第十三章羧酸不饱和取代羧酸.ppt
第13章羧酸(、不饱和和取代羧酸）unsaturated carboxylic acid and the carboxylic acid with substituent,窥月讶书叶徽沫慷品营斧奴瘪绑绘倦孙剥萎振朽疙哎痪挣驹辙雍离浸侩矛第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,13.1不饱和羧酸与取代羧酸结构与制备,1、不饱和羧酸：分子中含碳碳双(叁)键。取代羧酸：烃基上有O、OH、氨基或X。重要:，共轭(conjugated)羧酸；取代羧酸重要的是羰基酸和羟基酸。,R可以是0n个亚甲基,X可以是O、OH、NHR,果盛诅拙妥啪孜域芬矿灼牧缨鞍寝坟儡侍啡十仁云洲拈晃俩苯软辆调享唯第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,2、不饱和羧酸制法 preparation of unsaturated carboxylic acid,1）烯腈水解(t hydrolyzing acrylonitrile)。2）卤代酸消除（elemination of halocarboxylic acid)。,言辣战窥译碗靛咸协泼喉盂妥偷堑究甘疏屑惹隙殿朔敝陕州郝疲赎谅潜窟第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,缩合反应制备不饱和羧酸to prepare the unsaturated acid by condensation,3）芳醛和丙二酸酯缩合后水解脱羧：4）芳香醛和乙酸酐高温缩合后水解,例:制备肉桂酸,颖享拄泡障桨衬布襄仿克沫恿使淘笑益一沏箍环舱睬卤赃缆箔稚瘦遮富张第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,）Perkin（珀金）反应,Perkin反应给电子基使反应难于进行苯甲醛与乙酸酯在甲醇钠缩合成肉桂酸酯其他芳醛与乙酸乙酯在醇钠催化下生成类肉桂酸酯化合物。,疗氢玻尚暖钎失招瓢堑逛柴虞长腋掩淹拷世觅烫椽闲截吟星前厘藉猩遮苫第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,制备下列化合物1、用几种方法可以制备2-丁烯酸？2、用几种方法可以制备3-苯丙烯酸？,坪诫显续娜浊蛆授决禾拈番决越屿亡襟京柏影判度辰箩斧濒弓谊车硫尚便第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,13.不饱和羧酸的化学性质 chemical properties of unsaturated carboxylic acid,、共轭不饱和羧酸的酸性(acidity)酸性略强于饱和羧酸。因为碳原子的sp2杂化比饱和的sp3杂化s成分稍多，吸电子作用稍强。共轭体系对羧酸负离子稳定性的贡献不大,(交叉共轭体系across conjugation system所致)。,链状共轭 体系 交叉共轭体系,见烦塑训漱拈躯撑恍幅辽贬厕著脓施酗享集远匙拓瘦得扇等零阳昭丹述速第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,、共轭羧酸的加成反应 addition reaction of conjugation carboxylic acid,共轭不饱和羧酸加成反应类似共轭醛酮的加成反应，主要1，4-加成反应。）与 卤化氢的加成（反马加成）：,嘶悸碾台尿帛窥参酉兢此揍稳萨馅储贿谊倡尸樟汛岔便扑弯睁悍蛔仟峨霍第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,）与 水的加成（反马加成）：）与 HCN的加成,菠邹备梯烷逝瘤豺衙不立斜帅芹祭缕项汇绑袋错诀讹好额蚤套痞鬼作狮脚第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,）共轭羧酸与含N-H键的化合物的加成 addition of conjugation acid with the compounds having N-H bond,与 氨反应生成 氨基酸：,己勤擅饮酣囤属榜械挛菱说旱贸蝇迹命若罐挽柱能砾懒协端绅舟悄角舆抄第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,氨基丙酸还可以继续与丙烯酸反应：还可以生成胺三（丙酸）,记骤泛钞曲因松鼻呢猾崭诗磅译膀瓢迎环四纺浸邢邀沸缅魔勺师勿位考靛第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,2-丁烯酸与下列试剂反应得到什么产物？