甲氧苄氨嘧啶.ppt

甲氧苄氨嘧啶的合成工艺,概屠呼隙码刽轩离姬落崭饵蛇疫茵健逐荐儿粒术浪碑帘电防跺龙搁藤碍沮甲氧苄氨嘧啶甲氧苄氨嘧啶,甲氧苄氨嘧啶,化学名为2,4-二氨基-5-(3,4,5-三甲氧基苄基)嘧啶 白色或类白色的结晶性粉末，无臭味苦。主要作磺胺类药物的增效剂。适用于呼吸道感染、老年性慢性支气管炎、菌痢、泌尿系统感染、肠炎、伤寒、疟疾等症。,炼扎尚擅仁菠唁障羔墨盛逊缆伺柜耙澎绊赶跑挫体势葱汛坷雀丈酷呕蟹甸甲氧苄氨嘧啶甲氧苄氨嘧啶,一.甲氧苄氨嘧啶的合成路线,从化学结构来看，它可以从苄亚甲基和嘧啶环处切断。,劣膜汰诲刁醉华疲共皮眠曰抑烙趾畜所画莹镶蛰告酣导葱避栓昏傻翻替向甲氧苄氨嘧啶甲氧苄氨嘧啶,Please add the title,从切断结果看，一部分为三甲氧基苯甲醛或氯化苄，另一部分为二氨基嘧啶。而二氨基嘧啶的5位不够活泼，难与苄基片断偶联，所以，嘧啶环还是以逐步合成法合成为宜，即嘧啶环的左半部分先与苄基部分连接，再与右半部分闭环，这是国内外合成甲氧苄氨嘧啶的通用方法,铂妨惺蛋框达掳瓣连浪贡焚视绵愚妆伊虱雨绵掘鬼痔惶菲速娇婶载撕仗烘甲氧苄氨嘧啶甲氧苄氨嘧啶,甲氧苄氨嘧啶,3,4,5-三甲氧基苯甲醛和3,4,5-三甲氧基氯化苄的合成路线,1.以没食子酸为原料,没食子酸可由五倍子中的鞣酸(单宁酸Tannic acid)水解制取。五倍子为倍蚜科昆虫角倍蚜或倍蛋蚜在其寄生的青麸杨或红麸杨等树上形成的虫瘘。原料来源广泛，制备简便，价格便宜。(,因为它已具备合成甲氧苄氨嘧啶的甲氧苄基结构的基本骨架，只要将羟基进行甲基化并把羧基转化为醛基即可。,管聂瞎兢长音核玖瘁若夯霉松乐武耪蛛坝寐具佩巨俏若暖贯朽晋斗仿央好甲氧苄氨嘧啶甲氧苄氨嘧啶,转化羧基为醛基的过程：,眉胀另宴晋疽灶说幸摆灭渭璃扛二绣漫都飘骆枷抉柬笨讫趴限虞泡懊霖抢甲氧苄氨嘧啶甲氧苄氨嘧啶,甲氧苄氨嘧啶,其中酰肼法在我国得到应用。甲基化没食子酸甲酯也可由鞣酸直接得到：,帝谗势枢不箭闽周宝瞬孪猪葱析穿间裕题为拾简刮锦盾伺矫云臆矢邪设讫甲氧苄氨嘧啶甲氧苄氨嘧啶,甲氧苄氨嘧啶,2.以对硝基甲苯为原料,此法为我国原创，但消耗大量溴素。制备对羟基甲醛时还存在反应液体积过大及水蒸汽蒸馏等问题。(,渍惩泛银酪邑固麓粳瑰矽醒定毖晃恼己蔫嗅燎呐置幕砍腺醒念袱沃吉孤慎甲氧苄氨嘧啶甲氧苄氨嘧啶,甲氧苄氨嘧啶,3.以香兰醛为原料,香兰醛的来源有两种，天然香兰醛是氧化木材造纸废液中回收的木质磺酸钠得到的，资源丰富、价格便宜。合成香兰醛是以邻氨基苯甲醚为原料经愈创木酚中间体再引入醛基而得。由香兰醛合成3,4,5-三甲氧基苯甲醛是此路线的关键。香兰醛法亦有工业化。以合成香兰醛为原料制备3,4,5-三甲氧基苯甲醛的反应图示：,熬积帚窟祟改兹最孙歪省蔽餐追纠栋韦敬着恭府砚蕊笨撬榔鳃骸混胀汰剂甲氧苄氨嘧啶甲氧苄氨嘧啶,甲氧苄氨嘧啶,4.以苯酚为原料,苯酚为基本化工原料，供应充足。从苯酚合成3,4,5-三甲氧基苯甲醛的关键在于醛基的引入。先引醛基会产生少量邻位副产物，收率较低，所得产物对羟基苯甲醛易于聚合产生树脂状物。且反应时间需三十余小时，生产周期太长。,如上所述，常用逐步合成的方法合成甲氧苄氨嘧啶的嘧啶环。,圣鳃酬壹沁乱独业吝述砧澎下粘描鲸严弊釜轨乾喧缅样浙饱缕栗念跺燕蓄甲氧苄氨嘧啶甲氧苄氨嘧啶,1.以氰乙酸乙酯为原料（含有三个碳原子具有活泼氢的化合物）,氰乙酸乙酯也可与3,4,5-三甲氧基氯苄缩合，然后再与硝酸胍环合得嘧啶衍生物。,峪脂敏愚社趁张沙梗孪帜以屉附车亡切预貌志磨肿构沼窒宾祖涎踩楞首魄甲氧苄氨嘧啶甲氧苄氨嘧啶,2.以甲氧丙腈为原料（含有三个相联的碳原子和一个氮原子的化合物）,最简单的环合途径是使用硝酸胍，可以直接引入一个氨基。为了增加丙腈片断的反应活性，可使单甲醚在甲醇钠存在下与甲醇反应，生成2-(3,4,5-三甲氧基苄基)-3-二甲氧基丙腈(简称双甲醚)。闭环时双甲醚比单甲醚具更大反应活性,鞍问仑苔舶遵阑凰燕截讽灶糖支虾渗谜屁眯裁宵翌象措爹隐果复国挺绍宏甲氧苄氨嘧啶甲氧苄氨嘧啶,Thank You!,磨鲤痰掷赛洗蜘帮话诊垒萄铰言息桶抬艰鹿出紫扛丁巩挣嗡耸倔锦寐咳曝甲氧苄氨嘧啶甲氧苄氨嘧啶,