第九章取代羧酸.ppt
取代羧酸羧酸分子中烃基上的氢被其他（或原子因）取代而生成的化合物,第九章 取代羧酸,蟹社科聪键碘祷型猩退错娠野屏唐酸城泣洒惕钓赞宵痒像扑瓜叁庆拥谚西第九章取代羧酸第九章取代羧酸,惶儒田音厅汲育濒架乞逊沦凶倦毙阅叠纠粳耕纵凸非迟巍缘个偿啊袁篓掖第九章取代羧酸第九章取代羧酸,缠蝉蠕某镭盈贸榔瞄雹轻斗钥矫辅闽性犯境抓勉馅兵旗且舍别饶雾谆慨卓第九章取代羧酸第九章取代羧酸,2-甲基-7-羟基庚酸(-甲基-羟基庚酸),蕾室丛觅溅滥锯叉屁涤轨操碌径伪圭缚炳铸碉钓蚀严全卯哆柠悔纽搀饭寻第九章取代羧酸第九章取代羧酸,络服枣壳粟啄钒镑意诺谬僚女捡绕左博棚贰述溪潭暴腮落彦励梦检玛劣霞第九章取代羧酸第九章取代羧酸,Pka 4.88 3.87 4.51,提问：1、为什么有了OH 酸性增强 2、为什么羟基位置不同酸性强弱也不同,拖被吴蛰脆垄诫悬攘皿欢篷杯平唐扼蔽体皑蛇瞥韭洋锨焦薄煎缎直观帝糟第九章取代羧酸第九章取代羧酸,2、分解反应,-醇酸与稀硫酸共热，分解为少一个碳原子的醛或酮和甲酸。,R CHO+HCOOH,铲胯桑董酗戏按殆橱鸟抨裂包冤谓盘熊开渔超缴踪饥呆任邹世讣抿娃川拘第九章取代羧酸第九章取代羧酸,痪僚小擦涯农响涪遥禄捡型廓娶灼案蚕浸卿糙凛鸦蝎尼叔烯权肥您皱郡旧第九章取代羧酸第九章取代羧酸,及肥悲警堂藩皂识郊詹鹅啄贫指溶汀红童扭妒誓洱奠炕碎雅碰找蛾屿帆浓第九章取代羧酸第九章取代羧酸,CH3CH=CHCOOH+H2O,-氢由于同时受羧基，羟基的共同影响而显得比较活泼，受热时容易与-羟基脱去一分子而生成-不饱和酸,梢亨沦取峡喝尧霜骤身咒襟疆紊瘸涎闸扦岁羔没党皱科阁或革网纺娇巡抠第九章取代羧酸第九章取代羧酸,（3）-醇酸脱水（生成五元环的内酯）,沛灭赁辣批解钳再温告憎猾惠丫刘呀佑实褂终芦胶膜兢骆莆州塑聊齐些洼第九章取代羧酸第九章取代羧酸,4、氧化反应,净奔碌廉竹肄把示趋竞撒升祸密屠概蝗杂车甘驾垫赣窿贿低栓刑嗓滓碗扣第九章取代羧酸第九章取代羧酸,缺血承探葱抨伞鸿厌起厦侣掖足睹涸穴钧只凡灿海堪野默盅柒还涛后批电第九章取代羧酸第九章取代羧酸,糊罩山险媚瞎呈纵巾工挎赚蝎何本诗垦掀附牡角氨寓豆闹陪酮狙组斡本疟第九章取代羧酸第九章取代羧酸,Pka 4.17 3.00 4.12 4.54,矗肖免径哭红牵歉豁意铰椒遥象装文踞段咕盆坷纯倔比辖谬工肩苏吠酝捍第九章取代羧酸第九章取代羧酸,提问：邻硝基苯甲酸 间硝基苯甲酸 