同分异构体专题(详细讲解.docx

同分异构体专题1、同分异构体概述一、有机物的同分异构体1. 同分异构体的概念化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物 互称为同分异构体。2. 同系物、同分异构体、同素异形体和同位素的比较概念同系物同分异构体同素异形体同位素研究范围有机物化合物单质原子限制条件结构相似分子式相同同兀素质子数相同组成相差ch2原子团2结构不同性质不同中子数不同【名师点睛】 分子式相同则相对分子质量必然相同，但相对分子质量相同而分子式不一定相同。如：h3po4与 h2so4、c2h6o与ch2o2的相对分子质量相同，但分子式不同。最简式相同的化合物不一定是同分异构体， 如：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6的最简式相同，但分子式不同。 分子结构不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的，如：ch3ch2oh和ch3och3、 ch3ch2cho 和 ch3coch3 等。 同分异构现象在有机化合物中广泛存在，既存在于同类有机物中，又存在于某些不同类有机物中， 如：CHCH2 CH2 CH2CH、CHCH2 CH（CH）CH、C（CH）4； CHCOOH> HCOOCH。同分异构现象 在某些无机化合物中也存在，如：CO（NH2）2与NH4OCN、HOCN （氰酸）和HNCO （异氰酸）。 化合物的分子组成、分子结构越简单，同分异构现象越弱。反之，化合物的分子组成、分子结构越 复杂，同分异构现象越强。如甲烷、乙烷、丙烷等均无同分异构现象，而丁烷、戊烷的同分异鄙分别为2 种、3种。 同分异构体之间的化学性质可能相同也可能不同，但它们的物理性质一定不同。各同分异构体中， 分子里支链越多，熔沸点一般越低。典例1下列化学式只表示一种物质的分子组成的是（）。A. C4H8B. C3H8C. SiO2D. P【答案】B【解析】C4H8存在同分异构体，A错；SiO2是由硅原子和氧原子形成的原子晶体，不存在分子，C错； 磷有两种同素异形体红磷和白磷，P也不能表示红磷和白磷的分子组成，D错。典例2下列说法正确的是（）A. 凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物。B. 两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定是同分异构体C. 相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体D. 组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，互为同分异构体【答案】DI解析】A项，分子组成相差一个或几个原子团的物质不一定结构相似，如苯甲醇Q和苯醐口 ，错误,B顼'两种化合物组成元素相同咎元素质量分数也相同，分子式不一定相同, 如乙快CuHa和苯顷询C项，相对分子质量相同的几种化合物！如CC GHi、Na不是同分昇构偶 错误？ D项，组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物b宜为同分异构体，正确=二. 同分异构体的类型绝大多数有机物普遍存在同分异构现象，高中阶段的同分异构现象主要有4种情况。即碳链异构、官 能团位置异构、官能团类别异构和顺反异构。1. 碳链异构碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构，如，正丁烷与异丁烷。由于烷烃分子中没有官 能团，所以烷烃不存在官能团位置异构和官能团类别异构，而只有碳链异构。再如，ch3ch2ch2ch2cho （戊醛）与（CH3）2CHCH2CHO（2-甲基丁醛）也属于碳链异构。2. 官能团位置异构含有官能团的有机物，由于官能团的位置不同引起的异构。如，ch3ch=chch3和ch3ch2ch=ch2； CH3CH2CH2CH2COH（1-丁醇）与 CH3CH2CH（OH）CH3（2-丁醇）。含有官能团（包括碳碳双键、叁键）的有机物一般都存在官能团位置异构。互为碳链异构和官能团位 置异构的有机物属于同类物质异构。3. 官能团类别异构所谓官能团类别异构是指分子式相同，官能团类型不同所引起的异构。除烷烃以外，绝大多数有机化 合物分子都存在与其对应的官能团类别异构体。