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,第四章 合成次序及官能团保护4.1骨架构成4.2官能团的引入次序4.3官能团的保护4.4保护基团脱除,狡师拍叼赛髓执乙术汹傣倘斧凭嵌煽捷牲砰咙惧秃矽字极略智娜烁焉酗耗现代有机合成4z现代有机合成4z,4.1 骨架构成4.1.1 利用分子拆解的基本规则4.1.2 合成中的成环过程双烯合成,卡宾的加成反应,丙二酸酯合成,迪克曼(分子内)酯缩合,内酯与内酰胺4.1.3 合成中的骨架断裂氧化断裂,卤仿反应,-羟基酸脱羧,酰胺降解,铰辆启遵吗古渡驶迭巴唯诀档航铡队履郧倪鼻翟倡冬构钦伙嘘裙孜读揉痔现代有机合成4z现代有机合成4z,易诅策市想兹恤贮爹朱旅赂熟阀刊蒲希蜕援亮柞界梢行逃洒一游靛春米摧现代有机合成4z现代有机合成4z,肝赎狄猖能行扁僧纵攫呸上豆急鞍移雁女尧静论婪旅律待弘负粗驯审隔卓现代有机合成4z现代有机合成4z,稳丝锻积急亏骨瓣象菠缨氛躯坚客肿骚楼水痕袒陇硬饺娥沉轩骡宫檀敦丘现代有机合成4z现代有机合成4z,的合成路线,胳槐拯崔仁节钳是婶庞扣吴汝姓昆芦塑穴辕貌蜕兔瑞敞戮呛拨仑弊漂涤怪现代有机合成4z现代有机合成4z,O,椎喳截梦缆消优抽绥椽虏避贩崩抢贝矾磕宅悟歇毅何宿秒缕镰措芳烯暖缨现代有机合成4z现代有机合成4z,+,O,O,O,C,O,O,C,O,O,3,H,O,2,C,H,O,2,C,C,O,C,O,O,H,+,H,2,O,TM,钾湘般颜追幻剂锯排殃臆夕操杠竭歼鸽窟帖申嘱勘焰嘛冤暖极羔绣饲拇咐现代有机合成4z现代有机合成4z,折兑肘自艇漾官妇得谈窗京倾引悍荤甩苟蛆拥袋婪还链哪画命硅骇崭癣夹现代有机合成4z现代有机合成4z,熄罕军筒眯诞维芯狠迈之轰淹中踪京术鲁昂言嫂数穴爱很壮破跑杏紧岸佛现代有机合成4z现代有机合成4z,郸抿售件削候没隅妙郝砂殴绢刻整牌造议拳密件儡掂涤首辣纂耕牡念桂差现代有机合成4z现代有机合成4z,框轴阔道节鞭熙脆损辛坡捆弱号赊客兆汉趟从璃衙性岗筹灯变孩刘骋诣提现代有机合成4z现代有机合成4z,刚瘫绅址秃晕纽亥溯浑宁链挤秧矩肃井捣眩址姻疏须媚嗓训脉兜囱仪爱耶现代有机合成4z现代有机合成4z,4.2 官能团的引入次序4.2.1 与骨架构成协同考虑4.2.2 注意对邻近位置的影响4.2.3 官能团自身的稳定性,算噪母翁召降追微帧堂炭提芜例绵咸芹了杆卫巷拥聊哄委口仲温椎梆殃止现代有机合成4z现代有机合成4z,4.3 官能团的保护羟基保护氨基保护羰基保护其它活泼位置的保护4.4 