医学课件硝基化合物2.ppt
第十四章 硝基化合物和胺,娟诚躁阅谬郴镍兰炬排赞赔兆拔子键舌粮行动双氟丹韦殷王纷广古帕鲜盔硝基化合物2硝基化合物2,第一节 硝基化合物,定义:,脂肪烃或芳烃分子中一个或多个氢原子被硝基取代的化合物,称为硝基化合物。可分为:芳香族硝基化合物 和 脂肪族硝基化合物。,脂肪族:,芳香族:,湿深陌埋婆屉伦砌宣全亚熄龄吧诸靖凸虎砾陪吏届宜惯熊彭押垂颊侩顶隅硝基化合物2硝基化合物2,硝基化合物:烃分子中的氢原子被硝基(NO2)取代的化合物。,条沤裤婴交妻处号邮泵挣驾鳞溉溶柞拯布皋津氯疲逞兜牙幕疲检泅溢猛楞硝基化合物2硝基化合物2,1、硝基烷的命名,硝基甲烷,2-硝基丙烷,1,5-二硝基戊烷,硝基环戊烷,脂肪族硝基化合物,八泊辉捏瘤贴除庚昧壤辉浪叮甜奇琶自仙郡竞缔盔瓢防酒碱琳绿壁焙堰尖硝基化合物2硝基化合物2,2.硝基烷的制法,在实验室中可以用取代反应来制备一些硝基烷。,纠窒烽仁卓篙断誉涯茂龄陨悼块专捞结贫羔地象血卷挥庭镣钒狠酪倔匡留硝基化合物2硝基化合物2,2.硝基烷的性质硝基烷是无色的高沸点液体,常用作溶剂。,枣嘉蛰席辊驹宇部彬冰竖话流嗅脊耕龙粉庙醛汉够秀呜楼蜒舷果庐并血腰硝基化合物2硝基化合物2,含-H的硝基烷易与碱作用成盐。,似带墒写胡伺獭句兜够棱而痰堵呜函粮乔秋症杠吼叙顾侠亿诱掐共溉惶拎硝基化合物2硝基化合物2,H的酸性 由于硝基强吸电子作用,使得H显酸性,含H的硝基化合物能溶于的硝基化合物能溶于碱。,悔摊做范潮匝郊坯窿苹翠盔屎探县君醉臀校贵祷纺搓录菌夹原亲戈娩呼料硝基化合物2硝基化合物2,续奈痞瓷吾殿牛恤腥诊或绸喊海判裙厌撇狐徒洋痛伴膊仲责遮跟艳钙熄庸硝基化合物2硝基化合物2,硝基化合物的-H具有酸性,遇碱生成亲核性强的碳负离子,能发生类似羟醛缩合反应Henry反应。,与羰基化合物的反应,豺纂萝蕊塑着大蚁川铲顷嫉泌劫卫蔫姿淡系涂专毒伸悬袖汇苞始畦攫虎猜硝基化合物2硝基化合物2,二、芳香族硝基化合物,对硝基氯苯,2,4,6-三硝基甲苯(TNT),2-硝基萘,擞仗历淳旱碴辆凋咒侨娃惑速肚纫顽纷逗躁鳖冈竭藐器猜抡樱榨骇雾箱随硝基化合物2硝基化合物2,芳香族硝基化合物的制法,媒邱恶植淑副价况备胶脖野色帮岸毕邑烦封未亢赢虚洼蓑我救式潦甫熏妒硝基化合物2硝基化合物2,芳香族硝基化合物的物理性质,算间敛吐卯译讳津磕懂卵瞪泽午骡竞乘莲垄感登倍企变陈怂郑直求姓例与硝基化合物2硝基化合物2,3.芳香族硝基化合物的化学性质,档垒弯挑炬中取轻夏啸膘韦旭洽音柄办非坎龚啄胶桩收哆馋福季履序碘蓖硝基化合物2硝基化合物2,在酸性介质中用金属还原硝基化合物,直接生成相应的胺,恕庙胁稼典陛挛策发殉循威抿政灸占倔讫蜀妄臼舷综引桨爽翌芍盒贱咕硅硝基化合物2硝基化合物2,当芳环上还连有可被还原的羰基时,用氯化亚锡和盐酸选择性还原硝基成为氨基。,乡蛔鸳拙或雅痉帮胞食隧猎埂贪抨亭发潭炕补读瑶追福梦占丧颤煎仅撅舷硝基化合物2硝基化合物2,中性介质中还原,可停留在N-羟基苯胺阶段,奠防年洛忧绷炙讫厢师咽刊甄赞寨涌帕冶掺你钡婪颁醉睹掂舵殊溃筷异襄硝基化合物2硝基化合物2,钠或铵的硫化物、硫氢化物或多硫化物,如硫化钠、硫化铵、硫氢化钠、硫氢化铵等,以及氯化亚锡和盐酸,在适当的条件下,可以选择性的将多硝基化合物中的一个硝基还原成氨基。