各类有机物异构体情况见下表：有机物通式可能类别实例CnH2n+2只能是烷烃，异构类别只有碳架异构ch3ch2ch2ch2ch3,CHCH(CH)CH2CH，C(CH)4CnH2n单烯烃、环烷烃CH=CHCHCH，CHCH=CHCH，CH尸C(CH办，CH尸CH,，CH.CH;CH.CnH”炔烃、二烯烃CH三 CCH2CH3，CH3C=CCH3，CH尸CHCH=CH2CnH2n-6芳香烃（苯及其同 系物）CnH2n+2O饱和脂肪醇、醚CHCHCHOH，CHCH(OH)CH，CHOCHCH.J乙乙JJJ乙JCnH2nO醛、酮、环醚、环醇、烯基醇ch3ch2cho，ch3coch3，ch=chch2oh，叫, CH.-cU cH.rCHOH11 X /。匚电ch2CnH2nO2羧酸、酯、羟醛、羟基酮CHCHCOOH，CHCOOCH、HCOOCHCH，HOCHCHCHO>。匕JJ匕0CH3CH(OH)CHO，ch3coch2ohCnHnQ酚、芳香醇、 芳香醚HO2z>CH1 ' HOCH'OH ,区CHa叫CnH2n+1N°2硝基烷，氨基酸CH3CH2NO2、H2NCH2COOHCn(H2°)m糖类GHOa: CH°OH(CHOH)CHO，CH0H(CHOHLCOCH,OH6 12 62',42',32c12h22o11：蔗糖、麦芽糖【名师点睛】淀粉和纤维素都可用（C6H10O5）n表示，但由于n不等，所以不是同分异构体。4. 顺反异构不饱和烃（烯烃）的C=C双键，还C=N双键，N=N双键及环状等化合物中可能存在顺反异构（一般 如无特殊说明，不考虑顺反异构）。【名师点睛】存在顺反异构的条件：碳碳双键的每一个碳原子连两个不同的原子或原子团。2、同分异构体数目的判断方法一. 记忆法1.记住烃基的种数炷基种数类推甲基、乙基1种甲醇、一氯甲烷；乙醇、一氯乙烷都没有同分异构体丙基2 种：ohthf,TH一氯丙烷、丙醇、丁醛、丁酸都有2种同分异构体丁基4 种：一CHTHTHl皿-CHCH：CHjCH3 YfiTHTHiCHjCCHjCH3一氯丁烷、丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体戊基8种：-职一电一抵一电一燧ch3-CH- CH2- CH2- CH3-CHTHTHlCHch3CH-CHCHCH3CHj CH3况-CCHhCHjch3-ch2-CH;一氯戊烷、戊醇、己醛、己酸都有8种同分异构体2.碳原子数少于10的烷烃，一氯代物同分异构体只有1种的有四种:甲烷CH4CHjCH3CCHj新戊烷乙烷 ch3ch32, 2, 3, 3-四甲基丁烷A. 5种B. 6种C. 7种 D. 8种【答案】D二. 等效氢法判断“等效氢”的三条原则是:同一碳原子上的氢原子是等效的;C L中CH3上的3个氢原子是“等效”的。同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子；CHCHCH3芸：作分子中有2种“等效”氢原子。处于对称位置上的氢原子是等效的。H CCH如 '分子中，在苯环所在的平面内有2条互相垂直的对称轴，故有两类“等效，氢原子。典例2 （2014课标II）四联苯的一氯代物有（）A. 3种B. 4种C. 5种D. 6种【答案】C【名师点拨】有几种不同位置的H就有几种一元取代物，而二元取代物代物有几种，一般先固定一个 取代基的位置，移动另一个，看有几种可能，然后再固定一个取代基于另一不同位置，依次移动，注意前 面固定过的位置不能再放氢，否则重复。三. 换元法（替代法）将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考.如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五 氯乙烷有多少种，假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完 全相同，故五氯乙烷也有一种结构.同理：二氯乙烷有二种结构，四氯乙烷也有二种结构.又如：二氯苯 有三种，四氯苯也有三种。CII.典例3已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为'业，A苯环上的二漠代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四漠代物的同分异构体数目为（）A. 9 种B. 10 种C. 11 种D. 12 种【答案】A【解析】CH3CH3苯环上共有6个氢原子，根据换元法思路，其一漠代物与五漠代物的同分异构体种数 相同，二漠代物与四漠代物的同分异构体种数相同。四. 