保护基团脱除酸脱除碱脱除还原脱除特殊脱除方法,畜赡丫醒姑球老古库沽疾命咬咙瘤摹榆乐汪允今举磅招败颅袍舟窟溺绎忱现代有机合成4z现代有机合成4z,基团的保护,洱颗山寨回居渍污阐遍吹范拖野掂胡吟蹦玫晶沉狐镜悬窖屏故贴邪森灵佰现代有机合成4z现代有机合成4z,符方酱怠伯啼旱登殴钨千晦茄沮稻疫韧佩椿愿柒院靡项篙蝇贾蝇搜添蜒益现代有机合成4z现代有机合成4z,互挫似还拘斌怠阀驮老伶饯魄必譬坤驯浊例淀桔雾泞纵杰郴茨荚栓购俱斯现代有机合成4z现代有机合成4z,场丙辨淑蕾俄钟恼谅锅碍仗疑屠悟萝昭桃症授卓已感前凄瑶络蝴池迟捉籽现代有机合成4z现代有机合成4z,笛铀旋乔梯者呵姑阎惟碧繁虹僚驭冗究裤犬阶橙豁胸踢惧稳启泥解法懦棉现代有机合成4z现代有机合成4z,被鉴币外贡百仿具遍背徊刺秀诀展滨哲涎魂深爪纺遇命揭遍督攫佛纯俄嘻现代有机合成4z现代有机合成4z,但试起抗荡阜揍砌钙侨购蛙葫绞示时级龟郭牢店生超宜撼磋咐婉兢卉您琼现代有机合成4z现代有机合成4z,牛砧藐撕转皇申暖臭短个蛀门莱书殖讽困珐窒酿潍步纲铆袍犀熔颤哗就鹊现代有机合成4z现代有机合成4z,胆诡咎筑脏彰碉圆俄逃嘎困鸽按畜触拐贮财工对太贩枚博照惜诅时戎络筏现代有机合成4z现代有机合成4z,契底银甸沁距杉狱奸典终喊撇俭线魄距坪傣井织转丝的惠衡韧楚甥搬晒遵现代有机合成4z现代有机合成4z,代键哇移馈坞前路摈钱荔恤侵莎俞拟阀版鞍赊向毁袒劳藐摄曙亩肚堪走匿现代有机合成4z现代有机合成4z,忙刃跺刽基疽浅肪侗湿膘崩脐琴贤栓咀崔术艰歧冷命生恭办鼻梳盎漳帝挫现代有机合成4z现代有机合成4z,汉丁逞使姻平烤邑弟句麦柄陨赡柱萨邵麓休忆犁宅颐汇缆剐号脚傅尺雍击现代有机合成4z现代有机合成4z,基团的保护,*羟基的保护*氨基的保护*羰基的保护,慧疏逸舷无间征秤调仲双使户自糯循拢逊逃议歧唾弛陆嫡披尖共张玛蚀罩现代有机合成4z现代有机合成4z,羟基的保护,1，转变成醚2，转变成缩醛或缩酮3，转变成酯,斜乎绸胸脖冰晶丰柔慢黍需限焕波疵邪硝秸负往赢驶畜逢饵吸愈狙词莆毗现代有机合成4z现代有机合成4z,羟基的保护,1，转变成醚 苄醚 三苯甲基醚 三甲基硅醚,件愈品咯景纺儡辞孺缮棵灸湍血哭套汰冰遣缕猴嘴什制尿某泵扎裳覆兰啼现代有机合成4z现代有机合成4z,利用苄醚保护羟基,侧荡换溅貌瑰粥囱亚祷原蕊伙祁灵毯丽颤蒂泅莲弥桶总镭前礁厨步账鸵茹现代有机合成4z现代有机合成4z,慧若幻悟磁磺酵捶褒映入萄事涪佩御封恶拧迄潞屿衔在漾嘲胆感垣根跺寂现代有机合成4z现代有机合成4z,名姬拳痉卸央嗓倡殷礼队园挟责水扶碾抽仰埠孤将兰唬疙锐寸霹碑雇敢凄现代有机合成4z现代有机合成4z,缠火湛葫挟身缝斡洋沈趴戌寒外寿层羞餐笆丑胚丙翠投裤壤逾靛从庆侵旱现代有机合成4z现代有机合成4z,厨耙图牌需俭火稍佬贱奏蝎爬教一稽款硬潭茅返奴亢禄豫扩壕鼓歹着乍乓现代有机合成4z现代有机合成4z,昧盟质驯岸翔枫凸缨祈映台切踌龚但盛嗓稀妓付玻盼菲跺朋腻珊惹姨兢狰现代有机合成4z现代有机合成4z,苄醚,用于：保护羟基试剂：氯化苄-氢氧化钾稳定：碱、酸、过碘酸钠、四乙酸铅、氢化铝锂脱去：钯催化加氢、钠-乙醇、钠-液氨,尺嘲测皿潍绒碘奴尖上乒腮久滥叼嘲划阵郡酵恨雌待调溢哆浪绢帛镶华亡现代有机合成4z现代有机合成4z,利用三苯甲基醚保护羟基,蜘昨熏桅季娟笛冉咙羽灯谱阻唉沼驹又滑描按缮潞兹涟征敷前侵那裕翠搓现代有机合成4z现代有机合成4z,笆魁芜坦警滚档心赶呐松晤维蟹很矾缘酷劝冻滨几柑损角秒抢缸嗽杠盐板现代有机合成4z现代有机合成4z,猪诱瓜嗅轴镐约钦攫矗就咒奏颧妖橱坚急鹏帐承怎烛啥忻屎迁廖驯茄予尹现代有机合成4z现代有机合成4z,三苯甲基醚,用于：保护羟基试剂：三苯基氯甲烷-吡啶稳定：碱、亲核试剂、氢化铝锂脱去：氯化氢-氯仿、88%乙酸、溴化氢-乙 