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    《有机化学》第10章醚.ppt

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    《有机化学》第10章醚.ppt

    有机化学,醇酚醚,1,第二部分 醚,一、醚的结构、分类和命名二、醚的制备三、醚的物理性质四、醚的化学性质五、重要的醚六、硫醚(自学),有机化学,醇酚醚,2,10-6 醚的结构、分类和命名,醚的构造醚:两个烃基通过一个氧原子结合在一起的化合物通式:ROR 官能团:O(醚键)相同碳原子数的醚与醇互为同分异构体。同醇相类似,醚中氧原子亦采用sp3杂化。,ArOR,ArOAr,有机化学,醇酚醚,3,按分子中烃基的不同可分为以下几类:单醚 混醚 不饱和醚 芳醚 环醚 冠醚,多氧大环醚,18-冠-6,10-6-2 醚的分类,有机化学,醇酚醚,4,10-6-3 醚的命名,结构简单的醚习惯命名法 将烃基名称写在“醚”字前,单醚在烃基名前加“二”(一般可省略,但除芳醚和不饱和醚外)。,若是混醚,则按“次序规则”,较大基团在后书写.,(二)乙醚,甲乙醚,甲基烯丙基醚,二苯醚,有机化学,醇酚醚,5,苯甲醚,茴香醚,苯乙醚,芳醚命名时,原则是先写芳基,后写烷基。,结构复杂的醚系统命名法,取碳链最长的烃基作为母体,将结构较简单的含氧烃基作为取代基,按相应烃的命名方法来命名。烃氧基的命名:在相应烃基名后加氧即可。,10-6-3 醚的命名,有机化学,醇酚醚,6,4乙基2甲氧基己烷,2甲基2甲氧基丙烷,叔丁氧基,乙氧基,甲氧基,乙二氧基,10-6-3 醚的命名,有机化学,醇酚醚,7,环醚,环醚多用俗名,一般称“环氧某烃”或按杂环化合物来命名。,注 意:若分子中碳原子数较少,称“环氧某烃”,但不包括氧原子数。,环氧乙烷,环氧丙烷,1,2-环氧丙烷,10-6-3 醚的命名,有机化学,醇酚醚,8,对于结构较大、碳数较多的环醚,多称“几氧杂环某烃”,但此时要包括氧原子。,氧杂环丁烷,1,4二氧杂环己烷,二噁烷 或 1,4-二氧六环,1,2二甲氧基乙烷,1甲氧基2戊烯,10-6-3 醚的命名,有机化学,醇酚醚,9,10-7 醚的制法,注意:这是制备低级单醚的简单方法:且只限于伯醇及含活泼羟基的醇,如苯甲醇;仲、叔醇易发生分子内脱水成烯。若醇分子含有H,则加热温度不能过高,否则会发生分子内脱水形成烯烃。,醇分子间脱水,有机化学,醇酚醚,10,制备混醚的经典合成方法,注 意:强碱RONa为强亲核试剂,与卤烷发生SN反 应;RX为伯卤烷。若是仲卤烷或叔卤烷,在强碱的作用下,倾向于发生消除反应生成烯烃。,10-7 醚的制法,威廉森(willimmson)合成法,有机化学,醇酚醚,11,制备甲基叔丁基醚,100%,威廉森(willimmson)合成法,有机化学,醇酚醚,12,制备芳醚 多采用酚钠与卤烷反应,而极少用醇钠与卤代芳烃的反应来制备芳醚。,原 因:卤苯中的卤原子极不活泼,不能发生SN反应。,威廉森(willimmson)合成法,有机化学,醇酚醚,13,10-8 醚的物理性质(自学),1、物质状态 在常温下,除甲醚、甲乙醚为气态外,大多数醚是液体,有特殊的味道。2、沸点 醚的沸点显著低于同碳数醇。甲醚的b.p.=-24.9 乙醇的b.p.=78.5。,3、溶解度 醚一般微溶于水。