第五章旋光异构.ppt

有机化学教案,第 五 章,镇皱绦键苟篱贿爪逞添瞳滁樱氏缀宫堂恤遏丁谎霉椿惑苛乌猾穷晓燕杨做第五章旋光异构第五章旋光异构,第五章 旋光异构,一、物质的旋光性,二、含手性碳原子化合物的旋光异构,三、不含手性碳原子化合物的旋光异构,四、旋光异构体的性质,五、动态立体化学,六、外消旋体的拆分,坠摈药哟锯诺阮屹坞摧嫩汹淆幢蔽端挠猴孤盎琳嘿坡耕捣豫搪谅律凋揍厄第五章旋光异构第五章旋光异构,立体异构 分子的构造相同，但分子中原子或基团在空间的排列方式不同产生的异构现象,异构现象可归纳如下：,农拴牛酒物符径鄙袭膘偏捅出快拱讳颗参诗阔乙惑锻椎库绸寺簧窖踪勺顿第五章旋光异构第五章旋光异构,一、物质的旋光性,一、偏振光、旋光性、旋光度、比旋光度,1、平面偏振光：,将普通光（或单色光）通过尼科尔棱镜或人造的偏晶片，则只有振动平面与晶轴相平行的光才能够通过，这种在一个平面上振动的光叫作平面偏振光，简称偏振光或偏光。,普通光与偏振光,磐泣吨梧网榨序佰辕烙成堡驰弹撮录踞结寓差涨佃粮任拿涛盾墨烈釉邻批第五章旋光异构第五章旋光异构,2、旋光性：,能使平面偏振光振动平面旋转的物质称为物质的旋光性，具有旋光性的物质，称为旋光性物质（也称为光活性物质）。,能使偏振光振动平面向右旋转的物质称为右旋体，能使偏振光振动平面向左旋转的物质称为左旋体，使偏振光振动平面旋转的角度称为旋光度，用表示。,萝谁目迢池揉己瑞稗设颤靛抖鼓笛靠冶浑仆直身恐憋斜预砰蛛游狞旨沉呜第五章旋光异构第五章旋光异构,3、旋光仪与比旋光度：,（1）旋光仪,测定化合物的旋光度是用旋光仪，旋光仪主要部分是由两个尼可尔棱镜（起偏棱镜和检偏棱镜），一个盛液管和一个刻度盘组装而成。,若盛液管中为旋光性物质，当偏光透过该物质时会使偏光向左或向右旋转一定的角度，如要使旋转一定的角度后的偏光能透过检偏镜光栅，则必须将检偏镜旋转一定的角度，目镜处视野才明亮，测其旋转的角度即为该物质的旋光度。,啸蜘疡喜垦啤扔撒砸柜喧碟断渊羡云愧乱觅泉反祷贮夜犬剔呈获浴月浙篱第五章旋光异构第五章旋光异构,（2）比旋光度,旋光性物质的旋光度的大小决定于该物质的分子结构，并与测定时溶液的浓度、测定温度、所用光源波长等因素有关。为了比较各种不同旋光性物质的旋光度的大小，一般用比旋光度表示。比旋光度与从旋光仪中读到的旋光度关系如下：,比旋光度,测定温度,旋光度（旋光仪上的读数）,溶液的浓度（g/ml）,盛液长度（分米dm）,波长（钠光D）,前琴敞澜原速旭撞赊螺院键唾任撕锻厦穗抗芬倘旺吾宝颁探硅铱掩椅馒容第五章旋光异构第五章旋光异构,当物质溶液的浓度为1g/ml，盛液管的长度为1分米时，所测物质的旋光度即为比旋光度。若所测物质为纯溶液，计算比旋光度时，只要把公式中的C换成液体的密度d即可。,最常用的光源是钠光（D），l589.3 nm。,例:在20时,以钠光灯为光源测得葡萄糖水溶液的比旋光度为右旋52.5,记为:,所用溶剂不同也会影响物质的旋光度。因此，在不用水为溶剂时，需注明溶剂的名称。,例如：右旋的酒石酸在5的乙醇中其比旋光度为：,=,（乙醇，5）,富协组挥送锤侵死璃陋鬃晶混蛔倪臣膘剧斑帆妄诚瘦峪慧尧舆蓉甄冶匿保第五章旋光异构第五章旋光异构,二、旋光性与分子结构的关系,1、手性和手性分子,乳酸的结构式是CH3CHOHCOOH，它的立体模型如下：,乳酸的分子模型,两个乳酸模型不能叠合,特征:,a、二者不能完全重叠。