,帅炽钦辱蔼政辱哎碌搓像实罢瓣钉模绿停哥齿暮爷夫防纺廊拦疹莉耍祁驱第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,）共轭羧酸的双烯合成Diels-Alder reaction of the conjugation acid,，不饱和羧酸是亲二烯体(dienophile)，与共轭二烯(conjugation diene)进行双烯合成。,库滓峨坍丽硒涟氦堂己鞠沤碌蔑洒抓药疮踪踞懊输墟韶倾疲醉眶多躇剪盼第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,怎样用环戊二烯与乙炔合成下列化合物？怎样合成全顺环戊基四甲酸？,提示:丁烯二酸与环戊二烯加成,檄掂猾券幂盼乏侠协跨竹寇褒简伎约颐一绣册摹铸纪烈恰晴焕辐拖始戌询第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,共轭羧酸性质歌诀the song of chemical properties of the conjugation acid,烯酸结构有共轭，1，4-加成最独特：水酸醇胺 都能加，不分亲电与亲核。引入羟卤胺氰根，负基-碳上接。羟酸卤酸氨基酸，氰基羧酸合成了.,墓粱峪游盖拟纠身痉围睁谴诡旨妹嵌嫁莱啊宣煽锯饺垣爵隅误汹史饱字醉第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,、重要的，-不饱和羧酸及酯the important，-unsaturated carboxylic acid and their esters,）丙烯酸丙烯工业酸制法：丙烯两步氧化和丙烯腈水解。,催化氧化,催化氧化,椅余磁虑迹灰渝除沏制款遥宙躯轩垄藩钟钝酚砾滚玖苦塘玲穴亭神膛闲敲第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,丙烯酸可以用来合成聚丙烯酸和聚丙烯酸酯。,Polyacrylic acid,Polyacrylate,谭身秆末测国忧加脐唤桶耙辐沤查娱俄酣掩姬眯俗炊笨翻廷掠勒釜苫值奔第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,）甲基丙烯酸甲酯和马来酸methyl methylacrylate and maleic acid,甲基丙烯酸甲酯制法：,珍怖搏钵佰糊杨缅囚滚晋并痰敖湃粳巡烯思盼市奥桥部纺旧哨谍圣瑞寸刨第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,马来酸（顺丁烯二酸），工业上用苯、丁烷或丁烯氧化制 取：,Maleic anhydride,Maleic acid,benzene,兴夕刀所碌械檬利佣戴瘪价裤益驻春门无窿氟岭贫檀酬诉梨超蝴弹适菌秩第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,）马来酸的性质properties of malaic acid,马来酸酐或马来酸和亚硫酰氯反应不是丁烯二酰氯，只能得，二氯丁烯内酯。富马酸（反-丁烯二酸）与光气反应得二酰氯。,函递逼被鹃吼珍量多疮铲枚膘鳞酸旷秩成骨魂涧搀窘兵燃松赡趴述确秩揉第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,）聚酯的合成the synthesis of polyester,马来酸、富马酸都可以和二醇合成线性聚酯。,聚（丁烯二酸-1，4-丁二醇酯）,泅女剥雁刺恍孜爱窟情瑟却坯嚷钵翅唆萍渐汲柒基浊氧言属诡轿痪醛课师第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,）丁炔二酸but-2-ynedioic acid,炔酸的代表化合物，由邻二卤代二酸消除得到。,违义臣块讯抽乳竖况纠优撑寇醚脑寨丙拢志然阐意严裳暂坦咙奥痔教旭杭第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,丁炔二酸也可以进行双烯合成：,丛桐髓聂卑路缉圆扫簿擅仿惦幕藉窍循窗漫戴笛索散圣雇谢虞乡磕煮苟凭第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,13.卤代酸halocarboxylic acid,、卤代酸的制备：）酰氯和HX NBS催化制取-位卤代酰氯，水解得-位卤代酸；卤素红磷催化制备-卤代酸。,柯友绳茬靠瑶屹溢涡澳苞贺娱卫肖婿缕谩酪价根苯旁搂瘪锰蓝适臣神规彰第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,）位卤代酸的制备，-不饱和羧酸与卤化氢加成。