定一移一转一法苯环上的氢原子被其他原子或原子团取代，烃分子中的氢原子被两个取代基取代，常采用定一移一法。 例有三种不同的基团，分别为一Cl、一Br、一I，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，生成的同分异构体 可以先把Cl原子固定在苯环的上面顶点上，Br原子放在Cl原子的邻位上，把I原子绕苯环旋转，有4种 结构；把Br原子移到Cl原子间位，再把I原子绕苯环旋转，又有4种结构；把Br原子移到Cl原子对位， 把I原子绕苯环旋转，有2种结构，共有10种。典例4甲苯苯环上的一个H原子被-C3H6Cl取代，形成的同分异构体有（不考虑立体异构）（）A. 9 种B. 12 种C. 15 种 D. 18 种【答案】C五. 排列组合法对于不同的有机物分子间形成化合物时，要考虑排列组合的方式。如：甲醇CH3OH和丙醇C3H7OH， 混合加热形成醚时，丙醇有两种结构，1-丙醇和2-丙醇，形成醚时可以是甲醇、1-丙醇、2-丙醇各自形成醚， 也可以是甲醇和1-丙醇、甲醇和2-丙醇、1-丙醇和2-丙醇形成醚，共有六种醚。典例5 （2016天津）下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是（）A. 蛋白质水解的最终产物是氨基酸B. 氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性C. a一氨基丙酸与a一氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽D. 氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向负极移动【答案】A【解析】A.蛋白质是各种氨基酸通过缩聚反应生成的高分子化合物，水解的最终产物是氨基酸，正确;B.氨基酸不具有生物活性，遇重金属离子反应不属于变性，错误；C. a一氨基丙酸与a一氨基苯丙酸混合 物脱水成肽，可以生成4种二肽（a一氨基丙酸与a一氨基苯丙酸可以生成两种、a一氨基丙酸与a一氨基丙酸 可生成1种、a一氨基苯丙酸与a一氨基苯丙酸可生成1种），错误；D.氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生 成酸根离子，带负电荷，在电场作用下向正极移动，错误，故选A。典例6 （2014课标I）下列化合物中同分异构体数目最少的是（）A.戊烷B.戊醇C戊烯D.乙酸乙酯【答案】A【解析】判断化合物的同分异构体数目的多少，首先要掌握各类物质的分子式通式和该物质的分子式、同分异构体的概念；然后再加以应用。在书写同分异构体时要按照一定的规律和顺序进行，即先写同类的、 再写不同类型的。同类的同分异构体进行书写时，碳链由长到短，支链由整到散。位置由边到中间等。对 于烃的衍生物，分析清楚每一种碳链结构中的H原子的类型，把取代基取代该种H原子就得到相应的种类 的同碳链结构的异构体。等等这样既不会重写，也不会漏写，就可以完整准确得快速找到各种化合物的同 分异构体的种类数。最后根据种类数目的多少得到该题目的答案。A.戊烷有三种同分异构体，它们是ICEfcCH3CH2CH2CH2CH3; f; 土 ； B、饱和一元醇的分子式通式是CnH2n+2O,可看作是烷烃分子中的H原子被羟基（一0H）取代的产物。戊醇中共有8种同分异构体，它们是把戊烷的三种同分异构体中.一 L1. 一的不同种类的H原子取代为一0H得到的。CH3CH2CH2CH2CH3有3种H原子；二：；有4种H原子，"有1种H原子。因此戊醇的同分异构体的种类是3+4+1=8类；C、戊烯的同分异构体有共有9种。匚乓r：同类的有 5 种，包括：CH2=CHCH2CH2CH3 ; CH3CH=CHCH2CH3 ；二=:三三 三；：三=：-：、：-：、；CK-匚巨匚匚巨；由于烯烃与环烷烃的分子式通式都是CnH2n.因此环烷烃类的同分异构体还有4种： 1；口；4.因此一共含有的同分异构体种类是：5+4=9种。D、乙酸乙酯的分子式是C4H8O2,符合通式CnH2nO2的物质常见的有饱和一元羧酸和饱和一元酯。饱和一元羧酸类的同分异构体有 2种：CH3CH2CH2COOH；三士 L二二三，同分异构体6种。饱和一元酯类的有4种：HC00CH2CH2CH3；CHj三：:-:上二三:；CH3COOCH2CH3 ; CH3CH2COOCH3做其同分异构体种数是2+4=6。可见同分异构体数目 最少的是戊烷。选项为A。【命题意图】本题以几种常见的化合物为载体考查学生对物质的分子式通式、同分异构体的概念的了 解、理解和掌握程度，对同分异构体的正确书写能力；考察了考生严密的推理能力，思维的严谨性。