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    中间体及重要的单元反应.ppt

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    中间体及重要的单元反应.ppt

    第三章 中间体及重要的单元反应,1 引言 反应机理:亲电取代反应 亲核取代反应 缩合反应,反应途径:,1芳烃环上氢原子的取代反应:如 磺化反应 SO3Na 卤化反应 X硝化和亚硝化反应 NO2、NO,2.将芳环上已有的取代基转变为另一种取代基的反应:,氨基化反应:N酰基化反应:羟基化反应:重氮化反应:,3形成杂环及新碳环的反应:(1)采用成环缩合反应,即闭环或环化,主要形成五元环或六元环(2)分子重排反应,2 重要的单元反应,一、亲电取代反应和取代基的引入1.卤化反应:主要引入Cl、Br,其中氯化反应常用于苯系中间体,溴化反应常用于蒽醌系中间体。目的:改善染料染色性能,提高染色牢度。通过卤素引入其他基团 通过卤素进行成环缩合反应,苯系卤化反应:,蒽醌系卤化反应:,2硝化反应目的:硝基是染料重要的取代基和发色团,可加深染料颜色通过硝基引入其他基团,如氨基。在染料分子中硝基一般直接连接在芳环上。硝化剂:硝酸硫酸(混酸),3磺化反应,目的:引入磺酸基,赋予染料水溶性;染料通过磺酸基与蛋白质纤维中的氨基形成盐键结合;通过磺酸基置换成其他基团,如OH、NH2、Cl、CN等。磺化试剂:浓硫酸、发烟硫酸、三氧化硫和氯磺酸。,蒽醌:反应活泼性差,采用发烟硫酸进行磺化,二、亲核取代反应和取代基的转换,在染料中间体中,有许多基团不能直接引入,需通过芳环上已有取代基的置换或转换而得到。,还有一些芳香族化合物的亲核取代反应发生在非芳环的原子上,如烃化、芳基化、氨化等反应。,1.胺化反应,目的:在染料分子中引入NH2,使染料颜色加深;提高染料与纤维的亲和力或直接性;通过氨基引入其他基团;生成杂环结构;通过芳胺的重氮化、偶合反应,制备偶氮染料。,(1)硝基还原反应还原剂:Fe HCl H2/Pt Na2S 较温和的还原剂,(2)氨解反应对于采用硝化还原法无法引入氨基的化合物,可采用氨解法。主要是Cl、SO3H、OH的氨解反应。,2.羟基化反应,目的:在染料分子中引入OH,使染料颜色加深;提高染料与纤维的亲和力或直接性;羟基具有媒染特性;通过羟基引入其他基团;含羟基的芳香化合物可作为偶合组分;通过芳胺的重氮化、偶合反应,制备偶氮染料。,(1)磺酸基碱熔反应,(2)置换反应,3烷基化反应和芳基化反应,目的:在染料分子中引入烷基和芳基,改善染料的染色牢度和溶解性能;在OH和NH2上引入烷基和芳基,使染料的颜色加深提高染料的耐酸、碱稳定性。,烷基化和芳基化试剂:,芳烃烷基化试剂:卤烷和烯烃 氨基的烷基化和芳基化试剂:醇、酚、环氧乙烷、卤烷、硫酸酯和烯烃。其中Y为Cl、Br、OH、NH2、SO3Na等羟基的烷基化和芳基化试剂:醇、卤烷、硫酸酯。,4氨基酰化反应,目的:提高染料的染色牢度,改变染料的色光和染色性能;降低氨基的活泼性,在染料合成过程中保护氨基。酰化试剂:脂肪酸、酸酐、酰氯、酯等。,三、缩合反应和改变碳骨架的反应,1非环化的缩合反应,2柯氏反应,通过引入COONa,提高染料的溶解度。,3环化缩合,(1)苯绕蒽醌,(2)三聚氯氰的合成,(3)生成杂环,3 重要的染料中间体,1.苯系中间体在苯环中引入羟基、氨基、硝基、磺酸基、卤素、甲氧基等形成的中间体。2.萘系中间体萘酚、萘胺及其磺酸衍生物,各种氨基、羟基萘磺酸化合物等。3.蒽醌系中间体蒽醌及其衍生物,4.杂环系中间体,杂环系中间体的杂原子主要是N、S,少数为O。常用杂环系中间体有:,吡唑啉酮类,吡啶酮类,苯骈噻酚类,苯骈噻唑类,

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