有机化合物红外光谱谱图的基本特征.ppt
第三节 有机化合物红外光谱谱图的基本特征,首先计算不饱和度：当U=0时，表示分子是饱和的，应为链状饱和烃及其不含 双键的衍生物；U=1时，可能有一个双键或脂环；U=2时，可能有两个双键或脂环，也可能有一个叁键；U=4时，可能有一个苯环。,3000cm-1为分界线：,3000cm-1为不饱和烃3000cm-1为饱和烃，另外可能是醇、酚、胺,一、饱和烷烃,(b)CH的变形振动：在1460附近、1380附近及 720810cm-1会出现有关吸收。,(c)C-C环的骨架振动,在7201250cm-1。,(a)CH的伸缩振动：基本在29752845cm-1之间，包括甲基、亚甲基和次甲基的对称及不对称伸缩振动。,饱和烃,在饱和烃中1380cm-1为烷基异构化情况；1460cm-1为烷烃中的-CH2-，同时在720cm-1证明。,例1：化合物C9H20的红外光谱如下，写出其结构式。,解：计算不饱和度：,庚烷CH3(CH2)5CH3的红外光谱图,红外光谱,二、烯烃,（1）烯烃有三个特征吸 区(a)31003000cm-1，=CH,(b)16801620cm-1，C=C(a)、(b)用于判断烯键的存在与否。,(c)l000650cm-1，烯碳上质子的面外摇摆振动=CH，用于判断烯碳上取代类型及顺反异构。,烯烃 3030 cm-1（弱）=C-H链中烃；3080（强）=CH2端位烯烃。1680-1630-C=C-（弱）,反式：-CH=CH 970-960cm-1顺式：-CH=CH 770-665cm-1,例2：化合物C6H12的红外光谱如下，写出其结构式。,解：,壬烯,1-己烯的红外光谱图,三、炔烃C-H 3300 cm-1 一取代炔烃：R-CC-H 2140 cm-1-2100cm-1 二取代炔烃：R-CC-R 2260 cm-1-2190 cm-1,例3：化合物C6H10的红外光谱如下，写出其结构式。,解：己炔HCC-CH2-CH2-CH2-CH3,四、芳香烃,(1)苯环在四个区有其特征吸收：31003000、20001650、16251450及900650cm-1.,(2）=CH出现在3100-3000cm-1，常在3030cm-1附近。,(3)苯环的骨架振动：在1625-1450cm-1之间，可能有几个吸收，强弱及个数皆与结构有关。其中以1600cm-1和1500cm-1两个吸收为主。苯环与其他基团共轭时，1600cm-1峰分裂为二，在1580cm-1处又出现一个吸收。1450cm-1也会有一吸收。,（4）面外变形振动=CH在900-650cm-1，按其位置、吸收峰个数及强度可以用来判断苯环上取代基个数及取代模式。,（5）苯环质子的面外变形振动的倍频及组合频在20001650cm-1。也可以用于确定苯环取代类型。,（6）其他 除了上述按邻接氢判断在900650cm-1的谱带外，在这区域可能还会有另外的吸收出现。（a）间位二取代在725680cm-1有强吸收。(b)1、2、3-三取代化合物另外在745705cm-1有强吸收。（c）1、3、5-三取代化合物另外在755675cm-1有强吸收。,芳烃3030、1600、1580、1500、1450.670cm-1苯 看3030、16001400有24个吸收峰，可确定为芳香烃化合物。从900 cm-1-650 cm-1区域出现的峰来确定取代基的数目和位置。,例题 判断有无芳烃的存在，并指出其波数。,例题：化合物C9H12的红外光谱如下，写出其结构式。,解：,例题：下图为一个含有C、H、O的有机化合物的光谱图，试问：（1）这个化合物是脂肪族还是芳香族？（2）是醇类还是酮类？（3）是否含有双键或叁键？,推测C8H8纯液体,解：1）U=1-8/2+8=52）峰归属 3）可能的结构,五、醇和酚,（1）醇和酚都含有羟基，有三个特征吸收带：OH、OH和C-O。,（2）羟基的伸缩振动OH在36703230cm-1(S)。游离的羟基OH尖,且大于3600cm-1；缔合羟基移向低波数，峰加宽，小于3600cm-1。缔合程度越大，峰越宽，越移向低波数处。水和NH在此有吸收。,醇：O-H:3700-3200（变）游离O-H:3670-3580缔合O-H:3550-3230OH:1410-1260（）C-O:1250-1000（）OH:750-650(s),酚：O-H:3705-3125(s)C=C:1650-1430(m),1-辛醇的红外光谱图,苯酚的红外光谱图,六、醚,（1）醚的特征吸收为碳氧碳键的伸缩振动 和。,(a)脂肪族醚(R-O-R)：脂肪族醚中 弱。在 11501050cm-1(S),(b)芳香族醚和乙烯基醚：Ph-O-R、Ph-O-Ph和R-C=C-O-R 13101020cm-1为 强吸收 10751020cm-1为 强度较弱,（2）一般情况下，只用IR来判别醚是困难的。因其他一些含氧化合物，如醇、羧酸、酯类都会在11001250cm-1范围有强的C-O吸收。,酰胺：16801630 羰基：1710 1730 醛 CO 1725(vs)双峰：CH：2820，2720（w）酮 CO 1715(vs),七、羰基化合物,3-戊酮的红外光谱图,苯甲醛的红外光谱图,2820、2738cm-1为醛基的C-H伸缩振动，1703cm-1是C=O,八、酯(RCOOR),（1）酯有两个特征吸收，即C=O和C-O-C。,（2）酯羰基的伸缩振动C=O：R-CO-OR(RR为烷基)17501735cm-1(S)Ph-CO-OR、C=C-CO-OR 17301717cm-1(S)R-CO-O-C=C、R-CO-OPh 18001770cm-1(S),(3)C-O-C 在13301050cm-1有两个吸收带，即 和。其中 在13301150cm-1，峰强度大而且宽，常为第一强峰。,酯(RCOOR),C=O：3450(w)(泛频)C=O:1770-1720(S)COC:1300-1000(S),乙酸乙酯的红外光谱图 1743为C=O，1243为 是第一强峰。,九、羧酸,OH：3400-2500(m)有高低不平很宽的峰C=O：17401690（m）OH：14501410（w）CO：12661205（m）,羧酸在液体和固体状态，一般以二聚体形式存在，羧酸分子中既有羟基又有羰基，两者的吸收皆有。,苯甲酸的红外光谱图,十、胺,（1）-NH2 NH：3500-3300(m)，双峰 NH：1650-1590(m，s),C-N 脂肪族胺：12201020(m，w)C-N 芳香胺：13401250(S),（2）-NHNH：3500-3300(m)NH：1650-1550(vw),C-N 脂肪族胺：12201020(m，w)C-N 芳香胺：13501280(S),正丙胺的红外光谱图,Ph-CH2NH-Ph的红外光谱,十一、腈-CN,CN：2260-2240（s）（尖锐）,A 3070,3025,芳,B 2910,2860,脂肪,C 2210,十二、硝基化合物,（1）R-NO2as(NO2)：1565-1543（s）s(NO2)：1385-1360（s）s(CN)：920-800（m）,（2）Ar-NO2as(NO2)：1550-1510（s）s(NO2)：1365-1335（s）s(CN)：860-840（s）不明：750（s）,间二硝基苯的红外光谱,
