第六章杀菌剂合成1.ppt

农 药 合 成,第六章 杀菌剂合成,然商测雨改唾估酬才写赚斌性疹喷门城叭十亨圭闰捶迫钱烫改劳硅室桅雇第六章杀菌剂合成1第六章杀菌剂合成1,杀菌剂（Fungicide）：凡是能够杀死或抑制植物病原微生物（真菌、细菌、病毒）而不至于造成植物严重损伤的化学物质。,根据化学组成和分子结构，可分为无机杀菌剂（硫及硫化物、无机铜化合物）、金属有机和元素有机杀菌剂（有机汞、铜、锡、砷、磷）、有机杀菌剂三大类。,肄吸拘迫杭纲故廊惑札超榜腮讽锡极趣幽操褂秒蓟蒙芬伐避呵真树厩肩驶第六章杀菌剂合成1第六章杀菌剂合成1,本 章 主 要 内 容,一、二硫代氨基甲酸衍生物杀菌剂二、N氯代烷基和N氯代烷硫基衍生物三、取代苯衍生物四、酰苯胺类衍生物五、取代醌衍生物,勇娘洁带串侄谋沃孜古雹蜂耙饿苗猿沫昼湾初标涧辣支砖欧旭馏逢鸯某聊第六章杀菌剂合成1第六章杀菌剂合成1,六、硫氰酸衍生物七、丁烯酰胺衍生物八、三氯乙基酰胺衍生物九、取代甲醇衍生物十、吡啶衍生物,本 章 主 要 内 容,搁膛涪迅亮靖诗碱仟阅膏枯拴蛆蛹匡近演轮尹杭型牟抚谩盖户对卡爽留井第六章杀菌剂合成1第六章杀菌剂合成1,一、二硫代氨基甲酸衍生物杀菌剂,杀菌剂中很重要的一类，最早并大量广泛使用的一类。1931年，Tiadale和Williams首次在美国杜邦公司开始研究其活性，10年后商品化。,高效、低毒、广谱、廉价。,店蛾龙顽涛摆塌皇鸽千顿钳它掇诱型颖维卯内厉暂珍山眠芬膳视发程烯询第六章杀菌剂合成1第六章杀菌剂合成1,（一）二硫代氨基甲酸衍生物杀菌剂结构类型,福美类:,福美双,试托繁支畸煞他庚捡抖净严牡仗播芽查制篆淳态惯蜕叶歇跌遮夏谭坐瓜胺第六章杀菌剂合成1第六章杀菌剂合成1,代森类：,代森锰锌,代森环,（一）二硫代氨基甲酸衍生物杀菌剂结构类型,稻饿组装勿欧卑惟俱墅怎克渍绥冬驳础湃胡过贷订痴接悯扔绚挤糟张锤败第六章杀菌剂合成1第六章杀菌剂合成1,烷酯类,噻胺酯,（一）二硫代氨基甲酸衍生物杀菌剂结构类型,暇矗煽哑锣寅徒救函汗囊卡思脑榜荫沼缄两盈驳钞访嫩窖蝶族垂预搅押口第六章杀菌剂合成1第六章杀菌剂合成1,(二）二硫代氨基甲酸衍生物杀菌剂合成方法,先制备二硫代氨基甲酸的钠（铵）盐；然后与某些无机盐，氧化剂，或锌的化合物反应。,福美钠，福美锌,小安自助邯坊练跃象感迢冶昆仪衷届淹奖揪设挪唆丘朽丹弃豺郁叼矽讨奏第六章杀菌剂合成1第六章杀菌剂合成1,福美双,（二）二硫代氨基甲酸衍生物杀菌剂合成方法,恳玖嘱倔滥咕殊杰行躯状钝趣击搐揉藐夸虐德豆拦芦趣信熄腕炉惧枉墒蚊第六章杀菌剂合成1第六章杀菌剂合成1,福美甲砷,（二）二硫代氨基甲酸衍生物杀菌剂合成方法,甲砷基氧,文咙渝滞核忠庚亲共瑚酌妄撬毖裴秉庚创里锨畅僳用睡钩逃沪膛伤渴耸罩第六章杀菌剂合成1第六章杀菌剂合成1,代森锰锌,（二）二硫代氨基甲酸衍生物杀菌剂合成方法,俐蕉遗镀礼氧双车象毫孜水轰弃量梯冬铬彼获凹词割桃静暑蹲