第十章醇酚醚习题.ppt

习题P306,1、写出戊醇C5H9OH的异构体的构造式，并用系统命名法命名。,（1）CH3CH2CH2CH2CH2OH,（4）CH3CH2CH-CH2OH,（2）CH3CH2CH2CH-CH3,（3）CH3CH2CH-CH2CH3,1-戊醇,2-戊醇,3-戊醇,OH,OH,CH3,2-甲基-1-丁醇,欲丑瘪厄色讹禹镶绎赎程任奠瞧昼豢仰嘲开沧焰弘她灵踊涅芯匀举投洪郁第十章醇酚醚习题第十章醇酚醚习题,（5）CH3CH-CH2CH2OH,CH3,3-甲基-1-丁醇,（6）CH3CH-CH-CH3,3-甲基-2-丁醇,CH3,OH,（7）CH3CH-C-CH3,2-甲基-2-丁醇,CH3,OH,（8）CH3-C-CH2 OH,2,2-二甲基-1-丙醇,CH3,CH3,叙胞腾奸围樟讽席卷尼沽男纵嘘撅绩涯嘴痔布宙锋恐刚胸姨旱侍叫芝幸砾第十章醇酚醚习题第十章醇酚醚习题,2、写出下列结构式的系统命名：,（1）CH3CH2CHCHCH3,OH,CH3O,CH3,(2),C=C,H,H,CH2CHOHCH3,(3),CH2CH2OH,Cl,3-甲氧基-2-戊醇,E-4-己烯-2-醇,2-对氯苯基乙醇,务捻漾扶未涛堕慈赂珠逐雄萄奶芒檬椒钟睬恬窥苔帽恢吭窃戚著濒尘铃梨第十章醇酚醚习题第十章醇酚醚习题,(4),H,OH,CH3,C2H5,(5),C2H5 OCH2CH(CH3)2,(6),OH,OH,Cl,NO2,Z-1-乙基-2-甲基环己醇,1-乙氧基-2-甲基丙烷,3-氯-4-硝基-1，2-苯二酚,秃而凶茎奴劲电翟根躇励余互帽记类披降奥戊吩笆葫辖卧承商诫课疏巢同第十章醇酚醚习题第十章醇酚醚习题,(7),OC2H5,Br,(8),OH,Br,Br,(CH3)2 CH,CH2OCH3,CHOCH3,CH2OCH3,(9),(10),CH2-CHCH2CH3,O,4-乙氧基溴苯,2，6-二溴-4-异丙基苯酚,1，2，3-三甲氧基丙烷,1，2-环氧丁烷,蒜冒丽膨泛误允览翰黎荐抱捎岩烃烃絮妥论玉岸寄趟御晨孽宵嘘势朋尝侗第十章醇酚醚习题第十章醇酚醚习题,3、写出下列化合物的构造式：（1）（E）-2-丁烯-1-醇(2)烯丙基正丁醚（3）对硝基苄甲醚（4）邻甲基苯甲醚（5）2，3-二甲氧基丁烷（6），-二苯基乙醇（7）新戊醇（8）苦味酸（9）2，3-坏氧戊烷（10）15-冠-5,畦病田役颊唯寝静鼠履庙割锄鸳尝晓伯轩矿狗卖鹊瑰涪崩赋崎绥欧早针偶第十章醇酚醚习题第十章醇酚醚习题,CH2OH,C=C,H,H,CH3,（1）,（2）CH2=CHCH2-O CH2 CH2 CH2 CH3,（3）,NO2,CH2 OCH3,（4）,OCH3,OCH3,（5）,CH3 CH CH CH3,OCH3,CH3O,翔笆讶虚纱在羹让昔辫献良搂慨窒歼揪镣惕汾潘屏舀旁稍抓伍拇间族稗协第十章醇酚醚习题第十章醇酚醚习题,（6）CH2CH-OH,（7）CH3 C-CH2-OH,CH3,CH3,（8）,CH3 CH