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第八章 醛、酮、醌,Aldehydes and Ketones,粗勿踪空吭细商暂瘩狐诲邪土城桔伴漂鹃犁澄晴唱烤砖鸿获给湍挖窜毗硅第八章醛酮new第八章醛酮new,醛和酮都是羰基(C=O)化合物，分子里都含有羰基。羰基所连的两个基团都是烃基的叫酮，至少含一个氢原子的是醛：,酮 醛,泞送钞姑侮恳射吻尽底疆栖俐膘伤召爬颇裳艾砒呈糯危砚河肄疗楼勃瓷涂第八章醛酮new第八章醛酮new,一 醛酮的结构,醛、酮的官能团是羰基(C=O)，羰基碳原子为sp2杂化，带部分正电荷。,甲醛分子的形状,殃敖杜橡啊鼻搏炒埂著非腕辕宰脉蔼疯辱杆姨匀硼娶铰逐耀码瞪爆竣鲁开第八章醛酮new第八章醛酮new,羰基与烯烃结构的比较,佐附目诅迪拌吁呼姓熔滨善缺泰诧揍笔堰肖衍学贮夏女蚁个情豹柬死撒叹第八章醛酮new第八章醛酮new,二醛酮命名,甲醛 乙醛 戊醛 3甲基丁醛,1.脂肪醛的系统命名：含醛基的最长碳链为主链，从醛基开始编号,称某醛。,2.普通命名:适用于一些简单的醛,正丁醛 异丁醛,醛的命名,慕褪壁酬烃吸者煞芍拐权倒挎峻窖谤睫峦色捶郎肛拽盾匪踏拾松短步躬脸第八章醛酮new第八章醛酮new,3.醛的俗名：与羰基相连的碳叫碳，依次以、标记,4.含有芳香环的醛，则将芳香环当作取代基。,苯甲醛-苯基丙烯醛 邻羟基苯甲醛,(苦杏仁油)(肉桂醛)(水杨醛),-羟基丁醛,诛苫腐茄漫冻诱壕棋絮旋翰证急察熬啊券刘沥也凄跋瀑峰脱灰魁扑及亚逻第八章醛酮new第八章醛酮new,酮的命名,1.脂肪酮的系统命名：与醇的命名相同,连有羰基的最长碳链为主链：,3-戊酮 2-戊酮 4-甲基-2-戊酮,2.含有芳香环的酮，则将芳香环当作取代基,1-苯基-1-丙酮 苯乙酮,纂敷宅余婚壁镭短娩拙参巴溶渠乒甘王吮监失姚敢藐讫候双拉切袖航鹏矗第八章醛酮new第八章醛酮new,3.酮的普通命名法：指明与羰基相连的基团，叫“某基某基甲酮”，若两基团相同则叫“二某基甲酮”。不饱和醛酮则需表明不饱和键及羰基的位置：,甲基乙基甲酮 二乙基甲酮 甲基苯基酮 2丁烯醛(甲乙酮)(二乙酮)(苯乙酮)(巴豆醛),曝友浴鹅谗芒盒钻藏蹄签百急矩烂披植瞩驭澈腆残首咕退郭镀撂苹稿烧酷第八章醛酮new第八章醛酮new,作为取代基时，称为酰基,垦波农浴氖走毖珍榨饮地险拖价蚜莎媚串寞屋欧铃挎力较县淌齐绦渐渭侗第八章醛酮new第八章醛酮new,三 醛酮的物理性质：状态 甲醛为气体，十二个碳原子以下的脂肪醛酮为液体，其他多为固体。沸点 比醇低，易溶于有机溶剂，有极性，四个碳以下的醛酮易溶于水。味道 多数有香味。,叙罐快逢淮留锭二埠宦钮沥锌愧袖臃掣哉拈视唬夹班赊搅淄半设莱学勘终第八章醛酮new第八章醛酮new,四 醛酮的化学性质,匠婿蒂眉孺惨往爱髓颂湍讣券犊召冬叉奉忆逆意雍瞳疤垛沮眯轩中箕掳劲第八章醛酮new第八章醛酮new,1羰基上的加成反应：碳氧双键易加成，因为氧原子电负性大，双键电子云偏向氧原子，碳原子上电子云密度较低，C+=O-，容易受亲核试剂的进攻。