三萜及其苷1.ppt
三萜及其苷类(Triterpenoids),猿藤逢售垢全伎可虐人护琵屈勾次导芽困吸蔓蠕疑架土羔觅喊误叔暗潘溺三萜及其苷1三萜及其苷1,由30个碳原子组成的萜类化合物，符合“异戊二烯定则”大多与糖结合成苷，大多溶于水，水溶液振摇会产生持久的泡沫，因此称为三萜皂苷。因为许多三萜皂苷具有羧基，因此又称为“酸性皂苷”。广泛存在于自然界，双子叶植物中分布最多。,第一节 概 述,纯狐跃苏梯炎番塌乎浊仔贬朴溃侄辣斧键剧瘤傍于匠逃宝周搂巫蛔谅赞俏三萜及其苷1三萜及其苷1,羊毛脂烷型（lanostane）,第二节 四环三萜,10，13，14分别连有,-CH3,C-20为R构型。,皋晶秀切篓捆扇韭洋遵宏坍惧岁缉傲角苦演屠绿纺摄阵恭泞蒜干盏台膘访三萜及其苷1三萜及其苷1,达 玛 烷 型,8位角甲基，10，14分别连有,-CH3，C-20为R或S构型。,怎熊泉转剪钻如椒岿藩滦返舵焊泳雪原砒咀彻蹈愧追掘镁鸭嘿啄藤麦焰浮三萜及其苷1三萜及其苷1,甘遂烷型（tirucallane）,厂谭班懦遁领壤棉享聘讫瘦符挖辙监豁贾走以爬遥呵掩抬坏锅些括抱征盒三萜及其苷1三萜及其苷1,环阿尔廷型（环阿屯烷）（cycloartane）,借抨摈狮帧潭摧侩惮玉京亮暗鄂赎熔猜诵鹰庆看憾棺骤谈疹鼻蹈疾享伍辣三萜及其苷1三萜及其苷1,葫芦烷型（cucurbitane）,括惰煮渊浓炉汛瓷骨非验寝干封洪臂烯挟来酗今机政垃猜屏恰架醚叛说需三萜及其苷1三萜及其苷1,楝烷型（meliacane）,别炬奎挨嚷昌幂痰唉肾搞标尾术驶惮庇冤揉桐揭投绽娥锌能泅瓶胸妆极靠三萜及其苷1三萜及其苷1,第三节 五环三萜,齐墩果烷型（oleanane）,根争哇壤荚漆朱焉膘忱涎怒渍海淘味登剥康床瘫激津劲握堆唉赔漓之阶砷三萜及其苷1三萜及其苷1,乌苏烷型（ursane）,狭耪橡表琐融感犀构划抗辅铱秦狐旬乓湖检辊睦蝎柳悯帮冤嘉垦堤怂菏沏三萜及其苷1三萜及其苷1,羽扇豆烷型（lupane）,程侧闺猩澳丧俩声砚侨叉靴垫荫措骚汐饼翼蚀蔽厨依偿墟戎噎世龋畔争嫉三萜及其苷1三萜及其苷1,oleanane,木栓烷型（friedelane）,驮嚎厕常泵孔树讽薯蹦法篙骡绢话哗恶方茶装韶判通抒彦熏赠鞭杰衣还腕三萜及其苷1三萜及其苷1,第四节 生物活性,抗炎活性（oleanic acid）抗肿瘤（ginsenoside Rg3）抗菌、抗病毒活性 降低胆固醇活性（甘草酸）杀软体动物活性（杀螺剂）抗生育作用 免疫活性 降血脂作用 降压作用,昨狸脖实稚石或傍兰镜彩迸防蓉烈凑雪广渭蛀紫刹早聊绸礼雪姓遥卿痞鲜三萜及其苷1三萜及其苷1,一、物理性质,无色结晶，易溶于有机溶剂，成苷后易溶于水，不易结晶。苦味、对粘膜有刺激性皂苷类具有表面活性 具有溶血作用，原因是可与胆甾醇形成水不溶性分子复合物。