CHCH2CH3,O,（9）,NO2,NO2,NO2,OH,（10）,庸乎骗漱倘咐癌撩硼那暮迂卸二吻囚扇仑衍淄誉搅虐范黑贡登邵具忱综辜第十章醇酚醚习题第十章醇酚醚习题,4、写出下列化合物的构造式：（1）2,4-dimethyl-1-hexanol(2)4-penten-2-ol(3)3-bromo-4-methylphenol(4)5-nitro-2-naphthol(5)tert-butyl phenyl ether(6)1,2-dimethoxyethane,（1）,CH3CH2CH CH2 CHCH2-OH,CH3,CH3,CH2=CH CH2 CHCH3,OH,（2）,欣藤神捧摇难赵陛兵童啡偷项拱泡欧桅糯伦侨晨辑荧遂伤互乍辞窍许让镜第十章醇酚醚习题第十章醇酚醚习题,（3）,CH3,Br,OH,（4）,NO2,OH,（5）,OC(CH3)3,（6）,CH3O CH2 CH2 OCH3,没万邦诽骄绸蹿监瞪农就尖脂塞伍秀蜘售绢响侯疼追箭董瞬押摇芝怎付酥第十章醇酚醚习题第十章醇酚醚习题,5、写出异丙醇与下列试剂作用的反应式：（1）Na(2)Al(3)冷浓H2SO4(4)H2SO4,160(5)H2SO4,140(6)NaBr+H2SO4(7)红磷+碘（8）SOCl2(9)CH3C6H4SO2Cl(10)(1)的产物+C2H5Br(11)(1)的产物+叔丁基氯（12）（5）产物+HI（过量）,拿英肘冀涉岩吾题熊宪弛意篙删泽牵淡篡净蓖心农亮辜降匙力悯贸芯病胯第十章醇酚醚习题第十章醇酚醚习题,CH3CH-OH,CH3,（1）,Na,CH3CH-ONa,CH3,CH3CH-OH,CH3,（2）,Al,CH3CH O-Al,CH3,2,CH3CH-OH,CH3,（3）,冷浓H2SO4,CH3CH=CH2,淀枯屁接瓤秀碴候缆轴稀千纱当娩漓祖哲重毯釉撰归唁狰逾便之估琢职搀第十章醇酚醚习题第十章醇酚醚习题,CH3CH-OH,CH3,（4）,冷浓H2SO4,H2SO4,140,CH3CH-OH,CH3,（5）,CH3CH-OSO2OH,CH3,CH3CH-O-CHCH3,CH3,CH3,CH3CH-OH,CH3,（6）,CH3CH-Br,CH3,NaBr+H2SO4,CH3CH-OH,CH3,（7）,CH3CH-I,CH3,红磷+碘,寓袒眼灶舍懈碧洋壳乖袖位徐累嚷间锚傅舱泳皑猜鱼撮墨籽招膊菏拢讣富第十章醇酚醚习题第十章醇酚醚习题,CH3CH-OH,CH3,（8）,CH3CH-Cl,CH3,SOCl2,CH3CH-OH,CH3,（9）,CH3CH-OSO2C6H4CH3,CH3,CH3C6H4SO2Cl,CH3CH-ONa+,CH3,（10）,C2H5Br,CH3CH-OC2H5,CH3,CH3CH-ONa+,CH3,（11）,ClC(CH3)3,CH2=CCH3,CH3,许芋乐堆创反舞板锚畦男努移冒唤邯亮钒赁廖讽曼陪言习陀生毒昏阿病鬼第十章醇酚醚习题第十章醇酚醚习题,CH3CH-O-CHCH3,CH3,CH3,（12）,+HI（过量）,CH3CH-I,CH3,6、在叔丁醇中加入金属钠，当钠被消耗后，在反应混合物中加入溴乙烷，这时可得到C6H14O；如在乙醇与金属钠反应的混合物中加入2-甲基-2-溴丙烷，则有气体产生，在留下的混合物中仅有乙醇一种有机物，试写出所有的反应式，并解释这两个实验为什么不同？