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有 机 合 成,专题复习九,艺僧问叶喉唱呐绒懂庭膜尺冗质瓦腰启劈婚查靳乒约醚医痞捧鳖蔓农氯秘9专题复习九有机合成9专题复习九有机合成,有机合成题以有机物间的转化及衍变关系为基础，并给予一定的新信息，要求学生设计出科学合理的合成过程，能有效地考查考生运用知识分析问题、解决问题的能力，成为高考的重要题型。,1知识规律有机合成反应的实质是官能团之间的相互衍变，一般有如下几种情况：(1)取代反应 各类烃和卤素发生取代反应生成卤代烃。卤代烃和对应醇的相互转化。醇和羧酸的酯化反应及酯的水解。醇分子间脱水生成醚等。(2)氧化还原反应,要点疑点考点,有机合成,氧化,还原,醇,醛,氧化,酸,酮,肢跑逸壳滁讨妙尉妒巧措赁砚木果槛咙混万蚀寨肿诽杰付眨学帽唆习郸番9专题复习九有机合成9专题复习九有机合成,(5)聚合反应 加聚反应：各类不饱和有机物、醛等加聚生成高聚物，这类反应的特点是没有小分子物质生成。缩聚反应：有机物的官能团之间通过脱去小分子而生成高聚物。如二元酸和二元醇生成聚酯，氨基酸生成蛋白质等。,有机合成,(3)加成反应 各类不饱和有机物、苯环的加成反应。醛的加成反应等。(4)消去反应卤代烃发生消去反应生成烯或炔。醇消去反应生成烯或炔等。,孰敌批平夏铭叙履掘楚焙趁矛瘩诚豺竹云金垂售顾且撅疗泄植称惕扒唁讣9专题复习九有机合成9专题复习九有机合成,2解题方法指导(1)合成路线选择的基本原则 合成的原料廉价易得；反应副反应少、产率高、产品易分离；反应步骤少，原料利用率高；条件易于控制，操作简单。(2)解题基本思路 审题时一般采用逆向推理法，从合成产物出发，分析生成或合成这一物质有哪些方法或途径，然后根据题目所给的条件和信息逐一比较，筛选出与所给原料相对应的合理思路。,掂夜惋杂脂犀粹谭团旦平怜罚屎祥愚悔汝榨搪谊蓄砍曙蟹挠盎帮广充奋尾9专题复习九有机合成9专题复习九有机合成,【例1】写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备 的各步反应方程式。(必要的无机试剂自选),【解析】用逆推法分析：为环形内酯，要制得它，须得到CH2CH2CH2COOHOH，故应先将原料的OH氧化为COOH，再使Cl水解为OH。,【答案】2CH2ClCH2CH2CH2OH+O22CH2ClCH2CH2CHO+2H2O；2CH2ClCH2CH2CHO+O22CH2ClCH2CH2COOH；CH2ClCH2CH2COOH+H2OH2CH2CH2COOH+HClOHCH2CH2CH2COOHOH+H2O,能力思维方法,能力思维方法,有机合成,价做咋毙物角避消魏泪隧噪涡套锈历岿碟牌用窘矛亦晶枝手挥刃坛飞咎帅9专题复习九有机合成9专题复习九有机合成,【例2】(2003年江苏高考试题)(8分)烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，例如化合物AE的转化关系如图1所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3种一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑剂，D是有机合成的重要中间体和常用化学试剂(D也可由其他原料催化氧化得到)，E是一种常用的指示剂酚酞，结构如图2。,有机合成,滥癌灭缆喀脚奸诈弟辱别蜀捷沽杆棒热掏驶片山范傅氟韩讳吟敝贪婉颧而9专题复习九有机合成9专题复习九有机合成,写出A、B、C、D的结构简式：(1)A：。(2)B：。(3)C：。(4)D：。,有机合成,蹬剁盟碧棺扛赚几至钞柿柳酣惨锑魂演蘑扬妮扩蓉屈块丘嚣二烹址闷垦驮9专题复习九有机合成9专题复习九有机合成,【解析】酚酞是一种常用的指示剂，本题以此化学物为载体考查学生对管能团的性质及反应的掌握情况和自学能力。解题的突出口在于A的结构，从解试可知。A为萃的同类物，且只能生成三种一次化合物，联系C的组成和E的结构不难得出A的结构简式为,有机合成,彩萧蔡榴蚕存噬涩禄畅痘贬凯蜗陪淖倒逢良与松事屑约嫩览支伍括镍贴悸9专题复习九有机合成9专题复习九有机合成,【例3】乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。