考查 了考生对知识的灵活应用和综合运用所学化学知识解决相关化学问题的能力。同分异构体的书写方法一. 思路方法1. 列出有机物的分子式。2. 根据分子式找出符合的通式，由通式初步确定该化合物为烷烃、；烯烃或环烷烃、；炔烃、二烯烃 或环烯烃；芳香烃及烃的衍生物等。3. 书写顺序：先写碳链异构，再写位置异构，最后写官能团异构。二. 碳链异构书写规律碳链异构的书写顺序应遵循：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间，后三句 是指支链的大小、支链的移动及排布形式，或参考“成直链一线穿，从头摘、挂中间，往边排、不到端” 的口诀书写，要注意思维有序，谨防重复和遗漏。典例1请写出c7h16的所有同分异构体先写最长的碳链：CH厂 CH： 飒一理一CHCH： 减少1个C，找出对称轴，依次加在第、个C上（不超过中线）：CHs-CH-CH2-CH2-CH2-CH：ch5- ch2- chch2ch2-CH:减少2个C，找出对称轴: 组成一个-CH，从第3个C加起（不超过中线）：CH2-CH3CH;-CH2- CH- CH2- CH5分为两个-CHa两个-CH在同一碳原子上（不超过中线）：b两个-CH在不同的碳原子上:I 产产CHj. CH- CH- CH2-CHsICH；CH?CH; - CH- CH2 - CH- CH3减少3个C,取代基为3 ch3（不可能有Ch2 ch3）CHsCHCHs-C-CH-CHsch3【名师点睛】1. 主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端。碳总为四键，规律牢记心间。2. 甲基不能挂在第一个碳上，乙基不能挂在第二个碳上，丙基不能挂在第三个碳上。3.熟记C1-C6的碳链异构：甲烷ch4、乙烷c2h6、丙烷c3h8无同分异构体丁烷 C4H10CHCH32 种：CH3CH2CH2CH3、° 电戊烷c5h12CHsCHCH、一CH$3 种：CHIHTHUm、乩、CHjch3c-ch3CHj己烷。6斗45种：如一职一W、CH:CH 一CHlC HgCHCH2 HjC HC 玦、CHs、CHjCHmCHiLTHTHmCEj上、屋；【拓展延伸】壬烷C9H20的同分异构体：共35种。一、主链9个碳原子（1种）cnnM CIL 5割M壬烷二、主链8个碳原子（3种）CHj ( H( H,-(-< H_2一甲基辛烷3一甲基辛烷4一甲基辛烷C£L- CIL-CII-CIL -CEL- GIL, -C1L -ClLh(h3- ch ch,ch - ch,ch；ch, ch.三、主链7个碳原子（11种）< ,-< -<：EI： -CEL- <：.-（ -CH :'"2，2一二甲基庚烷浮 fIT,5 5 5 5L 3CU，2, 3一二甲基庚烷CH, CH C凡 CH CH m CH? 4一二甲基庚烷匚I,Chl.-CIL- < C也-C1L-C1L - C1L,* "3, 3一二甲基庚烷CU CH CH cu C回 C1L3, 4一二甲基庚烷E.'HnH f'H 5火3, 5一二甲基庚烷CH.( II.-CII, ( h2-c-CH, ( II, -C H.IL4, 4一二甲基庚烷( ll2-CII-< H,-C ll2 ('H2 -CH.CtLCl3一乙二甲基庚烷Cl- W C1L -CH- C1L W - C1LC'H4一乙二甲基庚烷四、主链6个碳原子（12种）2, 3一三甲基己烷2, 4一三甲基己烷I料CH - C - < H-CH -CH,-孔""一2,ICEI.Cq-lcH 厂CH-CIL 厂 Ct,M M 一 2,cn.-c-( H2-(n,-ci-c:n_C】L2, 2, 5一三甲基己烷ICIi:t II.-CIT-(' -t IT,-( IL-< IT.2, 3,( FL<H?七CHCH CH CH 顷 CH-?IfH, CTL CILCl Cll CH( IL <11 Cl, 23一三甲基己烷3, 4一三甲基己烷3, 5一三甲基己烷Ich3CH_ -CH-( H2-( -CHr ( H3W m 2Cll.( IL- CH； -C - CH一 Clll 代 一一3, 3(H.< IIk-(：II-(：II < IL-CII： < ILCIL4, 4一三甲基己烷4一三甲基己庚烷2一甲基一3乙基己烷CL( II, CH C ll -< Tl-C II. < TIh儿2一甲基一4乙基己烷(II.CII.-( H,- C ci2 -(JI2-( H.ci,C"3一甲基一3乙基己烷CICEIC1&- ('El- CEI- (41,-( ILCILCH.3一甲基一4乙基己烷五、主链5个碳原子(8种)ICH.