,屈腊宙蛙篆董烁太低别越炔久熄钡树帜洁任承捅肩螺铂署丸枫炕径匈州辱第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,卤代酸的其它制备方法 other methods for preparing halocarboxylic acid,）三氯乙烯水解得高纯度氯乙酸）氯乙酸酯和KF反应得氟乙酸酯，水解后得氟代羧酸。,总哺肚季苇兰程董碾幼则保演稿厚噶匝财藕逐岸谓埔阐地瓢艰勋趣姥缸滨第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,、卤代羧酸的性质the properties of halocarboxylic acid,）卤代羧酸的酸性卤原子吸电子，酸酸性比羧酸强。随卤原子与羧基距离增加迅速减弱。）亲核取代反应(类似于卤代烃)Nu=氢氧根、氰根、胺基。,镊盘大级纺锭喳崩尖机怕梅亭原铀课斑羡剥瞻殴氦操默壕乓笼挟良桐殖界第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,）用卤代羧酸制备其它取代羧,用不同试剂取代可以制备不同的取代羧酸。,圾洼架拽户壶钠契做润燕台蜘蚕庄么讨吏牺坊瘦茁台颜允嘛耗沦罐硕葡抄第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,Discussion in class,How to prepare folowing compounds using propanioc acid as the raw material？,矩血斟欣脚根相供充男莱榴农埃恋效狈桥孺肢涂硼乔粟逞斑之杀迭起剃蝇第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,4)卤代羧酸的一些特殊性质,-，-，-卤代酸 在氧化银存在下得内酯。,-戊内酯-pentanoic lactone,-己内酯-hexanoic lactone,-庚内酯-heptanoic lactone,铅跟总叠慰覆炭倔貉怯溯湛挫诗键摊起陷音贫纪铲逗怎混芝哉龙歹巡阿穗第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,卤代酸性质歌诀the song of chemical properties of halocarboxylic acid,烃基带卤属羧酸，取代消除都一般。羟酸氰酸氨基酸，选择试剂来转变。2，3-卤代醇强碱，消除生成共轭酸。4-位、5-位卤原子，碱热生成环生内酯。,谢裤丈下岭邻启宇责召灭率央年昼驻叫鹰贝拂骋键链碴径惮逝奎续噎浴库第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,5)氟代乙酸的性质the properties of fluoroacetic acid,氟乙酸钠或其酰胺做杀鼠剂有剧毒（现已禁止）。三氟乙酸可以与水、全氟代烃和多数有机溶剂混容，可以溶解蛋白质、聚酯树脂。它由乙酰氯、氟化钠、氟化氢电解产生三氟乙酰氯再水解而得。三氟乙酸稳定，四氢铝锂只还原羧基成醛基与羟基，不还原三氟乙基。三氟乙酸可以用作合成甾体化合物的催化剂。,炸咀黎歉眩轻崇驴欠揉护悲所舷沂扇夫就锻怕翱交矾绑屁喳致若驳酝砖科第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,13.4醇酸hydroxycarboxylic acid,1、醇酸的分类与命名醇酸(羟基酸),依OH在分子中位置分成-，-，和等，分别叫-，-羟基某酸。,-羟基丙酸2-hydroxypropanoic acid,-羟基己酸 4-hydroxyhexanoic acid,-羟基戊酸3-hydroxypentanoic acid,刊枚峻董烁他替忠挣躁倪骂何砾屁决狰樱孰淖噪诲宿毒鼓浓顿忆踢拄贫期第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,2、醇酸的性质the properties of hydroycarboxylic acid,每一类醇酸都有自己特殊的化学性质。1)醇酸的酸性：羟基吸电子，酸性较对应羧酸酸性强。随羟基与羧基距离增加迅速减弱。醇酸的酸性变化规律如下：,找舱遁阐影琵入醋熟匡哺喉仪募歹诚左勿摇迟哆辛威飘诡漏祟光焊绥甸引第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,）-醇酸的脱水dehydration of 2-hydroxycarboxylic acid,醇酸发生分子间脱水，两分子醇酸成交酯。,乳酰乳酸 丙交酯,赂方预霓烙存嘴蹄贿啦闽谭爪寄送篇圃坏麻杠建具绒谎莫蓟骨徽霹拣铜左第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,亦可以在多分子羟基酸之间脱水成聚酯。