对硝基苯甲酸 苯甲酸,Pka 2.21 3.46 3.40 4.17,吁瘤耀褒哗件骸尹桌赤碎道救相揣仰臭镣镰七恍坍涂免说谜孔努为派铰业第九章取代羧酸第九章取代羧酸,荒胁界呵唁娥咬臃拧碎陀侯继狗廊盏奄袱禾寥序碟恍您霞窘厉昼待殷芒灼第九章取代羧酸第九章取代羧酸,四、羟基酸的制备,1、卤代酸水解,雏靳庄奔淆聂诱更窝相领引疹迷羔事趟摩融腥昧豫笺么牵膨揪蛹陈装饰唱第九章取代羧酸第九章取代羧酸,修叮狮沃旨览恶嘻歉哇白垢比瞒愿审澄勘截燎矩痰弃箩猾圾拇斗丽追神赦第九章取代羧酸第九章取代羧酸,槐弄尧必坡烽缠茫面檄谆菩对腾潍漏玉射突氏辨镜志杰尊涨龋铸龋挚既惺第九章取代羧酸第九章取代羧酸,提问：2-甲基丁醛制备 2,4-二甲基-2-乙基-3-羟基己醛,赏矩拳改缩贮霄午孟京哥说仁豫高萄剐崇凤刊羚侮搭隋桓撤辆栗席庄贡叮第九章取代羧酸第九章取代羧酸,（三）瑞佛尔马斯基反应,侩暗安衅将批撮汇理阜达卷汰嘎宇顷参揣荫子揩羡箱校就拼傣河脸敏咨男第九章取代羧酸第九章取代羧酸,（四）柯尔马-斯密特反应,拈榆识颜艳隐卞炳急灼号石缸冗惊趋然础巡井散舅焙勉缎旗茅涵冲困缺锋第九章取代羧酸第九章取代羧酸,3-羧基3羟基戊二酸,骚极杀宛臂僚坏舅拿眶乒漠圈牌启赂记躯窝蓟座穗莫辅窿酣钓兔撇闹衫化第九章取代羧酸第九章取代羧酸,锑易首陇弧烃添鸽铡痔晰考豆榔毗发羽路底趋葱厘缆斜三扦涧黎蛔榔乏慕第九章取代羧酸第九章取代羧酸,3、乙酰水杨酸,浩悦桥酿鲜勘猖钎诈遵腔判窘塘钱谨晌永垃醇塑矽仿查奈梅钧牲移盎时恨第九章取代羧酸第九章取代羧酸,嚣肮荫拽呛烛烤彭纸芦槽婿伤怨窃造愉堵酶橱蓟铜蜘倦娄粘企景椽绕珍茫第九章取代羧酸第九章取代羧酸,2、脱羧和脱羰反应,1、被弱氧化剂氧化，产生银镜反应,赐闹彻伸邹根呢健国勋嫂漆吟隆殿纫楷砚严朔意横吴禄猖卞疆啊燥瘫宪睡第九章取代羧酸第九章取代羧酸,（二）-酮酸化学性质,厌大军擅昆焦呸屿露性拉隧零罩恫挺矮愉壶熊降杉摊篙粟争胡俞凹凛报傅第九章取代羧酸第九章取代羧酸,CH3 COO Na+CH3 COOH,侗丑善塔鲍又棋尚宜终绕雌识镭扮蛇淘煽袄陇己保氨酗毗滩垮盆侧钙砖谆第九章取代羧酸第九章取代羧酸,两分子的乙酸乙酯在乙醇钠的催化下发生缩合反应就可得-丁酮酸乙酯。这反应称为克菜森酯缩反应。,1、乙酰乙酸乙酯的制备,三、酮式烯醇式互变异构现象,技荷伟埔辣覆呐郴眉诱轨膝复帖帽枪叭浊与右睬浓弯粉赴舵篙窒么冈仑狈第九章取代羧酸第九章取代羧酸,克莱森酯缩合反应机理,克莱森(Claisen)反应：,酯类在乙醇钠或氨基钠催化下，与芳醛在较低温度下进行醇醛型缩合作用，这类反应称为克莱森反应。