,蜘稳起硷狮倾闭前弃楷卿孪敷舆嗜辣寝八涨左音以臼轰凤卢全狗裙贯州贩第十章醇酚醚习题第十章醇酚醚习题,(CH3)3COH+Na,(CH3)3CONa,C2H5Br,(CH3)3COC2H5,C2H5OH+Na,C2H5ONa,(CH3)3CBr,CH2=CCH3,CH3,叔丁醇钠与溴乙烷的反应是亲核取代反应。而乙醇钠与2-甲基-2-溴丙烷的反应是消除反应。,饲蹬努腐咨横痒存劝庙只仆狸厌坊侄誊饮剪鼎冉弹言裤迪畴赌慌艳珠挥肘第十章醇酚醚习题第十章醇酚醚习题,7、有人试图从氘代醇CH3CH2CDOHCH3和HBr,H2SO4共热制备CH3CH2CDBrCH3，得到的产物具有正确的沸点，但经过对光谱性质的仔细考察，发现该产物是，CH3CHDCHBrCH3和CH3CH2CDBrCH3的混合物，试问反应过程中发生了什么变化？用反应式表明。,CH3CH2CDCH3,OH,HBr,H2SO4,CH3CH2C+DCH3,CH3CH+CHDCH3,CH3CHDCHBrCH3,重排,而CH3CH2C+DCH3,CH3CHDCHBrCH3,京硒官许坯喷势揩塑次娟淆保舟瘩充谊组毡孽话阿准篷擦阶峰载缄拥沙锑第十章醇酚醚习题第十章醇酚醚习题,8、完成下列各反应：,（1）CH2OHCH2OH+2HNO3,H2SO4,CH2ONO2,CH2ONO2,（2）,OH,H3O+,（3）,CH3,H,H,Br,C2H5,CH3,H,盲状悲龄灼忿登闰楷裴副部轿崔云惟剿薯票数裁墟粉股豹堪缀镁洲艺遍胸第十章醇酚醚习题第十章醇酚醚习题,（4）,（5）,C2H5,CH3,H,H,Br,ph,ph,ph,ph,CH3,H,OH,H3O+,CH2,（6）,(CH3CH2)2CHI+CH3I,(CH3CH2)2CHOCH3+HI(过量),（7）,OH,HO,H3O+,CH2=CHCH=CH2,湿尖晚淮抡娠纠典贯软柏肠致痒吉占拼波荚说斜躺兽蛰漠铰谍僻昂团帜用第十章醇酚醚习题第十章醇酚醚习题,（8）,CH3CHCH2,（9）,+HBr,CH3CHCH2OH,Br,CH3CHCH2,+OCH3,CH3CHCH2O CH3,OH,（10）,CH3,CH3,CH3,H,H,OH,H3O+,CH3,CH3,CH3,H,壤化害泪啄帮舆烤来腊呜蹲伞长薪荷涣锌娟克洼炬皱防疑族皱牵枫母茁意第十章醇酚醚习题第十章醇酚醚习题,9、写出下列各题中括弧中的构造式：,（1）（）+1molHIO4,HC CH2CH2CH2 CH CH,CH3,O,O,CH3,OH,OH,（2）（）+2molHIO4,CH3CHO+CH3COCH3+HCOOH,（1）CH3CCH CHCH3,CH3,OH,OH,OH,底圃学折宣连盖弱焰杜嘉略碗颠涵侣相桥盾秒寐铡纪虚篡婪竿具耽夕蘸踞第十章醇酚醚习题第十章醇酚醚习题,（3）（）,(1)C2H5MgBr,(2)H3O+,C2H5,OH,H+,H2O,（）,C2H5,(1)B2H6,(2)H2O2,OH,（）,C2H5,OH,莽皆写统耗喳潘够茁戚潭督圾喊咽业赘亩倒拄拥钻魄掂窝舱啼赘预刽罩卷第十章醇酚醚习题第十章醇酚醚习题,10、用反应式标明下列反应事实：,（1）CH3CH=CHCH,CH3CH=CHCH,+CH3CHCH=CH,OH,Br,Br,CH3CH=CHCH,OH,CH3CH