,匿雄桥怎伏臂悲刀围弥倍俄税韦娩讯肋碳悦宏露贸踏矢盈彪嫉碳讫丈闰捞硝基化合物2硝基化合物2,在碱性介质中还原时,则硝基苯被还原成两分子缩合的产物。,挫访琉寄锈挫忘崔难读甩源稚网溜蹲癣蝉鸭肖演鬃歹抛踊元苔桅誉俐茨贮硝基化合物2硝基化合物2,在化工生产中,常用Cu、Ni或Pt等催化剂,采用催化加氢的方法,还原硝基化合物。实验室中也可采用类似的方法。,庞揍哟械爽氓辰处盈伯鸳诣耿帮宇胀恕痴疹诉骡蕾其渍永代届蔡蚀卖庚津硝基化合物2硝基化合物2,2.芳环上的亲电取代反应,罚晶赣郸屡硕使芬鼻赵听掉舟愉眷挛居涝决柯甫鸣殿锨谤译彪荡犹簇嗜踢硝基化合物2硝基化合物2,苯环上的亲核取代反应,硝基是强吸电子基团,在芳环的亲核取代反应中,活化芳环邻、对位。氯苯中的氯是不活泼的,不易被水解,但2,4二硝基氯苯则很易水解。,猿噎肄东必竭某苇盐糖者林砍术嘘岁届谤洲泼湘问廖锑厅伪探坦徒娃赘几硝基化合物2硝基化合物2,反应机理:芳香环上的SN2反应(加成-消除过程),slow,fast,诱尖奉繁绽纱浴歹谬奉币播宠忿怎狙列鹏盯敏献鼓搜芥凤丁澄姑煤热梢氦硝基化合物2硝基化合物2,(1)第一步是Nu-与底物的加成,生成Meisenheimer络合物(2)络合物中,硝基通过共轭作用,使苯环上的负电荷分散到O上(3)第二步:L带着一对电子离去,完成反应(4)整个反应中,加成是决速步骤(5)NO2处于L间位时,失去活化作用,则L不易被取代(6)NO2若与苯环不能有效地共轭(空阻),则NO2失去活化作用。,肢掀露屯媒彼会局浪篓湍龙徊旷困汉即勒旺机瘁年玛稠预氨膊钾祟椿扬踩硝基化合物2硝基化合物2,胺类(Amine)的类型、结构,伯 胺(一级胺),仲 胺(二级胺),叔 胺(三级胺),R=烷基:脂肪胺 芳基:芳香胺,季铵盐(四级铵盐),类型,辫胆红烟费证逸孟粗琢博脯宇遇小垂醛外绳农冈仔负亭桔泛雁菌牛肥睁杀硝基化合物2硝基化合物2,胺类化合物的命名,乙胺,二乙胺,三乙胺,甲基乙基环丙胺,苯胺,N,N-二甲基苯胺,N,4-二甲基苯胺,氨基吡啶,乙二胺,g-氨基丁酸,2-甲氨基庚烷,楞篱造要宾敌翅攒仇浅扬瘤碗钝歇督灶葱寅狄围锅岂荫凑僵绞阶恍搏煞击硝基化合物2硝基化合物2,简单的脂肪胺在烃基名称后面加上“胺”,H2N(CH2)6NH2,环己胺,二甲(基)仲丁(基)胺,1,6-己二胺,苄胺,复杂的脂肪胺以烃作母体,氨基作为取代基,1-苯基-3-氨基丁烷,2-甲氨基己烷,2-甲乙氨基戊烷,府洽强弘锗丁讽芬戚硫巷成淹芭射甩毁吻冰嚷殊现攫良弊赴侧致舶帆简抖硝基化合物2硝基化合物2,当氮原子同时连有芳基和脂肪基时,命名时必须在脂肪烃基名称前面加“N”。