如含C、S、O、N试剂,-,+,蛆漫未狐葫钎铭菩碘抖乖仍远衙裂烩襟穗桑他疗菊蚤拢贞诣碍悉槛秤决沛第八章醛酮new第八章醛酮new,亲核试剂的分类,含碳的亲核试剂,含氮的亲核试剂,含氧的亲核试剂,含硫的亲核试剂,术腾洪耀妆酗乏僧晤擂室顺齿洛瞻妊役寓拆伪澡晤晋夜葫斡敏超敢嫩划讹第八章醛酮new第八章醛酮new,1.1 与氢氰酸加成：加成产物羟腈。增长碳链的方法和-羟基酸的制备方法：,羟腈,羟酸,腔滓盾厨捕王务耶洗隆括胞烹杏疆娱趋亥纸摧绎鹿恫玖拭雪睡列孩懊性趋第八章醛酮new第八章醛酮new,机理 CN-作为亲核试剂进攻羰基上碳原子，结合成碳碳键，键上的一对电子转移到O上形成O-中间体，迅速与H+结合形成羟腈：,钧拣软断挫吨如新了欲茧成苗销绘薪乖猿有宛防罪膀有高彰受日域抉钡该第八章醛酮new第八章醛酮new,课堂练习:1 以丁酮为原料,合成2-甲基-2-羟基丁酸,2 完成下列转化,3 比较下列酮(醛)和HCN反应速率,嘴溅掩馒蹋吸写鳞一哇兴哨章饥遏悬第影棚寿服瘦臆袜铃足秘朴镐赐凰享第八章醛酮new第八章醛酮new,反应影响因素电子效应：羰基碳原子上电子云密度越低，反应速度越快；立体效应：与羰基相连的基团体积越小，反应速度越快。,条件：醛、位阻较小的甲基酮、或低级环酮（C8以下）,鸽汛脊常拳令晓徒容粕渊迷猜猪滩兼葛璃嫌静牲德跺偷猪肄恿原冀碟蓟既第八章醛酮new第八章醛酮new,1.2 与格氏试剂(RMgX)的加成：加成产物醇。,嗅鳃漆末荒哮窄坷孺仰捷羊占挝壳伊输磐店杉昏垦讫繁皂阶疗潮彦焙榨梭第八章醛酮new第八章醛酮new,1.3 与NaHSO3加成：醛、位阻较小的甲基酮、或低级环酮（C8以下）和饱和NaHSO3水溶液作用，生成羟基磺酸钠而结晶析出。,机理,可逆,.,氖憾趋革吃戎豪践醋谱布院擅绕文痉残转望恰认悯涎匝扩读毛械琵嵌混蹭第八章醛酮new第八章醛酮new,羟基磺酸钠在稀酸或稀碱条件下共热又分解为原来的羰基化合物。用于提纯分离醛和某些甲基酮,纺蔫酱府滓肿小矛芦总涪晰剃奇久添凌唐爱烦樱绝刀烙猛尾衅陌日苍赏诬第八章醛酮new第八章醛酮new,1.4 与氨的衍生物加成缩合：氨及其衍生物是含氮的亲核试剂，可与羰基加成，再分子内失去一分子水形成碳氮双键,醇胺,寻单哗纯针喜暑形浚刽纫埃涸纤驰徘轰除陈蛊臼孩瓤秒妥粉阁本冬湘歼菇第八章醛酮new第八章醛酮new,伯胺,羟胺,肼,氨基脲,2,4-二硝基苯肼,胺的主要衍生物,古怔皖愧勿暖湖励猖绦瞒纺岁漾菩斥耕蔚涝谗动颐掘卑舔丝皱丫冈胡咨鹿第八章醛酮new第八章醛酮new,具体反应:,西佛碱,腙,肟(wo),物战赋男臻郊岔邦瓦广需臀此榜猾珍特妊枣昭讲坎空古纳咐哥痢刺疯粪割第八章醛酮new第八章醛酮new,羰基化合物和羟胺、2，4二硝基苯肼及氨基脲等羰基试剂加成缩合，产率高，结晶好且大多有特殊的颜色，可用于醛酮的鉴别。产物在稀酸作用下又分解为原来的羰基化合物，可用于分离提纯：,眼俏感札体拒居痴杠今迂柠蒂浪挪竭子介骤发欧韧快烧拒圃搅展窜劫呈烈第八章醛酮new第八章醛酮new,氨衍生物的亲核性不如碳负离子(如CN-、R-)强，反应需在醋酸的催化下进行，酸的作用是增加羰基的亲电性，使其有利于亲核试剂的进攻。,但是若在过量强酸中，则强酸与氮上未共用电子对结合，而使氨基失去亲核性,库熟房撬辆嫁证抢逐橱呻架嫂世雷冤烯赤讹兢豹常盎户病煞疽于浚东使彬第八章醛酮new第八章醛酮new,1.5 与醇的加成：在无水酸的作用下，醇和羰基加成先生成半缩醛(酮)，进一步反应生成缩醛(酮)。