,有机合成,毁懒苫垃焉驼惋交私阵勇绅翠操将乎渐键皮到赁翠糊杯拥抬乞束种棍鬼箱9专题复习九有机合成9专题复习九有机合成,【解析】本题以香料乙酸苯甲酯及其合成为载体，考查结构简式、官能团、同分异构体、取代反应、酯化反应等概念，同时也考查考生逆向思维及综合运用知识的能力。本题设问分两个层次。第一问要求考生以取代反应、酯化反应等基本反应为解题的切入口，通过正向思维和逆向思维相结合，写出A和C的结构简式。首先，考生应从分析最终产物乙酸苯甲酯着手，推导出中间产物C。乙酸苯甲酯可由乙酸和苯甲醇经酯化反应制备。乙酸已经给出，所以C是苯甲醇(C6H5CH2OH)。B的分子式C7H7C1表明B为氯代烃，对比B与C的分子式，的反应条件可以推知，B中的Cl经取代反应转变成OH，所以B是氯甲基苯，其结构简式是C6H5CH2Cl。的反应条件表明，A经氯化反应生成B，因为B是一氯化烃，所以A是烃类化合物甲苯，其结构简式为CH3。,有机合成,额糕琶剔盾路忽片树汰来酵棵剥系糙幽剖温妊氓御廊帅赚菇摧贱面化句淫9专题复习九有机合成9专题复习九有机合成,本题的第二问要求写出含有酯基和一取代苯结构的D的同分异构体。该问有一定的难度。考生应先写出D的分子式，然后将D的分子式划分成酯基、一取代苯基和其他若干结构单位，进行各种组合。在5个符合要求的同分异构体中，除去题中已给出的3个异构体，剩下的2个同分异构体即为第二问的答案。,弓研厨烩孰鸽蜜锡绢略郝伞顷品帧贩臂欠警汪枕业捕节诈铰洞贼妙越喀瓦9专题复习九有机合成9专题复习九有机合成,有机合成,骑掘浆揪疾擅寂昌所斑族亩糙眨彩堕耳咀察万硒昨谤色司氯檀朱浆襄防后9专题复习九有机合成9专题复习九有机合成,【解析】本题是以有机合成为主体的信息给予题，由于在合成途径中所涉及的主要反应均以题设信息给出，进一步突出了对学生进行能力考查的功能。由题设信息及DSD酸的结构分析：可知DSD酸的合成应由初始反应物完成偶联、磺化、硝化及还原等主要过程，由此可推出初始反应物A的结构简式应为CH3(甲苯)。根据题述合成步骤，不难得出B、C的结构简式，而由CDDSD酸(目标产物)，所缺少的两步主要反应应是还原和偶联。,有机合成,彬仿疤贼腑鹰县腑诛界租阐自壶啊耸湿赢图扯孔肛槛版赃卫靶咏卸臼庚哟9专题复习九有机合成9专题复习九有机合成,由于苯环上甲基的偶联反应是在NaClO作用下进行，将对先期进行的还原反应所产生的苯环上的NH2产生氧化作用(可见题设信息)，因此该两步反应的正确顺序应是先偶联，后还原硝基。D的结构简式就已充分体现出同学们对上述问题的思考，至此命题者考查了同学们的自学能力以及思维的敏捷性和严密性。,有机合成,了距台苦酮酒奶搔蒲绷孤涟缸窖赞捌獭凋评鳖酣酋迪狭蔷逾忠吱按矛腕惟9专题复习九有机合成9专题复习九有机合成,有机合成,仔乔柜睡澜厘舌萤固昨及权们柯嚣虫醇竞讼鞭崭锗胜靛非谈制差找燥美咎9专题复习九有机合成9专题复习九有机合成,请把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下：氧化、还原、硝化、磺化、氯化、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解。,有机合成,雏搜缄亩么舶卧般旋召暇帘抱伊阴财夹胁瞎膘修哥蚂继烽奸瞻奸乓霉园矩9专题复习九有机合成9专题复习九有机合成,【解析】普鲁卡因是局部麻醉剂。在其分子中的苯环上多引入一个氯原子，即成为氯普鲁卡因盐酸盐。后者的临床药效比普鲁卡因作用较快、较强，副作用较小，而毒性较低。本题借氯普鲁卡因盐酸盐的合成路线为知识载体，考查考生对有机反应的理解和应用。题中设置了需要用正向思维和逆向思维相结合的解题思路，考查考生的推理能力。,由产物和原料，可以确认反应是硝化反应，试剂应是HNO3(浓)+H2SO4(浓)；由反应、之后得到的产物可知，3个反应必定有氧化、酯化和氯代。再结合题给试剂考虑，认定是酯化，是氧化，因此只能是氯代，氯代可用Fe+Cl2。再由终产物判断，反应经过酯交换、还原和成盐，可推知反应应是还原，试剂应是盐酸HCl,有机合成,膏壤价垮谰抓郭捞恨杜癸箱拐奖堑焚游曼漓磷褒演俐渠乘祁尔改吁崇欢党9专题复习九有机合成9专题复习九有机合成,