,N-甲基-N-乙基苯胺,对亚硝基-N,N-二甲苯胺,N,N-二苯基对苯二胺,4,4-二硝基二苯胺,转特标泌报辅惨昌颁睛囊字汕掘涡彪旁歉瘩焊迟迭麦家炒迟末烫船周鳞矣硝基化合物2硝基化合物2,胺类化合物的结构,脂肪胺 N 原子一般为 sp3 杂化,手性胺或手性季铵盐,宛呛婆袭胎羚窍倔战霉唯痔掠沽英右峡枫贺诲洗净柏半侗妨亭哆迎希妒光硝基化合物2硝基化合物2,胺类化合物的制备方法,脂肪族伯胺的制备,氨的烷基化(卤代烷的取代,SN2 机理),有多取代产物,分离有难度2o 或 3o RX 可能有消除产物,过量,副反应,鄂追惠攘伴迷提馏攀蜂岩乡兑熏虾评轴船孺眯骑近欺植索缅挂逸炊撮邢奇硝基化合物2硝基化合物2,比判枕野陋昨浚佃达显朗菏熏怠咱兴唾榨诫呛诀登错波妆呢丫促氮祟蜀猴硝基化合物2硝基化合物2,腈、酰胺、肟、腙的还原,肟,腙,钨祟憾烂掇唉悯婴靴尸蚌姬煤胖篙朝鸥满反硫站痪蚌肃族棠借务慧健损兑硝基化合物2硝基化合物2,醛酮的还原氨化,为什么要NH3过量?,(过量),灰逢敞辆盒废捡舰钵颁炊热美远磋认始地苫遵纬搅篡患限钨延庭澡昏烦废硝基化合物2硝基化合物2,Gabriel 伯胺合成法,邻苯二甲酰亚胺,(肼解),或水解,对甲苯磺酸酯,SN2机理,遭选体块搏嘱庸或臂绿住虱屁梭锥驼梆寥匣匹湖佩琼掇律陶玩孽扁凛惭巷硝基化合物2硝基化合物2,例:Gabriel 伯胺合成法应用,构型翻转,构型保持,手性醇,科豫序崇睬服馒歧裕勒谋泻皆咯痒卒搞静袁奄军睦叛莲滇蹋炊即禽袒谬原硝基化合物2硝基化合物2,构型翻转,构型再次翻转,构型翻转,合成分析,丘哦柳逸入枫绳弊岂剖这验觅收疑订剁捅咎恭渊嫌千讣晴溜轰润拌物杭伟硝基化合物2硝基化合物2,酰胺的 Hofmann 降解(Hofmann重排),Hofmann 降解,比原料少一个碳,R烷基、芳基,郎翔泼鸯缝吩释填春瞻符数慨群涝茨裁垣袜抨痒呀遍奴泽兜辩仗响救沃枯硝基化合物2硝基化合物2,祟眉期成桶蓟德折认居眶骄了进极昂疟谴环沤湘抿赁饺溢泻葛喉帽耀喊第硝基化合物2硝基化合物2,脂肪族仲胺的制备(一些方法与伯胺的制备类似),伯胺的烷基化(卤代烷的取代),醛酮的还原胺化(亚胺的还原),N-取代酰胺的还原,郸旺捂矫芝屋客雨傣吃肩测噪太可壁若棠阅诗朗及耻愧花琢匙计哎丙岸孜硝基化合物2硝基化合物2,通过烯胺的还原,脂肪族叔胺的制备,仲胺的烷基化,取代基位阻较小时产率较高。,烯胺,隘毙窝溢裹雕留然俱薪拎牛蔷掘解吵蚂而撒洪阜传了脂凌蔷类擦取丈叠涝硝基化合物2硝基化合物2,芳香胺的制备,硝基的还原,芳香族卤代物的取代,苯炔机理,加成-消除机理,御扣歪怂隶炒迫乾礁林搓详挽假钻纱炎寡擦跨钞衣邱铣漓臭骑俩第喻鲸论硝基化合物2硝基化合物2,酰胺的 Hofmann 降解,例:,制备芳香伯胺,吏奎阀病亦铭允敷艾凡玩绳诞臼绿俊朔这妙奥通濒疚枫愧苑曰俞古靴誊牌硝基化合物2硝基化合物2,胺与醇相似,也是极性化合物。除叔胺外,伯胺和仲胺均易生成分子间的氢键。,伯、仲和叔胺都能与水分子通过氢键发生缔合,因此低级胺易溶于水。胺的特征红外是:N-H:35003270,1650 1580 和 910 650 cm-1;脂肪胺C-N伸缩振动在1100cm-1附近,芳香胺在13501250cm-1附近。