官能团的性质有机化学选择题汇编.doc

4.3 有机官能团的性质【考纲说明】1、掌握烃（烷、烯、炔、芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成结构和性质。2、从官能团的角度掌握有机化合物的性质，并能列举事实说明有机化合物分子中基团之间的相互影响。3、根据加成反应、取代反应和消去反应的特点，判断有机反应类型。【知识梳理】1、反应类型总结官能团或类别烷CCCC苯苯的同系物-X-OHOH-CO-CHO-COOH-COO油脂（COO）糖类（-OH-CHO）蛋白质（-NH2，-COOHCO-NH）饱和不饱和取代反应××V加成反应V加聚反应V缩聚反应（二元醇）（二元酸）V消去反应V酯化反应V水解反应（多糖）V氧化反应V还原反应V2、各类物质与有机物的反应及消耗的量（1mol官能团消耗的量（mol）官能团或类别烷CCCC苯苯的同系物-X-OHOH-CO-CHO-COOH-COO-Br2水/ Br2的CCl4123（浓溴水）Na1（放出0.5摩H21（放出0.5摩H21（放出0.5摩H2H21233311NaOH醇溶液1111NaOH水溶液1111Na2CO3水溶液1（不出CO2）0.5（放出1摩CO2）NaHCO3水溶液1（放出1摩CO2）Ag(NH3)2OH2新制Cu(OH)220.5或2.5（仅甲酸）2（仅甲酸酯）O2/CuFeCl3KMnO4（仅甲酸）（仅甲酸）3、常见的有机反应条件反应条件可能官能团浓硫酸醇的消去（羟基）酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸酯的水解（含有酯基） 二糖、多糖的水解NaOH水溶液卤代烃的水解 酯的水解 NaOH醇溶液卤代烃消去（X）H2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)O2/Cu、加热醇羟基 （CH2OH、CHOH）Cl2 (Br2)/Fe苯环Cl2 (Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基4、石油、煤、天然气的组成和加工（1）石油的组成和加工组成：主要是由各种烷烃、环烷烃所组成的混合物 加工：物理变化分馏 原理：在一定条件下，将相对分子质量较大的烃断裂为相对分子质量较小的烃的过程；裂化 目的：提高汽油的产量和质量；化学变化原料： 重油或石蜡；成分：裂化汽油中含有不饱和烃 原理：深度的裂化。采用比裂化更高的温度(700-1000)，把具有长链的分子烃断裂成各种短链的气态烃的过程。裂解 目的：为了获得更多的短链的不饱和气态烃成分：主要是乙烯还含有丙烯、异丁烯催化重整 目的：提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。（2）煤的组成和加工组成：由C、H、O、S、P、N等元素组成 加工 原理：将煤隔绝空气加强热使之分解的过程，工业上也叫煤的焦化 焦炉气：氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳化学变化 干馏 成分 煤焦油：芳香烃 焦炭：碳 原理：把煤中的有机物转化为可燃性气体的过程。气化 目的：把煤变成清洁能源，提高煤的燃烧效率。成分：C+H2O(g)=CO+H2（氢气和一氧化碳） 直接液化：使煤与氢气作用生成气体液体 液化间接液化：先将煤转化为一氧化碳和氢气，再在催化剂的作用下合成甲醇。 （3）天然气：主要成分是甲烷。5、常见有机物的分离与提纯方法试剂的选择依据：有机物的水溶性、互溶性、以及酸碱性等。分离方法的选择依据：沸点、溶解性等。混合物试剂分离方法主要仪器乙烷（乙烯）溴水洗气乙炔（硫化氢）硫酸铜溶液或氢氧化钠溶液洗气甲烷（甲醛）水洗气乙烷（水蒸气）浓硫酸 或碱石灰、五氧化二磷、氯化钙洗气乙烯（氯化氢）水洗气二氯乙烷（氯化氢）水洗气溴乙烷（乙醇） 水分液分液漏斗分离溴和水不和水互溶的有机溶剂。例如四氯化碳、苯、（直馏汽油、乙酸乙酯等）萃取分液分液漏斗淀粉液（氯化钠） 蒸馏水渗析半透膜分离石油中的汽油和柴油 分馏蒸馏烧瓶从皂化反应后的混合液中分离出肥皂（高级脂肪酸钠） NaCl盐析乙醇（水） CaO蒸馏蒸馏烧瓶分离苯和苯酚氢氧化钠（不能用溴水，三溴苯酚易溶于苯）分液分液漏斗苯（苯甲酸） 水或氢氧化钠分液分液漏斗硝基苯（硝酸） 氢氧化钠溶液分液分液漏斗苯（甲苯、苯的同系物） 高锰酸钾、加氢氧化钠溶液分液分液漏斗溴苯（溴） 氢氧化钠溶液分液分液漏斗乙酸乙酯（乙酸、乙醇） 饱和碳酸钠溶液（不能加氢氧化钠、碳酸氢钠）分液分液漏斗乙醛（乙酸）氢氧化钠分液分液漏斗苯酚（苯甲酸）碳酸氢钠分液分液漏斗【经典例题】【例1】（09安徽卷8）北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B.