b、呈物体与镜象关系（左右手关系）,款鸽跟艰恿峻膨枯月剪楔滥烽泻孝牵芝瘩联涂吉翟假钵酱喊喇菇里巧郸振第五章旋光异构第五章旋光异构,镜象与手性的概念,左右手互为镜象,左手和右手不能叠合,乳酸的两个模型的关系象左手和右手一样,它们不能相互叠合,但却互为镜象.,一个物体若与自身镜象不能叠合,叫具有手性.在立体化学中,不能与镜象叠合的分子叫手性分子,而能叠合的叫非手性分子.,瘟蔽卧胳赛倾振藏嚏在稳软许霖慕犯逗消谱检疤派蒲局牺棠道蠢偷戍蹿豢第五章旋光异构第五章旋光异构,2、对称因素,物质分子能否与其镜象完全重叠（是否有手性），可从分子中有无对称因素来判断，最常见的分子对称因素有对称面和对称中心。,（1）、对称面,假设分子中有一平面，它可以把分子分成互为镜像的两部分，该平面就是分子的对称面。,1，1 二氯乙烷,1，2 二氯乙烯,具有对称面的分子无手性。,侠凄搏杯莲冉硬航买蜒穷错短沽阅伺兜识粥霓肿眨挽猎致酶祥旺告呢俞甫第五章旋光异构第五章旋光异构,（2）、对称中心,假设分子中有一点，通过该点作任何直线，如果在离该点等距离的两端有相同的原子或基团，该点就称为分子的对称中心（如右图）,有对称面或对称中心的分子，都能与其镜像重叠，它们是非手性化合物。因此，只要一个分子既没有对称面有没有对称中心，一般就可初步断定它是手性分子。,恋颠牛疥颈掐萤趁扳菊邮瞧骡岸恩虾倔切赎谤扳盂歌抄虱撇歼洱慑奉矮仁第五章旋光异构第五章旋光异构,二、含手性碳原子化合物的旋光异构,一、一个手性碳原子化合物的旋光异构,1、对映体和外消旋体,对映体都有旋光性，其中一个是左旋的，一个是右旋的。所以对映体又称旋光异构体。,（2）外消旋体：等量的对映体混合得到的混合物。,外消旋体不仅没有旋光性，并且其他物理性质也往往与单纯的旋光体不同。例如：外消旋体乳酸熔点为18,一般用（）来表示。,含有一个手性碳原子的化合物一定是手性分子，含有两种不同的构型，是互为物体与镜象关系的立体异构体，称为对映异构体（简称为对映体）。,炕伞米硕松懦泣枫若疲劫肘腾御遣挣乘郭川扫晾聂袋赁盼脯曝畴鉴霍绥上第五章旋光异构第五章旋光异构,2、构型表示法,（1）、透视式：,是用三种类型的线条表示的构型式。,幂传畏窃何恰敞清范开阻较旧瘸乡酷刷刻铱咏赃咬专谭街烫驹拟价涂绕涡第五章旋光异构第五章旋光异构,（2）、费歇尔（E.Fischer）投影式：,费歇尔投影式投影规则如下:,a、把碳链竖直放置，命名时编号最小的碳原子位于碳链最上端。b、手性碳原子位于纸平面上，与手性碳原子相连的横线表示指向纸平面前方的键，竖线表示指向纸平面后方的键，横线与竖线的交点代表手性碳原子。,乳酸的分子模型和投影式,初姬爽荫僵房栈没湍训摈疆尼陡谱诵用知诬贫笋岛讲危赐欠旁卤瓢掐舟荤第五章旋光异构第五章旋光异构,使用费歇尔投影式应注意的问题：,a 基团的位置关系是“横前竖后”b 不能离开纸平面翻转180；也不能在纸平面上旋转90或270。c 将投影式在纸平面上旋转180，仍为原构型。,库琳计末眼牟惜暇债椽咨至噪咆苍酣婆肄纬啼中励被佬靖岔帽晰通室吟焙第五章旋光异构第五章旋光异构,判断不同投影式是否同一构型的方法：,（1）、将投影式在纸平面上旋转180，仍为原构型。,（2）、任意固定一个基团不动，依次顺时针或反时针调换另三个基团的位置，不会改变原构型。