合物特殊性质的原子或原子团,双键,三键,【学习导航】,通过本节内容的学习，你能：1掌握卤代烃的结构特点、物理性质和化学性质。2深刻体会“结构决定性质”这一重要的化学思想。3结合生产、生活实际，了解某些卤代烃对环境和健康可能产生的影响，树立环保意识，关注有机物的安全使用问题。,烃的衍生物中所包含的官能团有哪些？,思考,第一节 卤代烃,定义：烃分子里的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，称为烃的卤素衍生物，也叫卤代烃，简称为卤烃。,卤代烃的分类,1、按卤素原子种类,2、按卤素原子数目,3、根据烃基,氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃,一卤代烃：CH3Cl、CH3CH2Cl,X,卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。,一、卤代烃的物质性质,（一）卤代烃的熔沸点高低规律：1.随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）2.随卤素原子序数的增大而升高（二）卤代烃的溶解性规律：绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多有机溶剂。（三）卤代烃的密度：密度随碳原子数增加而降低。（一氟代烃和一氯代烃一般比水轻，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。）,二、卤代烃的化学性质,在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。由于卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，CX键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。,卤代烃的活泼性：,卤代烃强于烃,取代 反 应,消 去 反 应,主要的化学性质：,1、取代反应（水解反应）,现象：溴水褪色,水解反应,2、消去反应,酸性KMnO4溶液,酸性KMnO4溶液褪色能否说明生成了乙烯？,醇,条 件,NaOH的醇溶液 要加热,定 义,有机化合物在适当条件下，从一个分子中脱去一个小分子（HX，H2O等），而生成不饱和化合物（含“=”或者“”）的反应。一般，消去反应发生在两个相邻碳原子上。“邻碳有氢”,实例：,不饱和烃,小分子,不饱和烃,小分子,设计意图：引导学生通过对反应机理的分析归纳消去反应的定义，培养学生逻辑推理的能力。,思考,1）是否每种卤代烃都能发消去反应？请 讲出你的理由。,2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产 物仅为一种吗？如：CH3-CHBr-CH2-CH3 消去反应产物有多少种?,不是，要“邻碳有氢”,不一定，可能有多种。一般消去时要遵循“查依采夫规则”。,查依采夫规则,卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。,思考,3）消去反应为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？,4）消去反应时，乙醇起什么作用？,5）C(CH3)3-CH2Br能发生消去反应吗？,用NaOH水溶液反应将朝着水解方向进行。,乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。,不行，邻碳无氢，不能消去。,小结：,比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。,CH3CH2Br,CH3CH2Br,NaOH水溶液，加热,NaOH醇溶液，加热,CH3CH2OH、NaBr,CH2=CH2、NaBr、H2O,溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应,三、几种重要的卤代烃,1、,2、在工农业生产中的应用,一只老鼠带来的发明,1966年，美国科学家克拉克发现，在含碳氟化合物的容器里有只老鼠，当他捞出老鼠时，本应淹死的老鼠却抖抖身子，一溜烟地逃之夭夭。出于好奇心，克拉克有意在这类液体时放入老鼠，几小时后再取出，结果大出他意料之外：这些老鼠都奇迹般地复活了。进一步的研究表明，氟碳溶液具有很强含氧能力，其含氧量比水大10倍，是血液的2倍多。克拉克立即省悟到它是人造血的理想原料。这个发现是轰动性的，拨正了人造血液的科研方向。,DDT(1,1-二对氯苯基-2,2,2-三氯乙烷),杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。,P.H.米勒(瑞士化学家）,米勒1939年发现并合成了高效有机杀虫剂DDT,于1948年获得诺贝尔生理与医学奖。,DDT的发明标志着化学有机合成农药时代的到来，它曾为防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡 献。但60年代以来，人们逐渐发现它造成了严重 的环境污染，许多国家已禁止使用。,氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2 等）,性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥发，易液化，不燃烧。,用途：制冷剂，雾化剂，发泡剂，溶剂，灭火剂。,危害：CF2Cl2 CF2Cl+Cl,紫外光,聚氯乙烯,聚四氟乙烯,1、喷雾推进器,使油漆、杀虫剂或化妆品加压易液化，减压易汽化,2、冷冻剂,氟利昂加压易液化，无味无臭，对金属无腐蚀性。当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却,3、起泡剂,使成型的塑料内产生很多细小的气泡,氟氯碳化合物的用途,氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。,一个氯原子可破坏十万个臭氧分子,2、化学性质（与溴乙烷相似）,活泼性：,卤代烃强于烃,原因：卤素原子的引入。,主要的化学性质,1）取代反应（水解）:,卤代烷烃水解成醇,说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。,2）消去反应,发生消去反应的条件：,烃中碳原子数2,邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）,反应条件：强碱和醇溶液中加热。,3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化！,3、卤代烃中卤素原子的检验：,有沉淀产生,说明有卤素原子,4、制法：（1）烷烃和芳香烃的卤代反应（2）不饱和烃的加成,5、在有机合成中应用:(格氏试剂)P64,小结：注意卤代烃结构与性质关系，主要掌握如何消去、如何水解,烃分子中的H原子被其它原子或原子团取代，从而生成由烃衍变而来新的有机化合物，称烃的衍生物。*这种取代H的原子或原子团往往决定新的有机化合物的化学性质。,决定有机化合物化学特性的原子或原子团叫做官能团（或功能基）。*,决定有机化合物化学特性的原子或原子团叫做官能团（或功能基）。*,第一节 卤代烃,烃分子中的氢原子被卤素(F，Cl，Br，I)取代而生成的化合物。*,二、卤代烃化学性质：1.取代反应：卤代烃分子中的卤素原子，可被其他原子或原子团取代。,2.消去反应：有机化合物分子中，相邻两个碳上脱去一个小分子（如H2O，HX等）生成不饱和烃，称为消去反应。*,