含有苯环、羟基、羰基、羧基C.含有羟基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基【解析】从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。A选项正确。【例2】（09全国卷12） OCO OCCH3O 1 mol HO与足量的NaO溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为（ ）A5 mol B4 mol C3 mol D2 mol【解析】该有机物含有酚，还有两个酯基，要注意该有机物的酯基与NaOH水解时，生成羧酸钠，此外生成的酚还要继续消耗NaOH，故需要5molNaOH，A项正确。【例3】（09全国卷12）有关下图所示化合物的说法不正确的是（ ）A.既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应B.1mol该化合物最多可以与3molNaOH反应C.既可以催化加氢,又可以使酸性KmnO4溶液褪色D.既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体【解析】有机物含有碳碳双键，故可以与Br2发生加成反应，又含有甲基，故可以与Br2光照发生取代反应，A项正确；B项，酚羟要消耗一个NaOH，两个酯基要消耗两个NaOH，正确；C项，苯环可以催化加氢，碳碳双键可以使KMnO4褪色，正确；该有机物中不存在羧基，故不能与NaHCO3放出CO2气体，D项错。故选D【例4】（2010江苏卷）阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为下列说法正确的是（ ）A可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成B香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应C通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应D与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种【解析】本题主要考查的是有机物的结构与性质。A项，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的不仅有碳碳双键，酚羟基也能使其褪色；B项，酚羟基和羟基都可以与NaOH和Na2CO3反应；C项，它们都不能进行消去反应；D项，根据条件，其同分异构体为和综上分析可知，本题选BD项。【例5】（2011江苏高考11）紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。下列说法正确的是（ ）A.紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色B.1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应C.维生素A1易溶于NaOH溶液D.紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体【解析】A中紫罗兰酮中含有还原性基团碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色。B中1mol中间体X含2mol碳碳双键和1mol醛基，最多能与3molH2发生加成反应。C中维生素A1以烃基为主体，水溶性羟基所占的比例比较小，所以难于溶解于水或水溶性的溶液如NaOH溶液。D中紫罗兰酮比中间体X少一个碳原子，两者不可能互为同分异构体。【例6】(2011全国II卷7)下列叙述错误的是（ ）A用金属钠可区分乙醇和乙醚B用高锰酸钾酸性溶液可区分乙烷和3-乙烯C用水可区分苯和溴苯D用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛【解析】乙醇可与金属钠反应生成氢气，而乙醚不可以；3-乙烯属于烯烃可以使高锰酸钾酸性溶液褪色；苯和溴苯均不溶于水，但苯但密度小于水的，而溴苯的密度大于水的；甲酸甲酯和乙醛均含有醛基，都能发生银镜反应。