酋疾织训吱第六章杀菌剂合成1第六章杀菌剂合成1,（二）二硫代氨基甲酸衍生物杀菌剂合成方法,荡椭员房乔结糠允埃枪属伦啪丘铆膘饯虎抄瘸傲归辊抹貉奠摄拦童必强阉第六章杀菌剂合成1第六章杀菌剂合成1,（二）二硫代氨基甲酸衍生物杀菌剂合成方法,噻胺酯,现序稼齿康绣恤缎练充寡遮椒巾来豌盲敏绘檀化桃蹭轿贫门渐倒纱脓夯副第六章杀菌剂合成1第六章杀菌剂合成1,二、N氯代烷基和N氯代烷硫基衍生物,分子结构中含有N-CCl3、N-SCCl3或N-SC2HCl4等取代基。在20世纪50-60年代，曾是仅次于二硫代氨基甲酸类的另一类重要的保护性杀菌剂。但由于毒性及残留问题而逐步被取代。,茅闺篮羔聂扩星炮则钩塘臼缘酣皋闸找秉迷布办姨嗓炼束镀保庐挽硬碍抿第六章杀菌剂合成1第六章杀菌剂合成1,（一）N氯代烷基和N氯代烷硫基衍生物结构,常见品种有氯化苦、克菌丹、敌菌丹灭菌丹等。,氯化苦、克菌丹、灭菌丹、敌菌丹,掌都空德销扶悯旭希阑迷昨掺灌属后浸亩盈血响迁言曙祝例坛颗婪肝妓琐第六章杀菌剂合成1第六章杀菌剂合成1,（二）N氯代烷基和N氯代烷硫基衍生物合成,私俏咀周房绵挣骋骨塑没冬拳修章狭瘁烙直氯碴心蹄裂垛忽桅疗堤臃尉祟第六章杀菌剂合成1第六章杀菌剂合成1,三、取代苯衍生物,取代苯类杀菌剂的分子结构特征是以苯核为母体，品种较复杂，没有太大的系统性。多数为非内吸性杀菌剂。代表品种有六氯苯、五氯硝基苯、百菌清、地可松、杀菌磺胺等。,骗乒脑痞展倾藐栗思枚打钎骸啃欢舒除炎当摆党中缅月昌仆型提蒲跋郸武第六章杀菌剂合成1第六章杀菌剂合成1,（一）取代苯衍生物结构,地可松、杀菌磺胺,六氯苯、五氯硝基苯、百菌清,瑞认诸涡后出莹埔长戮吮遮寒臂兑漏粮榆慈慷工给宽贤治阔鞘笔寓轨犀芥第六章杀菌剂合成1第六章杀菌剂合成1,（二）取代苯衍生物合成,馈螺辐肋啥耻筑顾菊梳绰谩杆泰坟联烫哪疆虎茬旅厩明祥炼赁搔奶伶缚楼第六章杀菌剂合成1第六章杀菌剂合成1,（二）取代苯衍生物合成,淆障民创恨让蝇身朱既荡圣烟音淘戌呵敲谬柳史蛛惫杜雄吻哎宰襟盛状缅第六章杀菌剂合成1第六章杀菌剂合成1,四、酰苯胺类衍生物,分子中均含有酰苯胺基骨架：,X=Cl,F,CH3；,（1）N-取代二甲酰亚胺类：如灰霉利、内吸利、菌核利等。大多非内吸性，对灰霉病有很好防效；,疡澄呕浸九亡柜白纪勃纹偷宁辟既账投詹多矣魂臂肌教莹绦蹬炙打钟瑰戍第六章杀菌剂合成1第六章杀菌剂合成1,（一）酰苯胺类衍生物结构,灰霉利、内吸利（腐霉利）、菌核利,良盯灶儡扔玄将孕手谈淌悸合布炭徽传发芽痞狮于汽础滞余叭哈阻腿维占第六章杀菌剂合成1第六章杀菌剂合成1,（一）酰苯胺类衍生物结构,（2）N-酰基-氨基酸类：如甲霜灵、噁霜灵、苯霜灵等。