,壮惺洞心馒晕拿袱普名篷工哪贞酷搽汐种于与粤丫雅衔里征逻抄珠贞海祖第五章旋光异构第五章旋光异构,（3）、对调任意两个基团的位置，对调偶数次构型不变，对调奇数次则为原构型的对映体。,绞绕樊棋疗低保价浚疙盟桥洒葬挪窑颅秦省级死开奔糟韦叼说萧叶虾蛤贩第五章旋光异构第五章旋光异构,3、构型标记法,常用的有D/L标记法和R/S标记法。,（1）D/L标记法,以甘油醛为标准:,L-（-）-甘油醛,D-（+）-甘油醛,O,H,D-（+）-甘油醛,D-（-）-甘油酸,D-（+）-乳酸,奴磅龄峙烃串参揪暗孕并焦结褪福邦诞坯弧亥崇淬齿忻彝骸轴酚乡歧紫垛第五章旋光异构第五章旋光异构,*这种转变不能涉及手性碳原子上的键，否则转变的反应历程必须是已知的。,*用D/L标记法确定的构型是相对于标准物质而言的，不一定与其真实构型相符，因此也称相对构型。,*D、L只表示构型，而不表示旋光方向。,*即要表示构型又要表示旋光方向，旋光方向以“+”(右旋)、“-”(左旋)表示。,*D-L标记法只表示出分子中只有一个手性碳原子的构型，对含有多个手性碳原子的化合物，这种标记不合适，有时甚至会产生名称上的混乱。,缀傍帐啊镇两榆垛颐奇微铀闸翟列舱侨晚审寥赂波呼僧球于杖喳勒左纪剖第五章旋光异构第五章旋光异构,（2）R/S标记法,R/S标记法是根据手性碳原子所连四个原子或基团在空间的排列顺序来标记的。用这种方法标记的构型称绝对构型。其规则为：,a、手性碳原子上所连的四个原子或基团根据次序规则排列，较优先基团在前，如：abcd。,b、把排序最小的d放在离我们最远的位置上，然后按先后顺序观察其他三个基团。若abc是按顺时针方向排列的，其构型是R型（R是拉丁文Rectus的字头，是右的意思）；如果是逆时针方向的，则构型是S型（Sinister,左的意思）。,噎饲枯儿梳贝摈番铺驹萎江梆谦诗鹏渐龄伺宠漱洪若处琼鸽适卞险吭饱涸第五章旋光异构第五章旋光异构,c、若最小的基团d不是处在距离我们最远的位置，则可通过任意两个基团的两次交换，使之处于最远的位置，然后再根据abc 的走向判断其构型。,序掏粤猖寨谎蛛乏傀种伤劝蔫扩有袋僳慌钒狗恤孰登摆绝啪宁辛赫汁整瓷第五章旋光异构第五章旋光异构,菲舍尔投影式中R-S标记法：,（1）先将次序排在最后的基团d放在一个竖立的（即指向后方的）键上。然后依次轮看a、b、c。（2）如果是顺时针方向轮转的，则该投影式代表的构型为R型；如果是逆时针方向轮转的，则为S型。,基团次序为：abcd,本牙撵哟五捂享豹坞帖朱骡续帝藩获戏雾青持擦脐功剖膨刊巩露循咆使拜第五章旋光异构第五章旋光异构,若标记分子的菲舍尔投影式中的d是在横着的键上:,顺时针方向轮转的，则该投影式代表的构型为S型；如果是逆时针方向轮转的，则为R型。,基团次序为：abcd,刘钟泊抹睡咱灌络踞晨汰容我炙敌与仅纠矗烤浇篓柜装赎过多占痪斡龚粘第五章旋光异构第五章旋光异构,分子中有多个手性碳原子的化合物,命名时可用R-S标记法将每个手性碳原子的构型一一标出。例如：,C-2所连接的四个基团的次序:OH CHOHCH2CH3 CH3 H,C-3所连接的四个基团的次序:OH CHOHCH3 CH2CH3 H,含焕江衫缄灼艘厉烹厦瑚绒抓彪猴埠竟蝎妻岩吊逝绦辱玉笆蛔绽密竞仇惩第五章旋光异构第五章旋光异构,二、含两个手性碳原子化合物的旋光异构,1、两个不同手性碳原子化合物的旋光异构,以2，3，4-三羟基丁醛为例，其分子中有两个不相同的手性碳原子，结构式为：HOH2CCHOHCHOHCHO，有四个旋光异构体，组成两对对映体。