(ll.-C-C-( IL-CH,Cll-C"-2, 2, 3, 3一四甲基戊烷I2, 3, 4一四甲基戊烷 (41. -( - CH CE -<UL2,4, 4一四甲基戊烷ICH. < H. CH.C1L-C11- C - CH - Cll,"k2, 3, 3, 4一四甲基戊烷(ll51( H.-C - CH -(41.-( H.CH, C1L私2, 2 一二甲基一3一乙基戊烷(II, (II.(11.-('II - I - ( II, ( h3(IICl 2, 3 一二甲基一3一乙基戊烷 c ii? cii:;CH.-CH <41 - CH C 11：:<11,("2, 4 一二甲基一3一乙基戊烷IL C C：L -CII:CTT3, 3一二乙基戊烷.官能团位置异构书写规律1.移位法对于含有官能团的单烯烃、炔烃、饱和一元脂肪醇、饱和一元脂肪酸等，往往先采取逐步降碳法写出 所有的相应碳架，再让官能团分别在碳架上移动，进而写出同分异构体。烷烃中氢原子被其他原子或原子团取代后同分异体的写法典例2试确定一氯戊烷的同分异构体数目，并写它门结构简式。【答案】8种【解析】第碳架分别为:写出含有五个碳原子的碳架，已知戊烷有三种：正戊烷、异戊烷、新戊烷，相应的第二步，让氯原子分别在三个碳架上移动，可得三种氯代物，可得四种氯代物，只能得到一种 氯代物，故一氯戊烷共有8种同分异构体。典例3写出一氯戊烷分子中含有两个甲基的同分异构体的结构简式。CH 3 - CH 2 - CH 2 - C H - CH 3CH 3 - CH 2 - C H - CH 2 - CH 3ClCH 3 -H - CH 2 - CH 3CH ClCH 3 - C H - CH 2 - CH ClCH3【答案】Cl【解析】碳架上氯原子不得连于链端；碳架上氯原子必须连于链端；氯原子无论在碳架上如何 移动，都会有三个甲基存在，因此不符合要求。所以，含有两个甲基的一氯戊烷共有四种：CH 3 - CH 2 - CH 2 - , H - CH 3ClCH 3 - CH 2 - C H - CH 2 - CH 3ClCH 3 -C H - CH 2 - CH 3CH ClCH 3 - CC H - CH 2 - CH ClCH3典例4下列化合物的一氯代物的数目排列顺序正确的是（） CHqCH'CH'CH'CH'CHq(CHq) 'CHCHICHq) , V；(CHq) 2CCH,CHqV(CHq) qCClCHqJ qJ乙乙乙乙JJ 乙J 乙J J乙JJ JJ JD.二A.侦> B.=C.M>【答案】DI：【解析】®CH3CH2CH2CN2CH2CH3的一氯代物有3种（如电2的一氯代物有2种®（CHz）3CCH2CHz的一氯代物有3种|CHzj3CC（CHLjzK一氯代物有1种，故D项正跖2.插入法该法适合于烯、炔、酯、醚、酮等官能团镶在碳链中的有机物同分异构体的书写。方法是：先将官能团拿出，然后写出剩余部分的碳链结构，再利用对称规律找出可插入官能团的位置 将官能团插入。注意，对称位置不可重复插入。烯烃同分异构体的写法典例5写出C5H10属于烯烃的同分异构体。【解析】先写出5个碳原子的碳链异构，再在碳链中加上双键：C-C-C-C C-C-C-C C-C-=Cc=c-c-cc c-cc-c-c 1cc、"、c-Lc这种结构无法添加双键。酯的同分异构体的书写方法典例6写出分子式为C5H10O2属于酯的同分异构体。【答案】HCOOCHCRCHCH、HCOOCH(CH)CHCH、HCOOCHCH(CH)CH、HCOOC(CHL、乙乙 乙JJ乙J乙JJJ JCH3COOCH2CH2CH3 、 CH3COOCH(CH3)CH3 、 CH3CH2COOCH2CH3 、 CH3CH2CH2COOCH3 、OONC-拿出后，剩余部分有两种碳链结构:CH3CH（CH3）COOCH3。【解析】（1）将酯基0II（2）利用对称规律可判断出各种碳链结构中可插入位置。如上注意不仅可插在C-C键间，也可插在1一 H键间形成甲酸酯。-IC-丑®丑丑丑H- C- HH-C- C C- HQ姓I（3）苗一。一°一插入。注意，酯键在键间插入时可正反插入，但对称结构处将重复，例如:C-C-i-C-i-C 中位置就是对称点，正反插时重复：1一一7c-c-ot-c-c“ “”“而在位正反插入时，得两种酯。IIII（4）将-。一。-插在C- H键间时，只能是-。一°一中C连H，不可O接H，否则成酸，如，IC-C-C-C-C-OH0III° 是酸，而C-C-C-C-O-CH是甲酸丁酯。