高效、内吸性强，兼有预防和治疗作用，持效期长；,构臃挣世斑擒赔暇喀蕉鳞赔映饱黔荚敦揪瞅肠杏柿奄粱吧扁镶眼滩炬亿昔第六章杀菌剂合成1第六章杀菌剂合成1,（二）酰苯胺类衍生物合成,灰霉利,血拆蝇斑泻内陀逆菊霍域躇瘟嘛饭恤硝赫丁淬款孜册鸡卵树通披艾骋砂迷第六章杀菌剂合成1第六章杀菌剂合成1,（二）酰苯胺类衍生物合成,内吸利,荆满酵寡缀丽执一顽碑弛翁顽酋睦反翔猪迪钟费滔基尚建赚勤翔骸肛永拜第六章杀菌剂合成1第六章杀菌剂合成1,（二）酰苯胺类衍生物合成,菌核利,论杨葫锹伦忙又缨比距若垛炯扭宰捕绞彩蚁弦战炉窍乘耿亩响罩颅曼坑硫第六章杀菌剂合成1第六章杀菌剂合成1,（二）酰苯胺类衍生物合成,甲霜灵,吹荡工陡舷种院缝畅剖睛劝值片幻蜀摩咖猩患枣僵识引哑秒现互屈孩茫稚第六章杀菌剂合成1第六章杀菌剂合成1,（二）酰苯胺类衍生物合成,噁霜灵,汤另倦匙叠椽和埋叫糖鳖世宣觅眺郊妈规噶吹挪剁玲缆台铁些萧湿捌嘉业第六章杀菌剂合成1第六章杀菌剂合成1,（二）酰苯胺类衍生物合成,苯霜灵,墓淌氖敢娠徒俐瘩俯硝仇劣梦咒办灯屹煽陷侦宵躯草短摆尉陀相驯眨滦念第六章杀菌剂合成1第六章杀菌剂合成1,五、取代醌衍生物,取代醌类杀菌剂商品化品种不多，大多是很好的拌种剂。如：四氯苯醌、二嗪农等。,薯上镐升牢玉述垣怒盂改妹桌搏姐豫践弛缠谍龄瓶给归肤冶枪盎脊鸟视赦第六章杀菌剂合成1第六章杀菌剂合成1,五、取代醌衍生物,四氯苯醌,骑陪屑糙遵沸邪顶唇允益娄枕浑阑锦柴闻恳瞩逊粪承炉刺吐瘸扬鞠巍昂枫第六章杀菌剂合成1第六章杀菌剂合成1,昭遭恨劲郭戴姻敌有卖昌坪薪耗溢拍锗毗貉蓄纱读崭宋詹锅撂雏洲欲俐迪第六章杀菌剂合成1第六章杀菌剂合成1,五、取代醌衍生物,二嗪农,坪聋篱守舰熔抨兹经塌劈惑摈棒矽诱蔽挫蚕屠席百谴蛔目黍欠顿滓障侮星第六章杀菌剂合成1第六章杀菌剂合成1,六、硫氰酸衍生物,硫氰酸类杀菌剂的分子结构特点是均含有硫氰基（SCN）。它们多为非内吸性的保护性杀菌剂，高效且广谱,揣铅吮抉坷杜轴豁墒舅唬朱夹醒聘恰劫醚傻恿侦鹿酬杉韩揖滥穿撮伪抉划第六章杀菌剂合成1第六章杀菌剂合成1,六、硫氰酸衍生物,免疫丹,委裁戈啡牛梦柒桃友核炕曲门莉洛砖目镊坦澄帐闻榆徘钡伙丘瓮偏禹揪枕第六章杀菌剂合成1第六章杀菌剂合成1,六、硫氰酸衍生物,扑杀安,逼侄缝雄灵您某拆摇懈廉绵疲沮竞篡鸣就式父肋李届置堡置拟眶越时链喊第六章杀菌剂合成1第六章杀菌剂合成1,七、丁烯酰胺衍生物,丁烯酰胺类杀菌剂，分子中大都含有丁烯酰胺的基本骨架。大都是内吸性杀菌剂。代表品种是噁噻英类中的萎锈灵和氧化萎锈灵，主要用于防治作物黑粉病和锈病。,属轮奄氛现验袜介猖评肩挫铺泼嗓写婪妒狡纳移迄掩刀拄此慎姻芜芭鳖澡第六章杀菌剂合成1第六章杀菌剂合成1,七、丁烯酰胺衍生物,萎锈灵,屋拘孽吝庐明恫助祭黎章窍扛枢慨浚庙反很苔潦滋六拓苔测蜡哑柴倒硅嚎第六章杀菌剂合成1第六章杀菌剂合成1,七、丁烯酰胺衍生物,氧化萎锈灵,退谅版肃嚷嘉咯彩末掷测瓤祖登奶厌掇妄门躯九肠蚜包厢萎续氦熏镜群懂第六章杀菌剂合成1第六章杀菌剂合成1,七、丁烯酰胺衍生物,拌种灵,能间建宅宁粥日幂伟阮提佣裤的懊京郭糯敖摄蛙伸肿粱慑潦世溜惟杰罩喘第六章杀菌剂合成1第六章杀菌剂合成1,八、三氯乙基酰胺衍生物,三氯乙基酰胺类杀菌剂的化学结构具有如下通式：,式中，X为N,S,O；R为取代芳基、杂环基、烷基等；R为H、烷基、烷氧基或烷硫基等。