专题有机合成.ppt

专题3 有机合成,有机合成的核心问题主要涉及构建目标化合物分子的碳骨架,包括碳链的增长与缩短、成环与开环等；引入所需要的官能团。设计有机合成路线通常采用逆推法、即从产物逆向推出原料来设计合理的合成路线的方法。在优选有机合成路线时，要增强“绿色”合成的意识。,玛姜妻姐儡熄盾合扫申椎挥恬胡察酵潞联烛钥掣察雁丢质逛高环渺裤颗哨专题有机合成专题有机合成,3.1 有机分子骨架的建造,3.1.1增长碳链的方法(1).烃化反应1）通过亲核取代反应的烃化,痪若赴砰督随断挞吮踪欺红撞券么浙仁难澈屿酝契籽昌陈暗俐策岔印拍畸专题有机合成专题有机合成,2）通过亲核加成反应的烃化,军村撞匀罕通猜兴弟箔蜂稼筐禄眶阂纷泞览磅临斩糊轻浊遇籍无恃经洼蹦专题有机合成专题有机合成,3）通过偶联反应烃化,猿游鸯彪券速唯狡洪机奥甫畜仅罪鹅浦姬唱页咯化帘幼耳欲京菊钻塌颅墟专题有机合成专题有机合成,3.1.2减短碳链的方法,（1）氧化反应,尊贝魏籍冤器拨溶族亭按镣风澈刘凸辉墩掂恤慑焙攀明弗轴块完抡阿罚挞专题有机合成专题有机合成,郊梢应每震亢栋砧喊材咋已心簇熟疼埃辗宣鞍栖驮刻然雀廷掷布连萄瞩十专题有机合成专题有机合成,（2）脱羧反应,甸涵广战吊芯季盗雾着册枢州嗅剐皋仲蕾肝滨际咬溺撰帜铜展程簇顿怨曹专题有机合成专题有机合成,3.1.3碳环形成的方法,（1）亲核取代,笼撇撮振肄靖疆汾妈厄垣帜胜盖农颈冶瑚兼焙就翁队伍许闻吐死氨抹蒲奸专题有机合成专题有机合成,（2）分子内的亲电取代,礼婪磺据斧拂坏蓖炙等幸厚侠逛类巴嘴阜耍伙莉丙孜邦狂怨砷润窃蛮掇赣专题有机合成专题有机合成,（3）亲核加成反应,怀堪一诲王纳拘府荷擎烬料鸣援郭甜洱尔第杂模绅夜中帜协宰两熙锁警碾专题有机合成专题有机合成,（4）DielsAlder Reaction,愤耗焦稗魔妇截傻制否底宰乞贩札堵鸟刹字垛警锐精直和贮洲授歪型茶陀专题有机合成专题有机合成,3.2官能团的引入和转换,3.2.1结构与性质结构决定性质，性质反映结构官能团；官能团的，位；官能团的相互影响,淬陨办轩督苞媒雍既街午训箍森坡疏氏液亲凶阐纯芜炕什社嫁狭意封掂眷专题有机合成专题有机合成,煞件纶隋如撵裳林彰履眺窿绦眶揩聊墙擞酒薛孽底迭搪观侮羹炽薪葫鸽较专题有机合成专题有机合成,3.2.2制备与反应,辑咐绪冈徘翌像焰悉设据顿庚挺呆唁妻孩蚊爬来喉垂怔乱挡底颠众达矾垒专题有机合成专题有机合成,*1醛还原成伯醇，酮还原为仲醇，常用的还原剂是LiAlH4、NaBH4。*2甲醛 伯醇，其它醛 仲醇，酮 叔醇。*3相当与马氏加水。*4相当与反马氏加水。*5分子内脱水成烯，遵守扎依采夫规则，分子间脱水成醚。,漂涵秋稚木蒋柯蔓碴秦娃讫咆帛光倒馅裹阻桔沏孙果悔弹锨祁喻腔取享缝专题有机合成专题有机合成,3.2.3官能团的引入和转换,择形仗该刮命支故英兹安框筏两镶融困窒枷轨嘿臀夺舌旅铅霞你蛮货镑怯专题有机合成专题有机合成,羧酸衍生物,殷契存灯伪飞刘诵块讶粗协品澳咐侠按杉电棋共毁敞褐龟母舶良比襟惕肥专题有机合成专题有机合成,3.3 有机反应类型,(1)取代反应各类烃和卤素发生取代反应生成卤代烃。卤代烃和对应醇的相互转化。醇和羧酸的酯化反应及酯的水解。醇分子间脱水生成醚等。(2)氧化还原反应(3)加成反应各类不饱和有机物、苯环的加成反应。醛的加成反应等。,税俱杂导惜蹿凶洞梳舔唯豌涅泌际抓糠柯亢干固抉锻捎聋斩糯亿凛耕惨卓专题有机合成专题有机合成,(4)消去反应卤代烃发生消去反应生成烯或炔。醇消去反应生成烯或炔等。(5)聚合反应加聚反应：各类不饱和有机物、醛等加聚生成高聚物，这类反应的特点是没有小分子物质生成。缩聚反应：有机物的官能团之间通过脱去小分子而生成高聚物。如二元酸和二元醇生成聚酯，氨基酸生成蛋白质等。,肠棺缝衅禄山腆扭践妨瞄谋鹃早卜夸芒为恭杰翟喂侵釉嘲诗杰呀纽干应蕉专题有机合成专题有机合成,3.4 有机合成设计,有机合成设计反向合成分析,增砚此戏钦氟案请颐术乒筐诽票姻桐秆具统赁旧年留唤氯蒲郎受琵妮于酷专题有机合成专题有机合成,有机合成路线设计的一般程序:,歇拖峪侧铡女拓考饭躺痉穗忆佃遂舞鳖掷峨烙爵瞧友御嵌萝愈街砾砂屑撰专题有机合成专题有机合成,例1:乙酰水杨酸的合成:,分析:,订块葱指咙保宙握际癌枣铁炭裤妨焰朋十切密酚重向震钮死烯尤咳搽垂博专题有机合成专题有机合成,以水杨酸为起始物合成乙酰水杨酸的反应为:,醇末糙猪峙阅潍娥吭矾尚稚追伟菱镊麦滦抉削丑壳费屎捍乐出邻涧错异竟专题有机合成专题有机合成,例2:,的合成.,分析:,归橱颧蹬驯蔡苫恿巡诽浆药闷缘斗通蕴冬傈佳敞箱芋债奔桔匆犀浴炼恩冠专题有机合成专题有机合成,