【名师点拨】酯是由羧酸和醇作用生成的有机化合物，在书写酯的同分异构体时，一般酸的碳原子数由少到多，相 应醇的碳原子数由多到少。|）II C-CHj典例8有机物B （"二LT，）的一种同分异构体满足下列条件:I .能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。II.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。【答案】解析】能爰生银镜反应说明有醛基，能发生水解反应说明是命 水解产物之一能与定皂溶酒发生显()色反应说明产生了航 综合起来是甲酸苯酩 即有结构：该分子中共有旧个氢原子,分子中有B种不同化学环境的氢，旦分子中含有两个苯环说明结构对祢性高/该同分异构体的结构简式写出该同分异构体的结构简式:若三个取代基中有2个相同，则有6种结构：若三个取代基相同，则有3种结构1.府若三个取代基均不相同，定Cl原子，移Br原子，转I原子，则有共10种结构:4.限定条件下同分异构体的书写3.芳香族化合物同分异构体的写法:苯环的氢原子被其他原子或原子团取代，同分异构体的写法是：定一、移一、转(1)苯环上有两个取代基，例二甲苯，可以先定一个甲基，另一甲基可以移到邻、间对位上，这样苯环上的位置有邻、间、对三种。(2)苯环上有三个取代基。已知有机物的分子式或结构简式，书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种数，是高考CHOCu(OH)3/OH- Cu 0的热点和难点。解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定是什么官能团，再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。近年高考题有机物同分异构体的命题特点: 通常是多官能团化合物，一般含有苯环。 有限制条件，信息量较大。 问题一般是推断符合限制条件的同分异构体数目或写出符合条件的一种或几种结构简式。 往往写对称性高的同分异构体。具体有下列限制条件:常见限制性条件有机物分子中的官能团或结构特征与足量碳酸氢钠溶液反应生成co2含-COOH能发生银镜反应或能与新制Cu（OH）2反应含-CHO,可以是醛类或甲酸或甲酸盐或甲酸酯能发生水解反应是酯或卤代烃水解后的产物与FeCl3溶液发生显色反应含酚酯结构能与NaOH溶液反应含酚-OH、-COOH -COO -、-X 等具有两性说明有羧基和氨基水解产物能氧化为酸伯醇特殊反应中的定量关系一 2OH （醇、酚）（或一COOH）（羧酸）H2T例分子式为C7H8O，结构中含有苯环的同分异构体:CHU)H侦 "其中能与钠的有:能与NaOH反应的有:CHaCH.能与FeCl3溶液发生显色反应的有：仕 典例9分子式为C4H8O2的有机物，有关其同分异构体数目的说法正确的是（）A. 能与NaHCO3溶液反应的有3种B. 能发生水解反应的有5种C. 既能与钠反应，又能与银氨溶液反应的有4种D. 能与NaOH溶液反应的有6种【答案】D4、强化训练1 .分子式为c5h12o且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）（）A. 5种 B. 6种C. 7种 D. 8种2. 分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构）A. 7 种 B. 8 种C. 9 种 D. 10 种3. 分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有（不含立体异构）（）A. 3种B. 4种C. 5种D. 6种4. 分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有（不含立体异构）（）A. 3种B. 4种 C. 5种D. 6种5. 某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58,完全燃烧时产生等物质的量的CO2和曰20。它 可能的结构共有（不考虑立体异构）（）A. 4种B. 5种C. 6种D. 7种6. 分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些酸和醇重新组合可形成的酯共有（）A. 15 种B. 28 种C. 32 种D. 40 种7. 下列化合物中同分异构体数目最少的是（）IIIA.戊烷B.戊醇C戊烯D.乙酸乙酯8. 