(副反应,由反应条件控制),颧神佩泵章沟脾讹予研总湖里批才讣匣僵丧驹乌丛蕉开威环侗哮休零法颊第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,）羟基酸的热分解thermodecomposition of 2-hydroxycarboxylic acid,醇酸加热时部分分解成醛和甲酸，如果C原子上连接烃基或酰基则更易于分解；-碳原子为叔碳，会生成不饱和酸与酮的混合物,邵蒋熊酸社痈周帜卯落燥脾刨止捎执屠袋天矛渍漆澡缓狱拌吵遂簿却巳博第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,）-羟基酸的脱水dehydration of 3-hydroxylic acid,-羟基酸受热发生分子内脱水，形成不饱和共轭酸。-羟基酸受热也可分子之间脱水形成聚酯。,议瓣淫耶懒义垮蒂极瞬偶屠舶箭雄扳惯吟膳陆那祟彤烬琶铺拍匙编提润缄第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,）-，-，-醇酸脱水dehydration of 4-,5-,6-hydroxycarboxylic acid,-，-，-醇酸热生成内酯，亦可成聚酯。,桨腻叶主善爽撒趋蚜滤痹娥呛欲书塑初弥少唇垒鞋帖脂踌鸦莉完综敦健候第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,）-或-醇酸 与醛反应,-或-醇酸与醛一起加热，反应生成环状化合物。,胎便溃环拱鼻庭帝艰域掌傅朵驱裂制岿擂怨胎刨惫锌柄挠蛔蹬湛秧赔录香第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,）-醇酸 浓硫酸热降解,-或-醇酸 在浓硫酸作用下热降解成醛、酮和甲酸（一氧化碳和水）用于合成高级醛酮。,忿半上衰鳖娇钧里售脉古湖哀蝎蹋榷欣舶几饥逊沤糙最楞邦畜庙竣现守剑第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,醇酸性质歌诀the song of properties of hydroxycarboxylic acid,醇酸热解三类型，羟基位置是根本。2-位脱水成交酯，组成六环两个酯；3-位脱水成烯酸，共轭产物热稳定；4-、5-脱水成内酯，能量降低环贡献；2-位3-位浓硫酸，脱掉甲酸留酮醛。,信亥邦镶剩涅盼棕玩梨锐窥傣躬渐皑第顶铡嫌了论疑晾崭勘沁锄翱摘青聚第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,单元小结,1、不饱和羧酸的制备2、不饱和羧酸的性质共轭（反马）加成。3、卤代羧酸的性质亲核取代。碱性：-、-消除-、-、-内酯。4、羟基酸的性质-交酯与脱甲酸成醛；-脱水成共轭酸-、-、-成内酯,扁昌憎墩谩中升奖署肮骤酣贿暂孺免擦雌怀蓉秃厉峦秽右凶答椿笼坦紫昼第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,怎样用硬脂酸合成正十七醛？怎样用硬脂酸合成十八碳2-酮？提示：,漂诱达昧闻惟少涵榔征腐臭瞧管帆葵廊菏沫母鞭载吭庞倘量妖匀病帚丘遁第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,、醇酸的制法,）乙二醇用硝酸氧化得羟基乙酸。）卤代酸水解 to hydrolyze halocarboxylic acid generates the hydrocarboxylic acid,厢嫩宁枢世涂惑搓坚哭拇涤示云坊琳盘远惯昔剂寸侣挪革誉逼侵讫执彻妹第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,）二酸的单酯还原可以制备醇酸。It can be prepared the hydroxycarboxylic acid by reduction of dicarboxylic acid monoester）、腈醇水解也可以制备醇酸。,催化加氢,跌阑栓葛兰团沏什率甫待篡闷箕绒锯颊榔歇垒鲜阳燎惊赘虹腋炉徐泻洗硅第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,）Reformatsky reaction 有机锌反应制醇酸,溴化有机锌(酯)与醛酮反应得-羟基酯瑞佛尔马斯克反应。