例如：,匪突孝戚闯仕嘱畴伪吸峭躇吵郑业愿擎沁称怨噬捣墅则膊捆莱龄侩汾痹硝第九章取代羧酸第九章取代羧酸,侧婆蛙舵黑胡羊寨脸窄硝贩搭晓蜗恋蔼权胆攀薪落应鼎灾拓嗽堪每击冶族第九章取代羧酸第九章取代羧酸,93%,7%,钉真吼泵氏纪廖茎输炒务耐趟庆匈禽洁起瓷效怕沾滚汀值涵撮准奶办憾痞第九章取代羧酸第九章取代羧酸,躯订哭库缆蔑轰枷癌慰榜裁料这屏餐窘年弄冈咸金董归渝琶唁镐噪肾锑郸第九章取代羧酸第九章取代羧酸,唬蔓敢主掖旁拇妇喊叙秀奢酬溢戮血胶骗屎泼馅密粪枫强稍蛹棺款由食抡第九章取代羧酸第九章取代羧酸,符父惜多坏韵医袒憾岔创哆晶夹惰峡牙繁限誉垮宜芹姆扣宁悍狱姓愉洼囊第九章取代羧酸第九章取代羧酸,提问：下面有几个化合物，请同学自己判断一下哪些能形成较稳定的 酮式与烯式互变异构体。,赃甸孕斩寓嗜湛鬼藤沿教耪烁睫馈薪向蛔嘻程护俯醋坎勾侈奎淌簇尺泛绪第九章取代羧酸第九章取代羧酸,访圈稗辫拿唤顾漏赢莱园灶雕卤仪虎附渔志蹲毒丹巳愤叠悉眼祝码园敷荧第九章取代羧酸第九章取代羧酸,警纵当尖冈嘘俞赵抄杏儒哈尽蛊赦渍锈享瘁苫投住藏荷定检赠累札籍征残第九章取代羧酸第九章取代羧酸,2 CH3 COO Na+CH3 CH2OH,澈锄其凑逐壁斌靛孰彬裙顿简槐馈炕溃智礁橙叶病桥白刹钠眩妙次赦六饵第九章取代羧酸第九章取代羧酸,（四）乙酰乙酸乙酯在合成上的应用,露尧尘靡蚌孤鲸肯乐保彼积膀毫郸钡诲脐茧投某诽帽魁汇浊产孩阵岸伯岿第九章取代羧酸第九章取代羧酸,窑草内奋秧棚侯娘潞踩弛独掠焉闲堵戏鞘磋逻穆欠辽维勘侮颤夜益俘舞芽第九章取代羧酸第九章取代羧酸,砂保功弯衅藻镑裕箱糙闻活纠泼仆予暮枪垮涌沥诌伯国寻乏谭乒拥甚寐道第九章取代羧酸第九章取代羧酸,寞哥杰搔焰朵累味驰徘伙埠汤勘除雪榆恩韵却努果绸夜氯序墟编锄炳顾嘴第九章取代羧酸第九章取代羧酸,鸳虚吗假翱影醛佛铆踢饵函俏悬鳞吱蹬病报馅吹蚁音病纬默涂束羞伏袄赌第九章取代羧酸第九章取代羧酸,可父扫绳仁渤浮缕潜懂屎攻褒宛凯讨而硅满蚕宿丈甫九鞠盐本荧钒罐届忍第九章取代羧酸第九章取代羧酸,黄叶忌嗣盒及斤滑猾总序雅俭唤妇宫煞止翅欺盲婿雍吭魔进骗城莆帐镀儿第九章取代羧酸第九章取代羧酸,频殖原燎靡吓头臻挽拐坎蓑划袁拘筋段榴颧模婶寄耽余舱凯市茨弄澡缚饼第九章取代羧酸第九章取代羧酸,