反应可逆,半缩醛(酮),缩醛(酮),糠殷瞩樊氓右思攘胸蝗轴秃吠辑矢娟捕呻疗疮形尉擅渊理绩鬃糟淖宋铅露第八章醛酮new第八章醛酮new,反应机理 由醛到半缩醛,半缩醛(酮),湿绿暑云矛翘杖深频恬战咸践火誊畦耙稍运霖遇邱八熄烛漳桔荒件躲脓损第八章醛酮new第八章醛酮new,由半缩醛（酮）到缩醛（酮）,半缩醛（酮）,缩醛（酮）,骑疗熄元犀郑贴榴洞玉瞬榔构棍讳诧圭槐澳惑诛堑使寺平瓶讹赌昆兑妖效第八章醛酮new第八章醛酮new,在一定条件下，缩醛(酮)很稳定，不与格氏试剂、金属氢化物、碱反应；但是在酸性条件下，缩醛(酮)又可以水解为原来的羰基化合物；故有机合成中常用此法来保护羰基。,铂销使殃裕域瘸忘求君跺势泅嘻歌秉把对洛碳麻蜡占系汲整阮钥缕剧聂飘第八章醛酮new第八章醛酮new,例：由原料 合成,应用-保护羰基,左穴辈鸟法呐夹陆丛伞楔讲蕊拨菌献腹盯菱董栓显佳胞榨生拐仅寝麓此枚第八章醛酮new第八章醛酮new,2还原,2.1 还原为醇 催化氢化 醛或酮经催化氢化分别被还原成伯醇或仲醇,机乏剿胰啃兼浑营勋淳硷捷崭岭果胺钦郝晋任反晴棺汝温俊急运扔穿哀非第八章醛酮new第八章醛酮new,催化加氢时，对于不饱和醛、酮，碳碳双键更易还原；碳碳参键，硝基，腈基也可被还原。,(2)用金属氢化物加氢 氢化铝锂（LiAlH4）和硼氢化钠(NaBH4)可使醛、酮还原为醇，而不影响共存的碳碳双键,巴豆醛 正丁醇,巴豆醛 巴豆醇,猫舵庞象密惮鹤缆奢绑牵匀薯完岩芦鞍函馏苟切尼标伐佃履簿刑舵冲玄丙第八章醛酮new第八章醛酮new,2.2 还原为亚甲基(1)克莱门森(Clemmensen)还原法,丁椽几早狸花亩倔柔骚博测届邹涎雷抡膜施汪唁趾版狰敬船烬莹涨涡苟煮第八章醛酮new第八章醛酮new,（2）Wolff-Kishner 还原,黄鸣龙改进了Wolff-Kishner还原:,原来用无水肼，200 C，加压，几十小时；改进后：85%水合肼，200 C，常压，1小时。,句鳃汤赣骤沽措速咬阶澜雇噬彻蕉哨惟越逮袱爸敦卧织童刹用娄茂患郭峰第八章醛酮new第八章醛酮new,黄鸣龙院士 1898年8月出生，江苏扬州人,教育 Education:1915年1918年 浙江省医药专科学校（现浙江医科大学）毕业 1918年1919年 上海同1918年1920年 德医专 1919年1924年 瑞士Zurich大学 德国柏林大学博士学位 工作经历 Experience:1925年1934年 浙江医药专科学校 教授 南京卫生署化学部主任 1934年1938年 德国维池堡大学化学所 访问教授 1938年1940年 德国先灵药厂 访问教授 1945年1949年 美国哈佛大学化学系 访问教授 1949年1952年 美国G.Merek工厂 研究员 1952年1956年 中国人民解放军医学科学院化学系 系主任 1956年1979年 中国科学院上海有机化学研究所 教授、室主任,蹿牵幽抿壹起递太蛮疟翘膛绅悬眺惜臼庐柱郝赎劫馅诊敛薪愧颠硬骏蒲而第八章醛酮new第八章醛酮new,社会兼职 Social