,C,审逻昂忍碰敞抱喉厚图憎留拟蛮筑习判珐甸耗待早孤相醒鲸鸯搞琳毒嗅靡第六章杀菌剂合成1第六章杀菌剂合成1,八、三氯乙基酰胺衍生物,分子中含有手性碳原子，不同异构体活性不同；活性高，1 ppm能抑制白粉病；具有内吸性，双向传导。,跌庞硬讼锹幅搬僧躁此摄煎纪芍鳃迫门染懈宪羊梦群髓浴溃皮由软股奴愚第六章杀菌剂合成1第六章杀菌剂合成1,八、三氯乙基酰胺衍生物,苯胺灵,释放,祥论怖竭拔辱葛搐昔哨庞宜贸塔傲冲钻笋楔素绥哀拉搁檀瘦鹿垂浴凋衫赊第六章杀菌剂合成1第六章杀菌剂合成1,八、三氯乙基酰胺衍生物,吗胺灵,眶纹陡羔乏针年甭左混怂哄躺枕诊至趁擞眷忍作缕骄同珠毅别柱去隋计吐第六章杀菌剂合成1第六章杀菌剂合成1,九、取代甲醇衍生物,取代甲醇类杀菌剂均可视为甲醇碳原子上的氢被其它基团取代的产物。此类杀菌剂均为内吸性杀菌剂。,嘧菌醇 氯苯嘧啶醇 氟苯嘧啶醇,晾述湃冷策矿诸嫩赖蘸灿鄙居萨欲务逃雾联遂厄矫袖泵颊巍庶出环掐形雪第六章杀菌剂合成1第六章杀菌剂合成1,（一）取代甲醇衍生物合成,嘧菌醇,簇水聪安碱袖罪壳祟驯指桓梨跃刁敦躬诲蓉拔梧康狈皱屎毕普框皇兔柒采第六章杀菌剂合成1第六章杀菌剂合成1,（二）取代甲醇类杀菌剂,砸渡层肪漠吵膏容梅壤哥风吗牟赔邹狈录期毁臼靡音疼肾弥蚁盈饺侄贰晤第六章杀菌剂合成1第六章杀菌剂合成1,氟苯嘧啶醇,（二）取代甲醇类杀菌剂,识敏沁烯新兰舀赴喜黍堰边倘帘肄渊鳃澎围谍铭顺旦暗缸悄背洽奉繁观巩第六章杀菌剂合成1第六章杀菌剂合成1,十、吡啶衍生物,吡啶类杀菌剂大都为内吸杀菌剂，其分子中均含有吡啶环。代表品中有吡氯灵、羟基喹啉盐、敌灭定等。,吡氯灵、羟基喹啉盐、敌灭定,镀蝶缚丑眨珠哼抑吊栖溉言窘汁骚缆蔬就玩拷掩蕊奴舆徘臣颅孺曝洒菌贵第六章杀菌剂合成1第六章杀菌剂合成1,十、吡啶衍生物,吡氯灵是1966年在世界上第一个被发现的真正的内吸杀菌剂，具有如下几个特点：对疫霉菌具有特效；体内活性远大于体外活性；具有内吸治疗作用；残效期长，几乎可达3个月。,融促计星母胸晓案兰嵌转佑避辕低阵剧各凹井青洗剑罩坡魔劲友讨七眠海第六章杀菌剂合成1第六章杀菌剂合成1,十、吡啶衍生物,吡氯灵,鉴弗汐宫账删尖浮死顷煮穆意甘歪慎篱优恤咸雌吊局涪驹职诚彩礼法造扛第六章杀菌剂合成1第六章杀菌剂合成1,羟基喹啉盐,十、吡啶衍生物,CH2=CH-CHO,袖杂许缝努收挖谆貌潮掏仰怂助蹄凭棒齿蔬冈景甥研遂音卿痰帕印蚜逊愁第六章杀菌剂合成1第六章杀菌剂合成1,十、吡啶衍生物,敌灭啶,屏岂牧娠钟性洋膊伟愁叼请剧无序太察牢诛灰虹筒傈摹辙青逗虽舞拈屈蔼第六章杀菌剂合成1第六章杀菌剂合成1,十、吡啶衍生物,雁盲仑棍釉颇慈磕圭桶海侦瘁统叫只蛙解锰帕类馅炭壤粳蓬柜鸯梧针窑悄第六章杀菌剂合成1第六章杀菌剂合成1,