四、芳香烃的命名.docx
四、芳香烃的命名1含苯基的单环芳烃的命名5Ch34365H3CCH3邻二甲苯（o-二甲苯）1, 2一二甲苯o-dimethylbenzene间二甲苯（m-二甲苯）1, 3-二甲苯m-dimethylbenzene对二甲苯-二甲苯）1, 4二甲苯p-dimethylbenzene3H3Cch2ch2ch3,ch3CHCH3邻甲基乙苯o-methylethylbenzene间甲基丙苯m-methylpropylbenzene对甲基异丙苯p-methylisopropylbenzene最简单的此类单环芳烃是苯（benzene）。其它的这类单环芳烃可以看作是苯的一元或多元烃 基的取代物。苯的一元烃基取代物只有一种。命名的方法有两种，一种是将苯作为母体。烃 基作为取代基，称为XX苯。另一种是将苯作为取代基，称为苯基（phenyl）,它是苯分子减去一个氢原子后剩下的基团，可简写成ph-，苯环以外的部分作为母体，称为苯（基）X X。例如：/=.=、CH3/=LU*Jch ch3CH = CH?J：C 三 CH甲苯异丙苯苯乙烯苯乙炔(methylbenzene)(isopropylbenzene)(phenyl ethylene)(phenyl acetylene)（苯为母体）（苯为取代基）苯的二元烃基取代物有三种异构体，它们是由于取代基团在苯环上的相对位置的不同而引起 的，命名时用邻或。（ortho）表示两个取代基处于邻位，用间或m （meta）表示两个取代 基团处于中间相隔一个碳原子的两个碳上，用对或p （para）表示两个取代基团处于对角位 置，邻、间、对也可用1,2-、1,3-、1,4-表示。例如：若苯环上有三个相同的取代基，常用“连”（英文用“vicinal”，简写“vic”）为词头， 表示三个基团处在1,2,3位。用"偏”（英文用"unsymmetrical”，简写"unsym”）为词 头，表示三个基团处在1,2,4位。用“均”（英文用“symmetrical”，简写“syn”）为词 头，表示三个基团处在1,3,5位。例如：ch3CH3H3Cch31, 2, 3-三甲苯（连三甲苯）1, 2, 3- 或victrimethylbenzeneh3c1, 2, 4-三甲苯（偏三甲苯）1, 2, 4- 或unsymtrimethylbenzeneCH31, 3, 5-三甲苯（均三甲苯）1, 3, 5- 或sym ，trimethylbenzene当苯环上有两个或多个取代基时，苯环上的编号应符合最低系列原则。而当应用最低系 列原则无法确定那一种编号优先时，与单环烷烃的情况一样，中文命名时应让顺序规则 中较小的基团位次尽可能小，英文命名时，应按英文字母顺序，让字母排在前面的基团 位次尽可能小。例如：h3c5,ch2ch2ch3ch2ch3中文名称4-甲基-2 -乙基-1-丙基苯英文名称 2-ethyl-4-methyl-1 -propylbenzene中文名称1-甲基-3,5-二乙基苯英文名称 1,3-diethyl-5-methylbenzene除苯外，下面六个芳香烃的俗名也可作为母体化合物的名称。而其它芳烃化合物可看作它们 的衍生物。H3H3C. zch3CH甲苯tolueneo-二甲苯 o-xylene枯烯（异丙苯）cumene荚mesityleneCHh3c ch3花烃2cymene苯乙烯 styrene母体取代基例如：对三级丁基甲苯 p-tert-butyltoluene2多环芳烃的命名分子中含有多个苯环的烃称为多环芳烃（polycyclic arenes）。主要有多苯代脂烃（multi-phenyl alicyclic hydrocarbons）、联苯（biphenyl）和稠合多环芳烃（fused polycyclic arenes）。