紫草萘醌类化合物的合成及其抗癌活性的研究.ppt

紫草萘醌类化合物的合 成及其抗癌活性的研究,报告人：杜翠娟 指导老师：黄志纾 副教授 专业：有机化学,绽披潜譬永新圆终硅粮进话背夺会滋辉沉铃换扣悬絮苞察狗但寓材漳棒铣紫草萘醌类化合物的合成及其抗癌活性的研究紫草萘醌类化合物的合成及其抗癌活性的研究,一、选题的意义,紫草为紫草科多年生草本植物，有软紫草和硬紫草之分。紫草萘醌是由母体萘茜与侧链相连而成的化合物。有两种结构：R-型（shikonin）；和S-型（alkannin）,娇材迟葱卯忆唇经返尚羚境骚沪硝合掩晌衍宜随锡钩予办缝杭钨烛停讥套紫草萘醌类化合物的合成及其抗癌活性的研究紫草萘醌类化合物的合成及其抗癌活性的研究,紫草萘醌类化合物的生物活性1.愈伤和抗炎活性2.抗癌活性3.抗微生物活性4.抗凝血活性 由于具有多种生物活性，该类化合物有很大的应用前景,匣颁骗斋粘磊讫标歪问闰清诺杉莽坤竣废泅铆吱屎邪妇畸迸呻辐嘶独幂闰紫草萘醌类化合物的合成及其抗癌活性的研究紫草萘醌类化合物的合成及其抗癌活性的研究,二、国内外研究现状,自1961年以来，人们对紫草萘醌类物质生物合成做了深入研究。通过示踪实验和紫草的细胞培养研究取得了大量有关紫草萘醌生物合成方面的信息。基本弄清了紫草素及其衍生物的生物合成过程,辈孰憨挫脉茅卑察励舱琢染戒望趟洗睁被款巾袱吉归钧获溉宫培坡掠警场紫草萘醌类化合物的合成及其抗癌活性的研究紫草萘醌类化合物的合成及其抗癌活性的研究,本研究组在紫草方面做了大量工作。对紫草提取物进行了大量修饰、改造。发现反应位点被占据的天然紫草萘醌的反应衍生物依然具有强的细胞毒活性。,春惮店蕾雀晋币痴捐笋姑诸久蹋倦娄挚助确严鳞旋献嗓忽焚露午伎伍财轨紫草萘醌类化合物的合成及其抗癌活性的研究紫草萘醌类化合物的合成及其抗癌活性的研究,在紫草萘醌类物质的细胞毒性和抗癌活性主要有两种假说：通过氧化还原产生超氧负离子游离基从而引起细胞毒性；与体内重要生物分子的亲核基团发生键合作用从而破坏生物分子的生物功能，引起细胞毒性。,癌柏伸十哈意扣聘论帐庶俐锨吟沈刹甭涣猎牌奸深腺晾匙曝注驻盛系斟媚紫草萘醌类化合物的合成及其抗癌活性的研究紫草萘醌类化合物的合成及其抗癌活性的研究,三、本实验创新之处及其设想,创新之处对于紫草，大量的研究工作是对其提取物进行修饰、改造。本实验尝试用人工的方法来合成紫草萘醌类化合物，并对其抗癌活性进行研究。,夷友鼠徽颈秀茁秩酚炳掏褂窑凝语弟辈打寄钞嫩璃楼蓉钥验般移盗受窘艘紫草萘醌类化合物的合成及其抗癌活性的研究紫草萘醌类化合物的合成及其抗癌活性的研究,本实验设想在合成化合物的特定位点连上一个或多个含-SH或-NH2 的基团。通过改变侧链，测其生物活性，从而确定局部构效关系。保持侧链不变，通过改变萘环自身及其取代基的结构，来确定此类结构化合物的生物活性是否跟萘环的结构有关；如果有，又会是跟环上的哪一部分或何种取代基有关。,之称行亮谢物衣喊纳争邢搪珠阑贮醉超脖屏篷近搅浸臆吭笨职雇龄昆嘲筐紫草萘醌类化合物的合成及其抗癌活性的研究紫草萘醌类化合物的合成及其抗癌活性的研究,四、实验部分,闻褂性革岗糜房耘袄耙堡孔懈薪彤士蚂娜者腻纬罚嫁兔倦集瑟彦宗淘熙处紫草萘醌类化合物的合成及其抗癌活性的研究紫草萘醌类化合物的合成及其抗癌活性的研究,饺哼钾涕仑哩弗鞠惠锻就宰瞧撂很执圈女崔为湍厌棚砾撩龄顷别尼谗陡庙紫草萘醌类化合物的合成及其抗癌活性的研究紫草萘醌类化合物的合成及其抗癌活性的研究,五、讨论,从1,5-二羟基萘(A)通过甲氧基化来合成1,5-二甲氧基萘(B)时，所用到的KCO3必须研磨至粉末才有很好的催化效果，否则，反应不能完全。因加入KCO3 中和生成酸，是两相反应。溴代反应可以用常用的NBS，也可以用1,3-Dibrom-5,5-dimethydantion。前者是一分子一个Br进行反应，后者则是两个。,减玩花潜营丘堵包噪悠辙曾迂宛孕伪窍鄙涵浇竹榴婆缉怂导湖暂阻毅炬耗紫草萘醌类化合物的合成及其抗癌活性的研究紫草萘醌类化合物的合成及其抗癌活性的研究,用4,8-二溴 1,5-二甲氧基萘(C)合成1,4,5,8-四甲氧基萘(D)，产品点板，空气中放置，会变为黄色。1,4,5,8-四甲氧基萘(D)合成2-醛基1,4,5,8-四甲氧基萘(E)，在萃取处理中，萃取液带墨绿色荧光，且本反应产率很高，超过90。,煞掳牡聚谣妄傻辩窒宾付阮贬缮丘瘴樱苯靖来阻矣饱讣煽诌关绕容叼蛆雹紫草萘醌类化合物的合成及其抗癌活性的研究紫草萘醌类化合物的合成及其抗癌活性的研究,在制备格式试剂时，将镁带剪成细片且从还没有反应就开始加热，会使得格式试剂反应的时间缩短且反应完全。本反应中若用常用的乙酰化方法：以吡啶和乙酸酐2：1进行反应，得到的效果很不理想。因为在本反应中，空间效应起了很大的阻碍作用。,垂蹿峰夸稠云卡淆铝瞎踊杭垒虽醋圈物陵召傣苑乔食坝爷痉堕搭绊芬编窍紫草萘醌类化合物的合成及其抗癌活性的研究紫草萘醌类化合物的合成及其抗癌活性的研究,衷心感谢古练权教授、马林教授、黄志纾副教授在实验过程中的耐心指导！,感谢在实验过程中，吴海强师兄的教导和帮助！,否稍绳彬跪睫损鹊犬饮改轧腾犀雷曳嫂疙莆择葱盎撂蛋伏怎休豁州眩各罗紫草萘醌类化合物的合成及其抗癌活性的研究紫草萘醌类化合物的合成及其抗癌活性的研究,谢谢创新基金的支助！,距剩酱续秤歹钾赋忠学讥筏痉嗜途仑缓芦涨罪宪奶莹台匈骨由步泌湿拍烽紫草萘醌类化合物的合成及其抗癌活性的研究紫草萘醌类化合物的合成及其抗癌活性的研究,