答案为D【例7】（2010上海卷）下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是（ ）A乙醇、甲苯、硝基苯 B苯、苯酚、己烯C苯、甲苯、环己烷 D甲酸、乙醛、乙酸【解析】此题考查了化学实验中的物质的检验知识。乙醇、甲苯和硝基苯中，乙醇可以和水互溶、甲苯不和水互溶但比水轻、硝基苯不和水互溶但比水重，可以鉴别，排除A；苯、苯酚和己烯可以选浓溴水，苯不和溴水反应、苯酚和浓溴水生成白色沉淀、己烯和溴水加成使其褪色，可以鉴别，排除B；苯、甲苯和环己烷三者性质相似，不能鉴别，选C；甲酸、乙醛、乙酸可以选新制氢氧化铜，甲酸能溶解新制氢氧化铜但加热时生成红色沉淀、乙醛不能溶解氢氧化铜但加热时生成红色沉淀、乙酸只能溶解氢氧化铜，可以鉴别，排除D。【课堂练习】1、（2011新课标全国）下列反应中，属于取代反应的是（ ）CH3CH=CH2+Br2CH3CHBrCH2BrCH3CH2OH CH2=CH2+H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2OC6H6+HNO3C6H5NO2+H2OA. B. C. D.2、（2010重庆卷）贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式（反应条件略去）如下：下列叙述错误的是（ ）AFeCl3 溶液可区别阿司匹林和扑热息痛B1mol阿司匹林最多可消耗2mol NaOHC常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛DC6H7NO 是扑热息痛发生类似脂水解反应的产物3、（2010四川理综卷）中药狼把草的成分之一M具有清炎杀菌作用,M的结构如图所示: 下列叙述正确的是（ ）A. .M的相对分子质量是180B.1 mol M最多能与2mol 发生反应C.M与足量的溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4D.1mol M与足量NaHCO3反应能生成2 mol CO24、（2011重庆）NM3和D58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：关于NM3和D58的叙述，错误的是（ ）A.都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同B.都能与溴水反应，原因不完全相同C.都不能发生消去反应，原因相同D.遇FeCl3溶液都显色，原因相同5、(2010高三石景山一模)一定条件下，下列药物的主要成分都能发生：取代反应、加成反应、水解反应和中和反应的是（ ）A B C D6、(2010海淀化学适应性训练)乙基香草醛（结构简式见下图）可用作食品增香剂。下列有关乙基香草醛的说法，正确的是（ ）A1 mol乙基香草醛最多可与1 mol氢气发生加成反应B乙基香草醛可与Br2的CCl4溶液发生加成反应C1mol乙基香草醛可与含3 mol NaOH的水溶液完全反应 D乙基香草醛能被酸性高锰酸钾、银氨溶液、新制的氢氧化铜等氧化7、(2010高三延庆一模)下列叙述正确的是（ ）A布洛芬结构中的氢原子若被氯原子取代，其一氯代物都只有2种B已知反应mX(g)nY(g) qZ(g) ，若平衡时X、Y的转化率相等，说明反应开始时X、Y的物质的量之比为1：1C1 L 1 mol/L Na2CO3溶液中含有3×6.02×1023个离子D在一定温度下，相同pH的硫酸和硫酸铁溶液中水电离出来的c(H+)分别是1.0×10amol·L1和是1.0×10bmol·L1，在此温度时，水的离子积为1.0×10(b+a)8、(2010-3西城区化学适应练习题)从柑桔中可提炼出苧烯（）。