（1）多苯代脂烃的命名链烃分子中的氢被两个或多个苯基取代的化合物称为多苯代脂烃。命名时，一般是将苯基作为取代基，链烃作为母体。例如:CH2CH2CH2二苯甲烷diphenylmethane三苯甲烷triphenylmethane1,2-二苯基乙烷1,2-diphenylethane（2）联苯型化合物的命名两个或多个苯环以单键直接相连的化合物称为联苯型化合物。例如:二联苯（简称联苯）biphenylp-terphenyl联苯类化合物的编号总是从苯环和单键的直接连接处开始，第二个苯环上的号码分别加 上（）符号，第三个苯环上的号码分别加上“”符号，其它依次类推。苯环上如有取 代基，编号的方向应使取代基位置尽可能小，命名时以联苯为母体。例如：H3C.，CH3，'二5'6'653,3'-二甲基联苯3,3'-dimethylbiphenyl4H3C5'6'65ch2ch34'-甲基-3-乙基联苯3-ethyl-4'-methylbiphenyl（3）稠环芳烃的命名76235104蒽phenanthreneanthracene两个或多个苯环共用两个邻位碳原子的化合物称为稠环芳烃。最简单最重要的稠环芳烃是 萘、蒽、菲。f2A"X3萘naphthalene萘、蒽、菲的编号都是固定的，如上所示。萘分子的1,4,5,8位是等同的位置，称为a位，2,3,6,7位也是等同的位置，称为6位。蒽分 子的1,4,5,8位等同，也称为a位，2,3,6,7位等同，也称为6位，9,10位等同，称为丫位。 菲有五对等同的位置，它们分别是：1,8，2,7，3,6，4,5和9,10。取代稠环芳烃的名称格式 与有机化合物名称的基本格式一致。例如：fTVCH32-甲基萘（或&-甲基萘）2-methylnaphthalene9-乙基蒽9-ethylanthracene9-甲基菲9-methylphenanthrene3非苯芳烃分子中没有苯环而又具有芳香性的环烃称为非苯芳烃。单环非苯芳烃的结构一般符合Huckel规则。即它们都是含有4n+2个兀电子的单环平面共轭多烯。环庚三烯正离子环丙烯正离子环戊二烯负离子常见的单环非苯芳烃化合物可按前面讲过的一般原则来命名。轮烯(Annulenes)是一类单 双键交替出现的环状烃类化合物。命名时将成环的碳原子数放在方括号内，括号后面写上轮 烯即可。也可以不写括号，用一短线将数字和轮烯相连。例如上面第四个化合物可称为18 轮烯。轮烯也可以根据碳氢的数目来命名。18轮烯含有十八个碳，九个双键，所以也可以 称为环十八碳九烯。五、烃衍生物的系统命名烃分子中的氢被官能团取代后的化合物称为烃的衍生物。下面介绍烃衍生物的系统命名：1常见官能团的词头、词尾名称在有机化合物的命名中，官能团有时作为取代基，有时作为母体官能团。前者要用词头名称 表示，后者要用词尾名称表示。表3列出了一些常见官能团的词头、词尾名称。词头名称词暗名林基团中 文英 文中 文英 文COOHcarboxy酸carboxylic acidoic acidSOjH澳酸基sulfo成酸sulfonic "idCOOR煌氧琪基R - oxycarbonyl酯R* carboxylateRoaie-cox囱甲酰基halo carbonyl».卤carbonyl halideoyl hahde-CONH：氛基甲酸基carbamoylIR肢carboxamideamideCN« 基cyano精carbonitriknitnleCHO甲眺基formyl!Scarbaldehyde氧代oxo-alco机 代oxooneOHfi 基hydroxyIWol-OH» 基hydroxy-olnh2露 基amino技amineOR煌侦基R - oxyH-etherR煌 «alkyl-X(X = F.CLBr.l)卤 代halo( fluoro chloro bromo iodo)NCh«« »nitroNO亚硝基nitroso