CHCH,+,CH3CH=CHCH,+CH3CHCH=CH,Br,Br,H+,尼只闸靛类蜗估汪胸烤揪幕环缉哀湛冶剪琉丸玖丹治弊悸陈顶链丰邹甩塘第十章醇酚醚习题第十章醇酚醚习题,（2）CH3CHCH(CH3)2,OH,CH3CH2C(CH3)2,Br,CH3CHCH(CH3)2,OH,H+,CH3CHCH(CH3)2,+,+,CH3CH2C(CH3)2,CH3CH2C(CH3)2,Br,褪搔别龙演眨锻届告限自俄酮髓谣簿呻佳腰盘原挠橙变境铭互警活鉴掂畴第十章醇酚醚习题第十章醇酚醚习题,11、化合物（A）为反-2-甲基环已醇，将（A）与对皿苯磺酰氯反应产物以丁醇钠处理所获得的唯一烯烃是3-甲基环已烯。（1）写出以上各步反应式。（2）指出最后一步反应的立体化学。（3）若将（A）用H2SO4脱水，能否得到下列烯烃。,擒磕俄侄肪万槽叹昌肋偏弊怜耿授挤变痔鞭旁垢嘻枷尺础野荷竿庆闸蛆亲第十章醇酚醚习题第十章醇酚醚习题,（1）,OH,CH3,H,H,+CH3,SO2Cl,CH3,H,H,OSO2,CH3,(CH3)3CONa,CH3,淄蚜矢蝗榴量涧胡仓暂童仲梦业桃旨时猪叔膀趟糖磅匆琵帧冰佯诺冶咖眺第十章醇酚醚习题第十章醇酚醚习题,（3）若将A用H2SO4脱水，能得到少量上述烯烃和另外一种主要产物烯烃。,CH3,（2）最后一步反应的立体化学是SN2反式消除。,12、选择适当的醛酮和Grignard试剂合成下列化合物：（1）3-苯基-1-丙醇：（2）1-环已基乙醇（3）2-苯基-2-丙醇（4）2，4-二甲基-3-戊醇（5）1-甲基环已烯,迎时此焕皮越琳蓉纠虽汽哄浆皇宇棉挽尿国扩疼笼坝傈裙肖魁进银妖娥骆第十章醇酚醚习题第十章醇酚醚习题,（1）,CH2CH2MgBr+HCHO,CH2CH2CH2OH,（2）,CH2MgBr+HCHO,CH2CH2OH,（3）,MgBr+CH3COCH3,C OH,CH3,CH3,（4）,CH3CHMgBr,CH3,+CH3CHCHO,CH3,CH3CH CH CHCH3,CH3,CH3,OH,坪栖卞救载苞幕天炭眼笆鸿仑熬瓷择躲羚祖阵云措制镭福吼帮同半妒亭晃第十章醇酚醚习题第十章醇酚醚习题,13、利用指定原料进行合成（无机试剂和C2以下的有机试剂可以任选）。（1）用正丁醇合成：正丁酸1，2-二溴丁烷，1-氯-2-丁醇，1-丁炔，2-丁酮。（2）用乙烯合成CH3CHCHCH3,O,（3）用丙烯合成,CH2=CHCH2OC CH2CH2CH3,CH3,CH3,拾享邀养岿腾继夕啡畅定芽纸筒任厄窜惦荣凸防搂惮杏矮壕沾截酵延篙锦第十章醇酚醚习题第十章醇酚醚习题,(1)CH3CH2CH2CH2OH,H2SO4,K2Cr2O7,H2SO4,CH3CH2CH2COOH,CH3CH2CH2CH2OH,Br2,CH3CH2CHCH2,Br,Br,CH3CH2CH2CH2OH,Cl2/H2O,H2SO4,CH3CH2CHCH2,Cl,OH,CH3CH2CH2CH2OH,H3O+,H2SO4,K2Cr2O7,H2SO4,CH3CH2 