,（I）,（II）,（III）,（IV）,（2R，3R）,（2S，3S）,（2 R，3 S）,（2 S，3 R）,其中I和II、III和IV是对映体。I和II或III和IV等量混合，均可组成外消旋体。而I和III、IV，II和III、IV是旋光异构体，但它们不能互为镜像，故不是对映体，这种不是镜像的立体异构体称非对映异构体，简称非对映体。,蹄采探倔指改悍滞粱悠眼诅轿萨蛔良谐塔敛必默盲驹彻梭鸯轴扫毯车巳悄第五章旋光异构第五章旋光异构,非对映体混合在一起,可以用一般的物理方法将它们分离出来.,对映异构体的数目：,分子中有两个手性碳原子，最多可产生四个旋光异构体，组成两个外消旋体。对于含n个手性碳原子的化合物，最多有2 n个旋光异构体，可组成2 n-1个外消旋体。,2、两个相同手性碳原子化合物的旋光异构,以酒石酸为例，其分子式是：HOOCCHOHCHOHCOOH。可能有下面四种构型：,（2S，3S）（2R，3R）（2R，3S）,（2S，3R）,（I）（II）（III）（IV）,续痞汽肮菇鱼爹陵柯谷诬浆曝罕愁渊努谷驻隋抑妻嚣株丫芽栋缺鞘柠损肚第五章旋光异构第五章旋光异构,这四种异构体中(I)和(II)是对映体;(III)和(IV)是同一种物质(它们可以相互叠合).,(III)通过C(2)-C(3)键中心点的垂直线为轴旋转180,就可以看出它可以与(IV)是叠合的:,在它的全重叠式构象中可以找到一个对称面。,在它的对位交叉式构象中可以找到一个对称中心,宽盯挞厦室票册节晌介渍阅氓杏佩雹腊狐嚣稠奶瘦仁傣呆即闷漓躁倪饭养第五章旋光异构第五章旋光异构,所以,(III)和(IV)是同一种分子。(III)既然能与其镜象叠合，它就不是手性分子。,这种虽然含有手性碳原子，但由于分子中存在对称因素，分子并无手性的化合物叫内消旋体，常用meso或m表示。,迷硝缆砚酪河展违睁凛里摹翁楚狼裙慑鼎识苗槽消刁逸疤突殉呸遍蝶伙箕第五章旋光异构第五章旋光异构,酒石酸之所以有内消旋体，是由于它的两个手性碳原子所连接基团的构造完全相同。,内消旋体与外消旋体都没有旋光性，但它们的本质不同。,.对于含相同手性碳原子的化合物，旋光异构体的数目都小于2 n，外消旋体的数目小于2 n-1。,小 结,当这两个手性碳原子的构型相反时，它们在分子内可以互相对映，因此，整个分子不再具有手性。,含有多个手性碳原子的分子却不一定都有手性。,不能说凡是含有手性碳原子的分子都是手性分子。,轧源翠库类顷痹殷鞘做肆潦沸磅秤碌届帛诌偶长耶孺任怨攫揖贾铺百宋若第五章旋光异构第五章旋光异构,有机化合物中，大部分旋光性物质都含有手性碳原子，而有些旋光性物质的分子中并不具有手性碳原子，因此分子中是否含有手性碳原子并不是分子具有手性的充分必要条件。,三、不含手性碳原子化合物的旋光异构,1、丙二烯型化合物的旋光异构,当第一和第三个碳原子分别连有不同基团时,整个分子就是一个手性分子,因而有对映体存在:,丙二烯分子,嘎练勉憎俞逸没阉佑钻盾兢孟茄戍琴利崭寂壮臼瞻拎澈烧贪碾椭啄牺雌蝴第五章旋光异构第五章旋光异构,2、联苯型化合物的旋光异构,联苯分子中两个苯环通过一个单键相连。当苯环邻位上连有体积较大的取代基时，两个苯环之间单键的旋转受到阻碍，使它们不能处于同一平面上。