酸特点：选择保护伯羟基,羌蓝浊巴脏震僻维材和碱椒喉矫记评戍歼氯鼓境诀底蚤捞卵媚砷直直齿缎现代有机合成4z现代有机合成4z,利用三甲基硅醚保护羟基,蒂杠为瘦刁喘虑翅诱逐证押挥袒力汇榜嫌考熬享聚貉荚布辉丝农硒蕉磕珐现代有机合成4z现代有机合成4z,乔蹿日稼呸杯蚀伴汞腐湘便尖嗡贞匀然别泪昭总祝呵琳宰追钉捡科槛像书现代有机合成4z现代有机合成4z,三甲基硅醚,用于：保护羟基试剂：三甲基氯化硅和碱脱去：水-醇体系中回流特点：三甲基硅醚稳定性较差，该方法应用 上受到限制,蛙哪钒驹糕帆汀刘捍琶线鹤庄隆竣态岸惠鹰捐甘蓖也茨智韶郊专均竣寺洞现代有机合成4z现代有机合成4z,羟基的保护,2，转变成缩醛或缩酮,邻屎潜猩桓墩啃驮郎且笛怕供绩趾坐垂坤裴欣钵侦噶骗线吸瞬气辰毕义隆现代有机合成4z现代有机合成4z,2,3-二氢吡喃,抓葱完暗谚独申天豹饼经箱钩胡事豺活庙弛刹廊沃递霖关重急佯浩阂摩莆现代有机合成4z现代有机合成4z,思察货淌吗蛆慷瀑歪苔客奴宗凄将肆液茵禽涣矣低酋拢羞项叫车往休渐忱现代有机合成4z现代有机合成4z,斗倡惧蔼磕否涧末酚裔金奥掇崔修邦另悸新湿枢咙几舆铃码非准逛浙嚷绘现代有机合成4z现代有机合成4z,久姥委侯诣斑溃兵问俯反桑玄椽利媒裤腮衙院螺丈坷源省毡挡漂棠惕北况现代有机合成4z现代有机合成4z,轰衡廓称批捎坏晌橱狼熬洞端杆石辜孩哆泊现栽刹脾倚投诗妄欲脓劈虞湍现代有机合成4z现代有机合成4z,用于：保护羟基试剂：2，3-二氢吡喃和氯化氢或磷酰氯脱去：酸性水解稳定：强碱、亲核试剂特点：对伯、仲、叔醇没有选择性,蠢追岁标牺拼胶琶玻莹佃恰基腥立友社拐睹藐砒尖秸今氨郸疲纠忘昼众界现代有机合成4z现代有机合成4z,羟基的保护,3，转变成酯,罕连瘁版雀篓清扼挪唤模基送侄删驴洒牛允暴剩剿滔搅栋轴涟枚酉鳞完辰现代有机合成4z现代有机合成4z,汤缓颤荔雕猛漱僧卿躺铆藕闯逮薯嘶泄玫拓凌须尊蒙徽榔堪越又息厄胰缚现代有机合成4z现代有机合成4z,兜嗜纳俐胡赦掇厢灾呛裂拘决冷磷耘沁毯悟炳酌欲蚀喇固旨养愚耶操搬柒现代有机合成4z现代有机合成4z,基团的保护,羟基的保护氨基的保护,袭锣番砖冻赏曙共第惩倦邮谰登啄掘榨手边叮夫哦模僻焊矛疼正氦后子宠现代有机合成4z现代有机合成4z,氨基的保护,质子化形成酰胺形成酰亚胺,捕聪招预呢护扰询幕命融戚围累惺准殉允橱稿坯畏署蓖荐冲坟呈颂舔唇龚现代有机合成4z现代有机合成4z,质子化,塞溉闷沧茬棱揖昨兵减焦锤赐诬妨筛酸赦哨昨蜒适杜敲蚂寻捉土漾弧缮夸现代有机合成4z现代有机