醚与分子量相同的醇有相似的溶解度。,有机化学,醇酚醚,14,10-9 醚的化学性质,醚的化学性质比较稳定,与大多数的强酸、强碱、强氧化剂、还原剂都不发生反应。但在一定的条件下也可发生一些特殊的反应。1、盐和配位络合物的生成 醚中的氧可与质子结合形成 盐而溶于浓的强酸中,如浓硫酸、盐酸等。,有机化学,醇酚醚,15,醚除了可与质子生成 盐外,还可与一些缺电子物种(如BF3、AlCl3、HgBr2、MgBr2、RMgX等)生成配位络合物。,应用:从烷烃或卤烃中分离出醚。,10-9 醚的化学性质,有机化学,醇酚醚,16,醚与浓氢碘酸共热,可发生醚键断裂的反应。,历程:,10-9 醚的化学性质,醚键的断裂,有机化学,醇酚醚,17,芳基烷基醚与HI反应,一般是烷基部分生成卤烃,芳基部分则生成酚。,应用:测定甲基醚分子中所含的甲氧基含量。,蔡塞尔法,往往是含碳较少的烃基与I结合,另一部分形成醇。,醚键断裂的规律,有机化学,醇酚醚,18,过氧化物的性质不稳定,受热易发生爆炸,其沸点又比醚的沸点高。因此在蒸馏醚时,随着醚的蒸出,过氧化物的浓度逐渐增大,爆炸的危险性也随之增大,所以在蒸馏醚时,不能把醚完全蒸干。,10-9 醚的化学性质,过氧化物的生成,有机化学,醇酚醚,19,检测方法:淀粉KI溶液(试纸)检验 若呈蓝色,则证明有过氧化物存在。KCNS和Fe2+检验 若变成血红色Fe(CNS)63-,则过氧化物存在。,除去措施:加入FeSO4或Na2SO3等还原剂;贮存醚时,加入少量的金属钠或还原铁粉。,醚过氧化物的检验和除去,有机化学,醇酚醚,20,10-10 重要的醚,无色有甜味的液体,沸点34.5,在常温下容易挥发,易燃易爆。乙醚可与乙醇等有机溶剂混溶,稍溶于水,乙醚在盐水溶液中的溶解度更小。乙醚性质稳定,是优良的有机溶剂。医疗中可用作全身麻醉,但容易导致深度麻醉(死亡)。,乙 醚,有机化学,醇酚醚,21,常温下为无色气体,有毒、易燃,与水混溶,也可溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。与空气混合成爆炸性混合物,爆炸极限3.678%。工业上采用乙烯的催化氧化法或用氯乙醇脱卤化氢的方法来制备。,环氧乙烷,有机化学,醇酚醚,22,环氧乙烷是三元环,环张力很大,易开环,性质非常活泼。,涤纶纤维,缩聚抽丝,环氧乙烷,有机化学,醇酚醚,23,碱催化条件下,乙醇胺,二乙醇胺,三乙醇胺,PEG,环氧乙烷,有机化学,醇酚醚,24,常温下为无色液体,与水混溶,也可溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。六元环,性质很稳定。可由乙二醇脱水或环氧乙烷二聚得到。,1,4-二氧六环,有机化学,醇酚醚,25,醚 小 结,【本章节重点】,醚的化学性质。,【必须掌握的内容】,1.醚的命名(单醚、混醚);,【本章节难点】,醚与浓HI酸的反应。,2.醚的制法;,3.醚的化学性质;,盐的生成;醚与浓HI酸的反应,醚中过氧化物的检验和除去方法,有机化学,醇酚醚,26,作 业1、(2)(6)(10)4、(1)(2)10、(1)(3)11、(4)(6)25、,有机化学,醇酚醚,27,2甲氧基乙醇,2甲基3甲氧基丁烷,6甲基5乙基3甲氧基3庚烯,

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