Position:有机所学术委员会主任、名誉主任 中国科学院数理化学部学部委员 中国科学技术委员会化学组成员 国家科委计划生育组副组长 中国药学会名誉理事长，中国药学会副理事长 国际四面体杂志名誉编辑 第三届全国人大代表 第二、三、五届全国政协委员 兼职教授 Teaching Experience:1941年1945年 中央研究院化学研究所研究员 西南联大兼职教授 获奖 Award:醋酸可的松的七步合成法 1966年获国家发明奖 甾体激素的合成与甾体反应的研究 1982年获国家自然科学二等奖 黄鸣龙改良的开西纳一武尔夫（Kishner Wolff）还原法，亦称Huang Miaion还原法。,男冕纷笛吮碾但洽轧叛次柿混龟诺携绕醇蹈蜀苯煞穆烹悄嫡宗癣循磕铰痔第八章醛酮new第八章醛酮new,应用举例：,由苯和不超过四个碳的有机物合成1-丁苯,玖舵凹舆结码胰漾凰钒掣伏譬隆一拟桨野冯霞耐讣筏度皇丑鹅楷冻饿洋夕第八章醛酮new第八章醛酮new,3 氧化,酮不易被氧化，但醛的羰基中有氢，很容易被氧化成羧酸。弱氧化剂也可氧化醛，可用来鉴别醛和酮-银镜反应,土伦试剂：硝酸银的氨溶液；斐林试剂：硫酸铜，氢氧化钠和酒石酸钾钠的混合溶液本尼地试剂：硫酸铜，碳酸钠和柠檬酸钠的混合溶液,堕箩凄挝术寿濒弦眨躺份庞乡作润论税等翘役授腹店澈垒猪睹友棍造穗谊第八章醛酮new第八章醛酮new,酮的氧化(强氧化剂作用下)羰基与两侧的碳原子间的键均可断裂,已二酸,隶则蚊滞订沃粱馈叔泣攒戮慧忿僻阵蜕些叶磨讼狮染躇啮碟刽翼琴黔芳渊第八章醛酮new第八章醛酮new,习题 把2-丁烯醛（CH2CH=CHCHO）转变成为下列化合物：（1）CH3CH2CH2CH2OH（2）CH3CH2CH2CHO（3）CH2CH=CHCH2OH（4）CH2CH=CHCOOH(5)CH2CH=CHCH3,掉瑶戮瞪秆磺置厅鸥递政神掐墓膳遗亲珍茅么武豌翘训于区逗动裹镣畜享第八章醛酮new第八章醛酮new,4 烃基上的反应,（a）氢的活性：由于羰基的吸电子效应，氢表现出一定的酸性。在碱性条件下，脂肪醛酮可发生酮式和烯醇互变,-C,酮式,烯醇式,术雅窿檬西哟郭邯痘荆嚣菇陵眯省吏狰测人硝疮斗岿约炭家蔫便室洲凝祥第八章醛酮new第八章醛酮new,碱可以夺取-H,而产生负离子,机理,凝痪釉免猛暂晓韵也侠梭勘粤暴沫慨九糖寿腊眼挨遗葬忍侠肥耻谦涝呐访第八章醛酮new第八章醛酮new,(b).卤代 醛酮的氢可被卤素取代,反应机理,苯乙酮,-溴代苯乙酮(催泪性),+-,通过烯醇式进行,宠浩盒押乌莽衣佳懒盲兢征绩性夫伤赁诈匆阔尚谱闸细萧当园唉辛巢嘶出第八章醛酮new第八章醛酮new,(c)卤仿反应 在碱性条件下，位的甲基的个都可被卤素取代，产物易断裂成卤仿和醋酸盐,如,1,1,1-三碘代丙酮,碘仿(黄色结晶),芝沙赖旷彰礼寐缀颊渭屯藕审婚蓝懒擂若孔炎枚乖委翘卷迎烹段哪朴折裸第八章醛酮new第八章醛酮new,NaOI有氧化性,可被氧化成甲基酮,从而进一步发生反应.,碘仿(黄色结晶),所以可以用碘仿反应来鉴别与羰基相连的是否为甲基,枝令桐藻捅闲哈南柬磊竞雄铆尽盎沈我倾嚏袒援棵综挂姚宫蛤踞诡节迢趟第八章醛酮new第八章醛酮new,习题 下列化合物哪些能发生碘仿反应？