某化合物的分子式为C5H12,则该化合物一氯代物的种类（不考虑立体异构）不可能是（）A. 1种 B. 2种C. 3种 D. 4种9. 分子式为C3H4Cl2的链状有机物有（不考虑立体异构）（）A. 4种 B. 5种C. 6种 D. 7种4h10. 某有机物的分子式为C1rH16，分析数据表明其分子中有两个一CH3、两个一CH?一、一个和一个 ，则该有机物可能的结构有（不考虑立体异构）（）A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种cihClhf |.CIIA11. 一'的同分异构体中，含有苯环且苯环上一氯取代物只有一种的结构共有（不考虑立体异构）（）A. 2种B.3种C.4种D. 5种12. 分子式为C10H14的三取代芳烃（即苯环上只有三个支链），其可能的结构有（）A. 5种B.6种C.7种D. 8种13. 分子式为C5H11Cl且分子结构中只含有2个甲基的有机物共有（不考虑立体异构）（）A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种14. 分子式为C4H8O2且能与氢氧化钠溶液反应的有机物（不考虑立体异构和醛类物质）有A. 2种 B. 4种C. 6种 D. 8种15. 下列有关说法正确的是A.丙烯的结构简式为CH2CHCH3B.新戊烷的二氯代物有2种C分子式为CH4O和c2h6o的物质一定互为同系物线式为w式为D.键线式为，-的有机物的分子式为C8H10QHqYD-eHK 板16. 组成和结构可用一表示的有机物共有（）（不考虑立体结构）A. 24 种 B. 28 种 C. 32 种 D. 36 种17.下列叙述中正确的是（）A. 若烃中碳、氢元素的质量分数相同，则为同系物B. CH2=CH，和 CH2=CHCH=C虬互为同系物CFhclh 和CHjCH,C. 互为同分异构体D. 同分异构体的化学性质可能相似-CH-18.烃A分子式为C4H10,分子结构中含有一个次甲基（I ），则此物质A的二漠代物的种数为（）A.5种B. 4种C. 3种D、以上都不对19.卤素互化物与卤素单质性质相似。巳知CH2=CH-CH=CH2 （1, 3-丁二烯）与氯气发生 1：1加成产物有两种：CH2Cl-CHCl-CH=CH2 （1, 2-加成）CH2Cl-CH=CH-CH2Cl （1 , 4-加成），据此推测 CH2=C （CH3） -CH=CH2 （异戊二 烯）与卤素互化物BrCl的1 ： 1加成产物有几种（不考虑顺反异构和镜像异构）A. 9种B. 8种C. 7种D. 6种t'H CH （.'20.巳知C4H10的同分异构体有2种：CH3 - CH2 - CH2 - CH3>则C4H9OH属于醇类的同分异构体共有（）A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种 21.下列有机物存在顺反异构的是（）A.CH3CH3B.CH2=CH2C.CH3CH=CH2D.CH3CH=CHCH322. 分子式为C5H9ClO2的同分异构体甚多，其中能与NaHCO3发生反应产生CO2的同分异构体共有（不考虑立体异构）（）A. 4 种 B. 8 种 C. 12 种 D. 16 种23. 下列三种烃的立体结构如图示：A4/I则这三种烃的二氯取代产物的同分异构体数目分别是JA. 2，4，8B. 2，4，6 C. 1，3，6 D. 1，3，8i -: "24.下列有机物同分异构体数目判断错误的是选项甫机物同分异构体数目A分子式为C5H123B分子式为c5h10,能使漠的四氯化碳溶液褪色5C分子式为C4H10O，能与Na反应生成氢气4D分子式为C4H8O2，能与NaHCO3反应325 .二嗯英是一类物质的统称，这类物质的母体是其中苯环上的氢原子如果被氯原子取代，所得物质的毒性是KCN的100倍。当两个氯原子取代苯环上的氢时，所得同分异构体的数目是（ ）A. 7 种 B. 8 种C. 9 种 D. 10 种26.某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58,完全燃烧时产生等物质的量的CO2和曰20。它 可能的结构共有（不考虑立体异构）（）A. 4种 B. 5种 C. 6种D. 7种27 .分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构）A. 7 种B. 8 种C. 9 种D. 10 种123456789111111111122222222012345678901234567DCBBBDABBCCBBCBDDCDDDCCDDBC