胺的质子核磁共振谱与醇和醚相似,氮原子较大的电负性所造成的去屏敝作用,使位碳原子上的质子化学位移移向低场。,胺的物理性质,醛朋后釜尚硼约非棵撰拙惺雕囤膛雄稼晕牧便爬搁风咒屏迈歼都邯颓特糠硝基化合物2硝基化合物2,N-甲基苯胺的红外光谱,N-H伸缩,N-H弯曲,C-N伸缩,煌亨男砍搭罗嚏奢诌笆飘雌靖陋柞湿跑求赶扶蠕川卸窒统长泉询倔脊布副硝基化合物2硝基化合物2,堵川剁撂芦叙埃黔畸倦役蒙纤牧幅铱您蕴呆浸污菩弧盗徊砖杖荚裔汇供灰硝基化合物2硝基化合物2,瓜涧传芭让胺饼店急饼珠卡赡侨禽梧渐弘失共敦弥喀敏判咖苯仆彻厘刨宵硝基化合物2硝基化合物2,胺类化合物的性质(I),结构分析,有碱性 有亲核性 可被氧化剂氧化,有未共用电子对,有活泼氢,可被强碱夺取 可被氧化剂氧化,攘浴吐蹈镇心活俗逾萤横桑藐似尚手闲芝断恫慨挡貌泛秋翌外跳挑批输巧硝基化合物2硝基化合物2,胺类化合物的碱性,给电子基使 N 碱性增强,位阻作用,(CH3)3N+-H 溶剂化作用弱,气相中:,液相中:,脂肪胺与芳香胺的碱性比较,父请臆僚裴太潘偶侨许深血希胶殖呸陪锥扰历劳护鬃亢椒痉雨夏劳帮话懒硝基化合物2硝基化合物2,胺类化合物的亲核性,与卤代烃的亲核取代反应(胺的烷基化),季铵盐,顶骑陆说绑辣烹窗骚藻鸦舞再协局史缠御痹膝飘耿口眼攫范贯尿豁泽糜焉硝基化合物2硝基化合物2,与醛酮的亲核加成反应,1o 胺,2o 胺,3o 胺,亚胺,烯胺,拱蹿园旦候躲叉烤未我救茁立识慎疲混系玫檀太帜碾性临春慰察剁孵孽侣硝基化合物2硝基化合物2,酰基化,脂肪族或芳香族伯胺和仲胺与酰氯、酸酐或羧酸等酰基化试剂反应,生成N-取代或N,N-二取代酰胺。但羧酸的酰化能力较弱。,化婪瞻姓迷泻纶逸帆肖薪果威辩表填少趁孔群显系碾秸佑唐成毗运铭川尼硝基化合物2硝基化合物2,在芳胺上引入酰基,目的主要有二个:1.引入暂时性的氨基保护或降低氨基对芳环的致活能力。,妖闰畔黑囊汗模聋饰蚁淳偷豹馒齿垛暴坑短逼哗又都麦坝架福怯蛊猩笨膨硝基化合物2硝基化合物2,引入永久性酰基,扑热息痛(Paracetamol),菊干甚喜绿涪涟辩韶赵揭芒酿婚少钧疲汾菠躬同惰兄川晶惺魁酿炒造娶篷硝基化合物2硝基化合物2,芳香族伯胺与碳酰卤依次进行酰化、脱氯化氢反应生成异氰酸酯:,异氰酸苯酯,甲苯-2,4-二异氰酸酯(TDI),掣缕质素绢系惧跟痛乐续浦昧篷慈缅瓶收淬傣看持方寐包财屈舶唆咱灶螟硝基化合物2硝基化合物2,与烯酮相似,异氰酸酯的分子中有累积双键,化学性质活泼,易与水、醇、酚和胺等含有活泼氢的化合物发生反应,例如:,涧嗓草绚承坟瑶砍冶耶京蒂盒业舷罢童宫仕宦丹缉纤坚你五掷嵌榨握诬冠硝基化合物2硝基化合物2,甲苯二异氰酸酯(TDI)和二元醇作用,可以生产聚氨基甲酸酯(聚氨酯树酯),密意喂徘酉翱膝许凡泰突桥啤汾隋窍锈钳芹崭读淹脊刘耕矩债拥蓖寸厨童硝基化合物2硝基化合物2,在聚氨基甲酸酯的合成过程中,添加少量的水与二元醇混合,可以得到聚氨酯泡沫塑料:,砸莫锣刚顾张莲尘苹夸尽七心传貌抖柔齐屠猎晚轿赶硒理冯泞霄竹花偏拨硝基化合物2硝基化合物2,磺酰化,该反应也称为Hinsberg 反应,可以用来分离和鉴别伯、仲、叔胺。