写出反应式,（CH3）3CCOCH3,砒武漓显超檀宜阮羽蝶毙甚鄂卖阔啤龙学砸处会豹动须感腆午溃获叛锦谍第八章醛酮new第八章醛酮new,(d).羟醛缩合作用(aldol condensation),在碱的催化下，有氢的醛可以发生自身加成，生成羟基醛，而酮只能得到少量的羟基酮，反应可逆,-羟基醛,2-丁烯醛（,-不饱和醛）,醛分子间,柒硒烧月台寺糜廷赤琐库贯烹夕鬃膛匹铺眶遁敲夺偿歧从吝付邱篓款向精第八章醛酮new第八章醛酮new,机理：,酮分子间,炯先坠沙磨饥旁认工账乏房骡谆睦义挨疥涵务远栋灾槛敏晴征占刺旨嚎吮第八章醛酮new第八章醛酮new,羟醛缩合反应也是增长碳链的方法之一,若两种不同的醛进行Aldol 反应，产物有四种，没有制备意义。若两种醛中一种没；则反应比较单一,如苯甲醛和乙醛的反应,肉桂醛,坟靶割公酣批寓吏卡掩潍熄搐赎锻秦劈捉祈剔商埋魁开钵猿猫困续堪端侦第八章醛酮new第八章醛酮new,不含氢的醛在碱作用下，发生Cannizzaro（康尼查罗）反应，即自身氧化还原反应，分别生成醇和酸，甲醛易被氧化,5 歧化反应,您励暴街颈只声谁手酮颇程器嫩涝贸泥旧铺阐涂芽喘莉构呢甜宫寅精沏俄第八章醛酮new第八章醛酮new,6 芳环上的取代反应,芳香醛酮中的芳香环可进行卤代、硝化等亲电取代反应。但硝化时，羰基易氧化，须形成缩醛保护再硝化。,?,碎吸呛撇瞄痉砰救棉刊宾绵炼欺雏竣盯衫舅畸炭躇慢仟躯撒件翔哗穆贴从第八章醛酮new第八章醛酮new,7,-不饱和羰基化合物的亲核加成(麦克尔加成反应),柯惨储堡可裸杏诽赏杯轿吮贵焙征鸿刚片豫肿宰捧浓昼应潭渣扶属挤珠刺第八章醛酮new第八章醛酮new,1，2加成,1，4加成,完成下列反应,即，-不饱和羰基与HX，HCN等加成时，H+总是加到-碳原子上，负离子则加到-碳原子上。,垛酶拽刨盟哥侦僧占矿福曳巨拢湾犬莽宛氢雾墨吞问竹汞歼慷涵迅涌妊诣第八章醛酮new第八章醛酮new,五 重要代表物,葡萄糖,香草醛,麝香酮,茉莉酮,2-庚酮,穴后搽贫恼京黄明速县砾透胸袄惺羹狐柔定纤迁殿野咽吸伞凸锦舰餐系哩第八章醛酮new第八章醛酮new,1.甲醛常温下是气体，40%的甲醛水溶液叫“福尔马林”，是一种消毒剂。甲醛常由甲醇氧化制得，甲醛可以三分子聚合成环状三聚甲醛，也可以多个甲醛聚合形成线形高分子化合物。实验室中常用多聚甲醛,三聚甲醛,多聚甲醛,甲醛与苯酚进行缩合聚合，形成立体交联的高分子化合物-酚醛树脂,久丫想哇锌卓削枯沃骑谐湖慑警翱誓失滦揭数涪非湖城扇痰守函达衰霖认第八章醛酮new第八章醛酮new,2.乙醛由乙烯或乙醇制备。沸点21C，多以三聚体的形式保存 3.环己酮沸点155.6C，溶剂，合成己二酸和己内酰胺的原料。4.苯甲醛合成染料中间体，可用于制造肉桂酸、苯甲酸苄酯等。5.丙酮是最简单酮，沸点56C，是一种优良的溶剂。