下列关于苧烯的说法中，正确的是（ ）A分子式为C10H16，是1,3-丁二烯的同系物 B其分子内所有的碳原子均在同一平面上C不溶于水，能发生加聚反应生成高分子化合物 D与过量的Br2的CCl4 溶液反应的产物可能为9、(2010高三朝阳一模)下列说法不正确的是（ ）A食盐既可做调味剂，也可作防腐剂B维生素C具有还原性，可用作食品抗氧化剂C向含有Hg2+的废水中加入Na2S，使Hg2+转化成HgS沉淀除去D淀粉、油脂和蛋白质都是天然高分子化合物，都能发生水解反应10、(2010高三朝阳一模)下列对三种有机物的叙述不正确的是（SH的性质类似于OH）（ ）A三种有机物都能发生酯化反应B青霉氨基酸不能与盐酸反应，但能与NaOH反应C麻黄碱的分子式为C10H15ON，苯环上的一氯代物有3种D阿司匹林能与适量NaOH反应生成可溶性阿司匹林（）11、下列说法正确的是（ ） A苯乙烯分子中所有原子可能在一个平面上B分子式为C7H8O且分子中有苯环的有机物共有4种C甲酸分子中有醛基，因此无法区别甲醛溶液和甲酸溶液D除去乙烯中混有的甲烷，可将混合气体通过酸性高锰酸钾溶液12、迷迭香酸有很强的抗氧化性，对癌症和动脉硬化的预防起到一定作用，其结构如下图所示。下列叙述正确的是（ ）A迷迭香酸的分子式为C18H15O8B迷迭香酸可以发生加成、取代、消去、显色反应C1mol迷迭香酸跟H2反应，最多消耗8mol H2D1mol迷迭香酸与足量NaOH溶液反应，最多消耗6mol NaOH13、(2011全国II卷7)下列叙述错误的是（ ）A用金属钠可区分乙醇和乙醚B用高锰酸钾酸性溶液可区分乙烷和3-乙烯C用水可区分苯和溴苯D用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛14、（2010山东卷）下列叙述错误的是（ ）A乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同B淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同C煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠D乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去15、（2010广东理综卷）下列说法正确的是（ ）A乙烯和乙烷都能发生加聚反应B蛋白质水解的最终产物是多肽C米酒变酸的过程涉及了氧化反应D石油裂解和油脂皂化都有高分子生成小分子的过程【课后作业】1、（2011大兴二模）对结构简式如图所示的有机化合物，下列说法不正确的是（ ）A该有机物与Na、NaOH、NaHCO3 均能反应 B1mol该有机物与 浓溴水反应，最多消耗3molBr2 C一定条件下，该有机物能与氢气、甲醛（HCHO）发生加成反应D该有机物能发生加聚反应，但是不能发生缩聚反应2、（2011海淀二模）乙酸香兰酯是用于调配奶油、冰淇淋的食用香精，其合成反应的化学方程式如下：下列叙述正确的是 （ ） A该反应不属于取代反应 B乙酸香兰酯的分子式为C10H8O4 CFeCl3溶液可用于区别香兰素与乙酸香兰酯D乙酸香兰酯在足量NaOH溶液中水解得到乙酸和香兰素3、（2011西城二模）下列有关工程塑料PBT）的说法中，正确的是（ ）APBT是加聚反应得到的高分子化合物BPBT分子中含有羧基、羟基和酯基CPBT的单体中有芳香烃DPBT的单体均能与Na、NaOH、Na2CO3反应4、（2011朝阳一模）双酚A是食品、饮料包装和奶瓶等塑料制品的添加剂，能导致人体内分泌失调，对儿童的健康危害更大。下列有关双酚A的叙述不正确的是（ ）A双酚A的分子式是C15H16O2B双酚A的核磁共振氢谱显示氢原子数之比是1:2:2:3C反应中，1 mol双酚A最多消耗2 mol Br2D反应的产物中只有一种官能团5、（2011东城一模）三氯生是一种抗菌剂，其结构如图所示，遇含氯自来水能生成有毒的三氯甲烷。下列说法不正确的是（ ）A.三氯生的分子式是C12H6Cl3O2B. 三氯甲烷与甲烷均无同分异构体C. 1 mol三氯生最多能与6 mol H2反应D. 1 mol三氯生最多能与7 mol NaOH反应6、（2011大兴期末）对的表述不正确的是( )A能和盐酸、氢氧化钠反应B1mol能与3molBr2在苯环上发生取代反应C使FeCl3溶液显紫色D能与NaHCO3反应产生CO27、（2011东城期末14）对羟基扁桃酸是农药、药物、香料合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸在一定条件下反应制得。