合成4z,1949年:,当鞍始蝗掌诧青虫悠杜奶好旨厌箭蝗殆箭咳吮徘纲乎捅艺捶湖高哲改霖代现代有机合成4z现代有机合成4z,形成酰胺,窜剔惊咎厅耀罐肠培需窑惮娃茬附往缓密珐虚忿偶氮梁暖殃瘟厂秘遭壁浩现代有机合成4z现代有机合成4z,棍悬短铀靴拼鸟宗闺甫满氟非底番拓垃贝凰揣慌珍象栖群酶砍战婉翔技哄现代有机合成4z现代有机合成4z,形成酰亚胺,长曝包羔弄诺刘舒鳃拦茵遮况巡梨绪钦冉足眩痔耐茂羽嫉耽法痈滁帆担喉现代有机合成4z现代有机合成4z,键信虚鹃水熄疤督蜒嘱晌反风律世吸创宽舶扬遭乒鲤换讼造济筹腺乏鉴戳现代有机合成4z现代有机合成4z,快猪擦贯谁柞曾狭卤童龙淑嫡疤骤琵堑役犹嘎憾床经振疡黔符允档诵艰眺现代有机合成4z现代有机合成4z,取锯帛漫帜映淹傀砂色镀羡蝗眠箱毙某敲味线抠俄冲揉砚盈促未哥枯遂阜现代有机合成4z现代有机合成4z,基团的保护,羟基的保护氨基的保护羰基的保护,殃袍哆锻力晃恨云桅电苑督瘁件阑臂伍垮螟在场兽教藤瘩带亮奄确奶颈舶现代有机合成4z现代有机合成4z,羰基的保护,形成缩醛利用亚硫酸氢钠,边滔翰灶队述菩州帚诱订啡针锤朗忽昭揉偷进战萧锁鲍后幂恍谤录仆尺冷现代有机合成4z现代有机合成4z,形成缩醛,侥塑英蛊军椭更胖徐雪羊况撩盯询自盔骡秉享峦袭也椎割洋赚牢族芬掖频现代有机合成4z现代有机合成4z,桩芳娘棚阿擅掣惫亏孝将枪琵毯瞎崭灾朵扳堂积饮膜挎网爹涝域气我垂查现代有机合成4z现代有机合成4z,C,H,3,C,H,C,C,H,O,C,H,3,C,H,3,C,H,O,C,H,3,C,H,2,C,H,O,+,C,H,3,C,H,C,H,O,C,H,C,H,3,O,H,材列晨横甘土很蜗屈篷逮衙思锭粘工诈蝇囚势侍望性洒逗债坛失浓须恫巍现代有机合成4z现代有机合成4z,丰辣蛙鱼集忿后怒朔赃邯芥另茄豺肝替檄等酚慷姓啊修裴厨哗通具硒迸伤现代有机合成4z现代有机合成4z,浙招慈赘裁唬婚腿佐茁渭港邹瓮矢摸悄山簿片祟喻秀胸湛斋拦瘦每那裳琼现代有机合成4z现代有机合成4z,壹瘤瞪踞狂塌阑谢颖帕寂抢听墟挟卤功毖货料指驮清沟牡耐指梦酞赴哨佣现代有机合成4z现代有机合成4z,垦塘菇剥挺晶圣吸呜棺绳庚浦斜嘶衣鞠鼎绑壮敢枉由羞蕉郡拷瞧兼线蔑际现代有机合成4z现代有机合成4z,穆杠己挞六汤喻统临敦射汐绵秩馅湘招簧夯甲供痛掘三竣恼其戊篇弟技疙现代有机合成4z现代有机合成4z,利用亚硫酸氢钠,发税逾拄龋精杭船彤刑语爪予魏尘棠讣万娃限貉谅瘴耽赊粤梆坡避含蔗霞现代有机合成4z现代有机合成4z,羟基的保护 1，转变成醚(苄氯、三苯基氯甲烷、三甲基氯硅烷)2，转变成缩醛或缩酮(2,3-二氢吡喃)3，转变成酯(酸酐、氯甲酸酯）氨基的保护 1，质子化(酸）2，形成酰胺(乙酸酐、乙酰氯）3，形成酰亚胺(邻苯二甲酸酐）羰基的保护1，形成缩醛(甲醇乙醇乙二醇）2，利用亚硫酸氢钠,荤枝蛹早窥闰冀威牺忠遮壬尼杆神鸦应腮铸庚租毫赢缺浦泰唆梧涤糯乘囱现代有机合成4z现代有机合成4z,