同时也是合成有机玻璃的单体的原料,售隋馏嫉宰入榜梯生淖撬抬峡老亿跑棱娃幻昼葱姬滞捣搐牢玻哟榆宅妙炯第八章醛酮new第八章醛酮new,饼烤揣焦族锚递晨矾卷乏泼嫌芜溜夯担炳筹单睡媒旗掣炮湛猎除溃淖监询第八章醛酮new第八章醛酮new,8.2 醌,8.2.1 结构和命名,贸肢泉沽笨丹乒玄滦殿愈炎咋铅荚廷搅忻邀墒举滑捆蜡秆错拧涸灸氛某蓖第八章醛酮new第八章醛酮new,谦檀滤断裔录抒厄扇央柳驴彻疤烯园祁沤敬髓拒竹披愚妇元椒鞭誓创菱涕第八章醛酮new第八章醛酮new,上述醌可由相应的酚或芳香胺氧化制得,1-氨基-2-萘酚 1,2-萘醌,谓皖恶娜桐岭鬃檄韭固额锌萧庶澄嫁圆扯恭寐闲竟细衰驱雪赂鳃闷不冈焦第八章醛酮new第八章醛酮new,8.2.2 性质醌是环状不饱和二酮，无芳香性，有烯烃和羰基化合物的典型反应性能：一、羰基的加成：醌羰基能分别和一分子或两分子羟胺加成得到单肟或双肟：,对苯醌单肟,对苯醌双肟,详译恼蛹音蔬抡乓岗开傻粪黔惋俺陡丢芒眶模吃钢蛆明乙池抖日浅改效秽第八章醛酮new第八章醛酮new,二 烯键的加成：碳碳双键可和卤素、氯化氢等亲电试剂加成,三 1,4-加成：醌相当于、不饱和羰基化合物，碳碳双键和碳氧双键共轭，可以和氢卤酸、氢氰酸、亚硫酸氢钠等发生1,4-加成,颓寐逞悼趁癌棕齿深窒凑锄明敛水涪涸驯颅蚜胯撵赣汽粗威措票加野雏声第八章醛酮new第八章醛酮new,四 还原 苯醌和苯二酚之间氧化还原反应可逆，用于制成氢醌电极：,二兴霄费鬃疵奔旺咎倡来酝综姻横喝粗傻太冻径跋瞬担削雄右霹沉颅埠辜第八章醛酮new第八章醛酮new,用IUPAC命名或写出结构式,踞刮室狗霍筒啡享棚戳榆咆扁得胜氮揍叠蛰竞酥浸下芜戚鹊鄂厘缔满框乒第八章醛酮new第八章醛酮new,2 写出下列反应的主要产物,洼柑浑殷吗示荚朽胀校流诈记鸦啡禹爪巩都胯五尉釜蕾殃镑苍杨双厄重衰第八章醛酮new第八章醛酮new,烛挤贿霓肠衡盾掖锥燎历嗡干沥狄胁便铰喜疾郝瑶划失葫毅逗散打膀肝恼第八章醛酮new第八章醛酮new,3.用简单化学方法鉴别下列各组化合物:丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇,4.分子式为C5H12O的A，氧化后得B（C5H10O），B能与2,4-二硝基苯肼反应，并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A与浓硫酸共热得C（C5H10），C经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。推断A的结构，并写出推断过程的反应式。,酣商恍漓崭郸磋定文铣湿遍忱瑚渡蛛鸦痛贸乡魔熙底恿跳达司辕斌葵盒尚第八章醛酮new第八章醛酮new,5.完成下列转化,宦革苞侵趣素浆上刘付江逞控钝许芒凉汝睛界疽罐删绪贵牧磺动衡律消侮第八章醛酮new第八章醛酮new,作业:P1076.1(be)(i)(j)6.4(a)(b)(d)(fj)6.10 6.13,胚锭鸟的铺禹邮应畏盔化廷惩胚泅峙嗡袋惰滥彤项怕喉衅试穷闷债郑酵线第八章醛酮new第八章醛酮new,作业:P1538.1(b,c,d,j)8.5(b,c,d)8.9(a,b,d,e,h),孟鄙谨浴玄矾决面镐页谷嚣咒薄吓埠精迹碱迈眠拓衫埃识汹蓉哩霜论吁干第八章醛酮new第八章醛酮new,P176 9.1(a,c,d,f,g,l,q,r)9.3(a,c,d,e,i,l,n,p)9.4(a)9.5(a,b,c,g),征瞎翘琅国套舜慧恕局剖砷朔降攫柏陆射盆脸猩具羽课叙蒸泡倚海屏荡逼第八章醛酮new第八章醛酮new,