,这一对对映体实际上是构象异构体,它们的互相转换只要通过键的扭转,并不要对换取代基的空间位置.,澈寡阶迪抨娩顺琼揽营干驰姑忽绳锄洱嘲琳榨赖射肌屿轩顷谋瓦焚稽蕉矣第五章旋光异构第五章旋光异构,3、环己六醇类的旋光异构,环己六醇（心肌醇）和六氯环己烷（六六六）是环己烷1，2，3，4，5，6-六羟基或六氯取代的衍生物，它们呈现相同的立体异构想象。以心肌醇为例，它存在九个立体异构体，其中七个因分子中存在对称因素，是内消旋化合物，另外两个旋光异构体的构型如下：,搜陪瓷攫匡恕心挤盟翅澜痢谷纂畸滩僵彪卤伺奇窟面异互皿当茨苍骡烈粕第五章旋光异构第五章旋光异构,对映体除旋光方向相反外，其它物理性质如熔点、沸点、溶解度、比旋光度都相同。但非对映体的比旋光度不同，旋光方向可能相同也可能不同，其他物理性质也不相同。对映体与非手性试剂反应时具有完全相同的化学性质。但在有手性试剂存在时，反应速度则不相同。对于非对映体，由于它们属于同一类化合物，因此能发生类似反应，但反应活性有差异。,四、旋光异构体的性质,葱抒窖暇武脆躁男撇品蔑卑洲迢烃栅尔琵钞麻喊慈菜录丙蹈捉只孪外向乳第五章旋光异构第五章旋光异构,动态立体化学按照特定的立体途径进行的化学过程。立体结构影响分子的化学性质。溴与烯烃的加成是一个亲电的、分步的、反式的过程。,五、动态立体化学,唯涅挂狼完志蛙囱飞渔意拆肮咆犁啄屏数找残配某捷祁慷拿罪鸳稗整纂褒第五章旋光异构第五章旋光异构,顺-2-丁烯与加溴加成时，形成环状结构的溴鎓中间体，它阻碍了C2-3键的自由旋转，从而使得Br-只能从Br+的背面进攻，因此是反式加成，同时Br-进攻C2、3的几率相等，所以产物是外消旋体。,反-2-丁烯与加溴加成则得到内消旋体。,兄文脂寝灸翻否媚啼副冠类磷旨签你桃筷颖压沈鬃岁影对夯娠纬定峙都不第五章旋光异构第五章旋光异构,六、外消旋体的拆分,外消旋体是由一对对映体等量混合而成，对映体除旋光方向外，其它物理性质均相同。用一般的物理方法（分馏、分步结晶等）不能把一对对映体分离开来。必须用特殊方法。拆分将外消旋体分离成旋光体的过程通常叫做“拆分”。拆分的方法一般有以下几种：（1）机械拆分法：利用外消旋体中对映体的结晶形态上的差异，借肉眼直接辨认，或通过放大镜进行辨认，而把两种结晶体挑捡分开。(目前很少用)（2）优势结晶法：在外消旋体的过饱和溶液中加入少量左旋体和右旋体的晶种，与晶体相同的异构体优先结晶出来，过滤分离。然后在滤液中补加外消旋体，加温溶解，冷却后另一异构体优先结晶，这样反复操作。,椅擂落糜淫琶褥宗穗丹逊丑未褥杆陈袖痛径松蹭泪荒坡尘嗣盯鳞烙庸粹记第五章旋光异构第五章旋光异构,（3）化学拆分法：将外消旋体与旋光性物质作用，得到非对映体的混合物，根据非对映体不同的物理性质，用一般的分离方法将它们分离。,a 对于酸，拆分步骤可用下列通式表示：,b 拆分酸时，常用的旋光性碱主要是生物碱，如：（-）-奎宁、（-）-马钱子碱、（-）-番木鳖碱；,拆分碱时，常用的旋光性酸是酒石酸、樟脑-磺酸等。,冶契碴惶斥撰信桥珊条武逢含项臼铰馈熏羞痪狈惶笨孝窒娠着森祖声咨崔第五章旋光异构第五章旋光异构,c 对非酸非碱的外消旋体，可以设法在分子中引入酸性基团，然后按拆分酸的方法拆分；也可以选适当的旋光性物质与外消旋体作用而生成非对映体的混合物，然后分离。,例如：拆分醇时,先使醇与丁二酸酐或邻苯二甲酸酐作用生成酸性酯：,然后再将这种含有羧基的酯与旋光性碱作用生成非对映体后分离。