下列有关说法不正确的是（ ）A上述反应的原子利用率可达到100%B在核磁共振氢谱中对羟基扁桃酸应该有6个吸收峰C对羟基扁桃酸可以发生加成反应、取代反应和缩聚反应Dlmol对羟基扁桃酸与足量NaOH溶液反应，消耗3 mol NaOH8、（2011朝阳期末15）羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸反应制得。 下列有关说法正确的是（ ） A该反应是加成反应 B苯酚和羟基扁桃酸是同系物C乙醛酸与H2在热的镍催化下反应生成乙二醇D1 mol羟基扁桃酸能与3 mol NaOH反应9、（2011石景山期末）新型解热镇痛抗炎药扑炎痛的结构如图所示，下列关于扑炎痛的叙述正确的是（ ）A该物质的分子式为C17H16NO5B该物质的核磁共振氢谱上共有9个峰C该物质与浓溴水反应生成白色沉淀D该物质在酸性条件下水解最终可以得到4种物质10、（2011北京高考7）下列说法不正确的是（ ）A.麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应B.用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4-已二烯和甲苯C.在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OHD.用甘氨酸（）和丙氨酸（）缩合最多可形成4种二肽11、（2011福建高考8）下列关于有机化合物的认识不正确的是（ ）A油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳B蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互为同分异构体C在水溶液里，乙酸分子中的CH3可以电离出HD在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应12、（2011广东高考7）下列说法正确的是（ ）A.纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色B.蛋白质、乙酸和葡萄糖均属电解质C.溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯D.乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇13、（2011山东高考11）下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是（ ）A.乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2B.蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下都能水解C.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同D.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键14、（2011朝阳期末4）下列叙述正确的是（ ） A用浓溴水除去苯中的苯酚 B用核磁共振氢谱鉴别1丙醇和2丙醇 C不慎将苯酚溶液沾到皮肤上，立即用稀NaOH溶液清洗D苯与酸性KMnO4溶液混合振荡、静置分层，下层液体为无色15、（2011丰台二模）下列说法中正确的是（ ）A含有碳碳双键的有机物均有顺反异构B乙烯和聚乙烯均能使酸性KMnO4溶液褪色C利用电石与水反应制取C2H2时，可采用CuSO4溶液除去杂质气体 D 苯酚与甲醛在酸性条件下生成酚醛树脂的结构简式为 16、（2011东城期末）下列有关分离和提纯的说法正确的是（ ）A用浓溴水除去苯中混有的苯酚 B用蒸馏的方法从海水中得到淡水C用分液的方法分离乙酸和乙酸乙酯D用浓硫酸除去氨气中混有的水蒸气17、（2011昌平二模）下列有关生活中常见有机物的说法中正确的是（ ）A乙醇、乙酸能用碳酸钠溶液、紫色石蕊溶液、酸性高锰酸钾溶液等多种方法鉴别B油脂都不能使溴水褪色C煤油可由石油催化裂化及裂解得到，可用于保存金属钠D因为葡萄糖在糖类结构中最简单，因此它是一种单糖【参考答案】【课堂练习】1、B 2、B 3、C 4、C 5、B 6、 D 7、D 8、C 9、D 10、B 11、 A 12、D 13、D 14、A 15、C【课后作业】1、 D 2、C 3、B 4、C 5、A 6、 B 7、D 8、A 9、B 10、C 11、 C 12、C 13、B 14、B 15、C 16、B 17、A 14 / 14