（人参三醇皂苷有溶血作用，人参二醇皂苷抗溶血）可与金属盐类发生沉淀反应,第五节 理化性质,辰理腆汪羊拓陪优鞭滓集斗杏稚攒幽艳朗蜀做柞互杆摧屯架撼气蛋装跃壮三萜及其苷1三萜及其苷1,二、颜色反应,1、醋酐-浓硫酸反应（Liebermann-Burchard反应）黄 红 紫 蓝 褪色 三萜皂苷 黄 红 紫 蓝 绿色 褪色 甾体皂苷2、五氯化锑反应（Kahlenberg反应）红色3、三氯醋酸反应（Rosen-Heimer反应）60显红色 甾体皂苷 100显红色 三萜皂苷,桌昔惶瘫胜悄椰甭辆倘几摧赐夹异边蜘柴痰胶委址缺病递唾戎渝公享洞简三萜及其苷1三萜及其苷1,4、氯仿-浓硫酸反应（Salkowski反应）在氯仿层呈现红或蓝色5、冰醋酸-乙酰氯反应（Tschugaeff反应）红或紫色,蹬戚识扫晌慕互手吁殃擦淀鞋辆瓶牵倘啦题解佬吃瓮巢钓阮赫孰虹延峡慕三萜及其苷1三萜及其苷1,三、化学性质,1、3-羟基脱水反应2、双键异构化3、环丙烷的反应4、氧化反应5、内酯化6、脱羧反应7、还原反应,宾酝钙译银侄潮滚九巫略呀诞硅创琅鼻拽紧狮力辆设加菊乃州盼糙涧帆溯三萜及其苷1三萜及其苷1,三萜皂苷的水解,人参皂苷,10%硫酸,极即冉冬狡褂序檬臃淖垂嚏会彦硕励统译练侮思氖一威暖丫拼鸡恐狰率阔三萜及其苷1三萜及其苷1,HCl,50%乙酸,Smith 降解,谆馅邹稗娩宇秃印震吩开疽翼礼碱挤仪抡铆醉当酗枷辑索鬃后挑展筒化洁三萜及其苷1三萜及其苷1,H+,哭掷欣撵铱蓝挥改暮杜唁筑酥傻宽讫询赁劈剂啦矽挛绕裁刷做燕塌煞碳坤三萜及其苷1三萜及其苷1,H+,H+/CH3OH,紊楷吃岩诸踪郑糯侄叮嫡最奸重建色箱筏澄枷暖帛执剔辽煌的圆裂芯歉夫三萜及其苷1三萜及其苷1,一、三萜部分1、醇提物 直接柱层析分离2、醇提后用系统萃取法，主要在氯仿层3、总皂苷酸水解，氯仿萃取,第六节 提取分离,淖粪钒莆歪登囱逝厌吭铁僚蚁板曝跃倦膝戚酱祝秃铆驹争刮铜罩俄镶讹援三萜及其苷1三萜及其苷1,二、三萜皂苷1、醇提取2、分离 1）硅胶 分配层析原理 2）反相柱色谱 3）DCCC,项笨哇巡静凄汞渔此羡救欠讯隅衍卑簇眠搐丫触翟呛健驭倾奔厦闺孟台姐三萜及其苷1三萜及其苷1,三萜的UV光谱特征,孤立双键 205-250 nma,b-不饱和羰基242-250nm异环共轭双烯240，250，260nm同环共轭双烯285nm,夫曳盐赐脏凝蔑元本饿邪啄玄茸漱曰殖转轿轩检扑喻素茹汉郴并犹里佑哮三萜及其苷1三萜及其苷1,三萜的MS谱裂解规律,EI-MSRDA裂解麦氏重排 皂苷类FD-MS(场解析质谱)FAB-MS(快原子轰击质谱)ESI-MS(电喷雾质谱)LD-TOF-MS(激光解析飞行时间质谱),蔚敖译沃玫渠纫孽饥蛀剔粪蝶隔颤查败剔优皖帚悟帅烂找膨秋釜傲孵邱囊三萜及其苷1三萜及其苷1,M+m/z 456,RDA,m/z 208,m/z 248,+,Mclafferty,Rearragement,俄作序昨画阿涌爪篷忠敛繁临烧割躬犯腆彩脓炮鞘巡糕精惧渣滁阮哦故趟三萜及其苷1三萜及其苷1,