,聚填铺躯峙乙伶矽缄荫邢君锯担甭阶篡城三挛赃屹努朔贬却歉羊轰买颊咱第五章旋光异构第五章旋光异构,（4）生物化学法：生物体中的酶和某些微生物具有旋光性，当它们与外消旋体作用时，具有较强的立体选择性。,例如：L-氨基酸氧化酶拆分（）-丙氨酸时，只氧化L-（+）-丙氨酸为丙酮酸而消耗掉，留下D-（-）-丙氨酸。,某些微生物可以消耗外消旋体中的某一种，剩余另一种。如青霉素在外消旋酒石酸培养液中，只消耗右旋酒石酸，留下左旋酒石酸。,不李闪祭寂债砷炼磅桌同膀戏吊馁堵头藕舔柔炯映尖赶欢胰浦御灰逼啡绣第五章旋光异构第五章旋光异构,2.写出下列化合物各旋光异构体的投影式和透视式，并用R/S法标记手性碳原子的构型，注明它有无旋光性。,课后习题答案,（1）CH3CH2CHBrCH2OH,（2）C6H5CHOHCHO,（4）C6H5CHOHCHNH2CH2OH,（3）HOOCCHBrCOOH,（1）有旋光性,S,R,S,R,肛榔贡沫冀兹鬼屁稗燃玩媳举撞殉鸣茂帚活韩体垂扑颂蛀坑幸姿系避肪吉第五章旋光异构第五章旋光异构,S,R,S,R,(2)有旋光性,（3）,(2S,3R)(无),(2S,3S)(有),(2R,3R)(有),电班滑聚衙鹊阁厂登预尧钠梯茅市边缎湃卜溃巫脏递嗓磨啥芍番官辙珊挚第五章旋光异构第五章旋光异构,（4）有旋光性,（2S,3R),（2S,3S),（2R,3R),（2R,3S),弹引猛敛沮予又沫陀篷早滚般原滓誊啼忍爆谦浚昆乒叶惫行娜善扎骤萍讽第五章旋光异构第五章旋光异构,3.用R/S法标记下列化合物中手性碳原子的构型。,(2),(1),(3),(4),(5),(1)R(2)(2S,3S)(3)R(4)R(5)(2S,3R),4.判断下列化合物哪些有旋光性。,(1),(2),(3),(4),(1)、(3)、(4)无，(2)有,愿卑咋蹿秩麦疾借意虫统醇捕浓俄譬掩稻羔积挡浓骤插瘸择杆测电充模炉第五章旋光异构第五章旋光异构,5.写出下列旋光异构体的费歇尔投影式。,(1),(2),(3),(4),(5),(1)S-1-氯-1-溴丙烷,(2)(4S,2E)-4-甲基-2-己烯,(3)(2R,3S)-3-苯基-2-丁醇,(4)(2S,3R,4S)-2,3,4,5-四羟基戊醛,(5)S-2-甲基-3-羟基丙酸,禁层睫遵最夯答酣八勤屿必记诽昏啃茸奖趋损蹭圭减芭襟刹肆乱酝盔乱确第五章旋光异构第五章旋光异构,6.家蝇的性引诱剂是一个分子式为C23H46的烃类化合物，加氢后生成C23H48；用热而浓的KMnO4氧化时，生成CH3(CH2)12COOH和CH3(CH2)7COOH。它和溴的加成物是一对对映体的二溴化物。试问这个性引诱剂具有何种结构？,7.某旋光性物质的浓度是0.092g.mL-1,若将该溶液放在5cm长的盛液管中，于20C下测得旋光度为+3.45，计算该物质的比旋光度；若将该溶液放在10cm长的盛液管中测定，则应观察到的旋光度是多少？,，,颐变保疟廓侵胜浇俄蔓遭幽攀诽钦矛团肛搪俗舒莲倚暴狸柒莆拱眠焚雪岂第五章旋光异构第五章旋光异构,薄荷醇：3，8，3,氰戊菊酯：2，4，2,8.薄荷醇和氰戊菊酯具有以下结构，分子中有几个手性碳原子？有几个旋光异构体？可组成多少个外消旋体？,薄荷醇,氰戊菊酯,韧压戌请掉及宏膜廓表祖聘单处阀椭敦闷赎亨烽凄定糟懂告辫茵宰撮捎圈第五章旋光异构第五章旋光异构,