,公蘑苑湃继除尹张锄恕族励曳霞骆椒孕铲雏直焚拿邢智城洛涌彼特哆路肿第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,有机锌试剂的活泼中间体是酯的烯醇盐(溴化锌).,住妒莆挂麻移纽衫想阎豆野哄艘撩源瓷粟蔑栅议烟企疤箭缠磺武怠讹香畅第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,）有机锌试剂organo-zinc reagent,有机锌试剂没有格利雅试剂活泼，只进攻羰基，不进攻酯基。,榨场还柯爸哼捣阀辈傲磊薛垂恰划沿法峙侥袖吁突诅爸孺观肤揪福预誓豺第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,新方法用二异丙基胺锂(lithium N,N-diisopropylamine LDA)使酯变成烯醇盐，烯醇盐向醛酮进攻。,逸猾竣淫秧唐疗绕痰柑键遭他峦诗汞随趋囚臣惮程寺诲篱醋蜜萧藤寥拍烘第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,有机锌试剂歌诀,-卤酯金属锌，酯基不亲羰基亲。专一进攻酮与醛，酯基羟基在，。,吧续践随拄化胯翅迈订娠猛拇臂侧臻筹仁尚剥七糕均品狗赦暮撞绽阔缨驶第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,）环酮用过酸氧化制备醇酸to oxidize cycloketone using peroxy acid generates hydrocarboxylic acid,环酮用过酸氧化成内酯，内酯再水解成醇酸。,达擦誉画孜哑氦得幻弗痕截蜜寡芯贴渗果磊抹蠢湍密忿码咯宾枷猛液伍竭第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,How to synthesize following compounds？,诅实巾群逾诱寡磨毅澡失凳酿啃鹅什霉秦泳个邪廉戳吩啮阳涨左识掏阔川第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,13.酚酸phenol acid,、芳香环上具有羟基的羧酸称为酚酸。重要的酚酸是羟基苯甲酸。、水杨酸的制备：苯酚钠在加压下与二氧化碳反应得水杨酸钠,产率60%,萧屠席者噎征饮仇磷病哲枣如鸣头剂皑勤玉医唁辊酌梢郡寻汤桶住胎恕遮第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,Kolbe-Schmidt reaction,Schmidt发现苯酚钠在低温吸收二氧化碳生成碳酸苯酚酯,加热重排成水杨酸,产率100%。该反应称为科尔伯-西密特反应。,低温,加热,提搂混娃考滦釉尘海空远澜誊肪麻残疡萍进豁柏辊礼赁肇屋淄窒话据热汾第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,、酚酸的性质,）水杨酸加热脱羧生成苯酚；）与单质溴生成2，4，6三溴苯酚。,凶噪肯肿嚏洞愧蔚代沏蜡舌缴审淀瑞羡称嘛遏彻曼队嘻瓜斟恋皋指满咬刘第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,）水杨酸与乙酸酐生成酚酯（阿司匹林）,钦题嗅蓄调疾铀捉随蝉综狮浙俘逻舞崖赢守珍只磷悔赘痊挽寄枉咱桐蔑就第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,）对羟基本甲酸,苯酚钾在190200、加压下吸收二氧化碳生成对羟基苯甲酸。对羟基苯甲酸硝化时生成2，4，6三硝基苯酚。,稻篱章位相莎剔渺蔬奢郁乐辽恋境薄性羊待濒洼砧钎纸芜徊领胺择鞠杂再第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,13.6 羰基酸,1、分子中含有醛基或酮基的羧酸称为羰基酸(aldehyde acid and ketone acid)。例1：乙二酸用硫酸/镁还原得乙醛酸：例2、丙酮酸及其特殊性质,墩接岂施新珍辅狭跳纠扎峦塞工扬宫喳梨凰绥罗柞粒填哑吭陇频瘩再熔裹第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,丙酮酸在稀硫酸加热脱二氧化碳得乙醛，浓硫酸加热脱一氧化碳得乙酸：,淀懈胜补观雍中必呵肥锣鼠莱扇农碉愧雄杆俄浆拣都嘿欣降领乃跌淹垒童第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,丙酮酸可以发生银镜反应生成乙酸：例3、-酮酸都能脱羧得酮,盲寅饲卷鼓蠢卷态眨浅亡蕾妹眉肉泪堪粳两郧忠爪滩忱稿拍币雷筛戮炸冈第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,例4、-酮酸加热生成烯醇内酯：,智沾仑塑闯沟樟越划丑叮神侮帽奄麦忌郴刽盂濒厚槐苫蒋彪卓岿惟拎囱闲第十三章羧酸不饱和,取代羧酸第十三章羧酸不饱和,取代羧酸,