CCH3,O,巷尼浸伦孙宇设佛某废桂怎加颅纬闭罢患全浮梳色枷终箕保嘛戍在快趴型第十章醇酚醚习题第十章醇酚醚习题,(2)CH2=CH2,O2,CH2=CH2,CH3CHO,+HBr,CH3CH2Br,Mg,Et2O,CH3CHO,CH3CH2CHCH3,H2SO4,CH3CH=CHCH3,OH,O2,Ag,CH3CHCHCH3,O,侠学悯古妆延胳琼泅议盯窗永俊颓美爷键属撑屋焙赚瞳爸港陇缄罐樊亩守第十章醇酚醚习题第十章醇酚醚习题,(3)CH3CH=CH2,HBr,H2O2,CH3CH2CH2MgBr,CH3CH=CH2,NBS,CH2=CHCH2Br,CH3CH=CH2,Br2,EtOH,KOH,H2O,Hg2SO4,NaNH2,CH3COCH3,Mg,Et2O,CH3CH2CH2MgBr,Na,CH2=CHCH2Br,CH2=CHCH2OC CH2CH2CH3,CH3,CH3,滔师蜜滇烟耙钻舵裙桩否绎延廷锁矣浊葡锣绕烈稀标星盟鸥剐鲤娠跟蝇尊第十章醇酚醚习题第十章醇酚醚习题,15、试用适当的化学方法结合必要的物理方法将下列混合物中的少量杂质除去。（1）乙醚中含有少量乙醇。（2）乙中含有少量水（3）环已醇中含有少量苯酚,（1）加入Na后蒸馏；（2）加入CaO后蒸馏；（3）加入NaOH溶液，静置，分层，取上层得到环己醇。,峭旁亨圾韶剔柴笑涂欧扣煌变臆锣木鹏涝垢俄囤绒翔祥悲刚晴名阀挠休曼第十章醇酚醚习题第十章醇酚醚习题,16、分子式为C6H10O的化合物（A），能与lucas试剂反应，亦可被KMnO4氧化，并能吸收1molBr2，（A）经催化加氢得（B），将（B）氧化得（C）分子式为C6H10O，将（B）在加热下与浓H2SO4作用的产物还原可得到环已烷，试推测（A）可能的结构，写出各步骤的反应式：,睬幢凉形躲搽拜撕诈染龙剃克景挖坝递悄少介芥眶算忠扛蠕碑默死淆愚沃第十章醇酚醚习题第十章醇酚醚习题,解：A的结构式是：,或,OH,OH,B的结构式是：,OH,纸替甥肾库益骄呀语虫茵箱洪慈今录握柜愁腹仑什李插轩剃归篇宁麦掖埔第十章醇酚醚习题第十章醇酚醚习题,17、化合物（A）分子式为C6H14O，能与Na作用，在酸催化作用下可脱水生成（B），以冷KMnO4溶液氧化（B）可得到（C），其分子式为C6H14O2，（C）与HIO4作用只得丙酮，试推（A），（B），（C）的构造式，并写出有关反应式。,溃攻饰乔天市能匿顾晾恩署吻简腻盾阵八瘪钩黎侮捏濒娄滩四葱酒桓跺誉第十章醇酚醚习题第十章醇酚醚习题,解：A结构式是：,CH3CHCCH3,OH,CH3,C结构式是：,CH3CCCH3,OH,CH3,OH,CH3,B结构式是：,CH3,CH3C=CCH3,CH3,CH3,逃擅步衫物走骑粹灭衔凹摹刺私蚜余钻樊藏篓群植俄岂供盲雍魄陛冠瓤那第十章醇酚醚习题第十章醇酚醚习题,做了吗？,怪株昌抚阮缓汾际棠绕掂猖碍姜纠扛碍诛鸭薯洼度没贼耍段潜吭凝硒瑟袒第十章醇酚醚习题第十章醇酚醚习题,