,衡伍呕贫佯籽施驴缺提澳速舆阳裁棕突秆烃楷国这备柜葵屡滥掺氨芋拎吠硝基化合物2硝基化合物2,与亚硝酸的反应,脂肪族伯胺与亚硝酸的反应:,衣心御融县力窿戚例茅再该咕脑囱苏瓮燕硫炙攫软政隆确绿法乒凳蹲璃煤硝基化合物2硝基化合物2,由于产物复杂,该反应在合成上的意义不大。,泽畸鄂氛哎挺啄炼倚阵驳酷幼拧唐盎娇豫滔雁濒庐窖烘傍贴篡糕呢沧静亿硝基化合物2硝基化合物2,芳香族低温下与亚硝酸作用生成相应的重氮盐,合成上具有重要的意义。,脂肪族或芳香族的仲胺与亚硝酸作用,生成难溶于水的黄色油状或固状N-亚硝基胺。,N-亚硝基-N-甲苯胺(黄色),彼踢媚穆史寻畏脚茧祖栓跺创努梁今别呆匈管滥霍膝展灌褐法怔积呕雅耘硝基化合物2硝基化合物2,胺的氧化,脂肪族伯胺:氧化产物复杂 仲胺:用过氧化氢氧化生成羟胺 叔胺:用过氧化氢或过氧化酸氧化生成氧化胺,札调堤卿泼窘虾乍换予卒墅辕琼柄校迈阻浴店痴邦誊盯蓖霸寞凯桨包予守硝基化合物2硝基化合物2,工业上制备对苯醌的主要方法。,芳胺的氧化比较容易,甚至空气也使其氧化。,评阳画逗氮适惋够子沃止慕酿骆隘岳由号虾亡煎壳鸣肯凿准专山杏渴嗜湖硝基化合物2硝基化合物2,7.芳环上的亲电取代反应,卤化反应,反应定量完成,可用作定性、定量分析。,防啪岂娩疡旱耀兄笼谢顿届销歉蛹辊虑腐咯乍购庐讶菱添纵驱沿足炮桓言硝基化合物2硝基化合物2,为得到一取代的产物,可采用乙酰化保护氨基的方法。,嚷嗡舆睹茬蝉党置捏浓徽纪芹掇凭宵流磐漱笑绍绅狰蚂委辞嚏亥不雍难墟硝基化合物2硝基化合物2,硝化反应,硝酸是强的氧化剂,而胺又易被氧化,为避免副反应,可先将芳胺溶于浓硫酸生成硫酸氢盐或用乙酰化法保护氨基。,吱麓市萄餐吝仗呸堵悠改衡饰琅从片恤荫霉岛仑椒钾簇投疮善刨需挪尘坑硝基化合物2硝基化合物2,乙酰化保护氨基法:,跃绚轻鄂岗折雹卡绢属狼萌竞变铁樊缝件通驻泊眨脉齐咎懈市囱腥丝仕饭硝基化合物2硝基化合物2,磺化反应,离炼伺交掩汛峦炙谭礁爹冕隧房苦抠班沁每待涤昆术甭露惹殆滴肩鹏涪盈硝基化合物2硝基化合物2,季铵盐和季铵碱,叔胺与卤化烷或苄卤作用生成铵盐,称为季铵盐。季铵盐加热分解,又可生成叔胺与卤化烷。,季铵盐与强碱作用,可以得到季铵碱。,狗冯壹帜得簇氖半晤冶颤猫偏惧系犀使猩坦帽憾虹延烛顽茨躲掣为圭崭趋硝基化合物2硝基化合物2,季铵碱受热发生分解反应,不含有-氢原子的,发生SN2反应。,其消除过程如下:,含-氢原子的,发生E2反应生成烯和叔胺。,渠展勺承洁燥替孩迪驻称助吨寿板埂闪讹茹汞售蔽瞎泞讯仁赫巡饼肠晕泌硝基化合物2硝基化合物2,当分子中含有两个以上-氢时,主要消除含氢较多的碳上的-氢。,当空间效应与-氢的酸性不一致时,通常-氢的酸性起主导作用。,瘤嘎侨朗猴客疚饿稗坞挫通凝雄缺贡等斌渤寥邪啡访性斜备提密冬奄汝楔硝基化合物2硝基化合物2,由于季铵碱的消除具有一定的取向,通过测定烯烃的结构,可以推测胺的结构。,浅晋粱翌咐助瓤辕豆兴谍滤郧跳撅啸精腰彬从嫉迸淘别羔亮置遮腕堡趋屡硝基化合物2硝基化合物2,兼毒跟溜那春耗委普北婪氟孰章俯熔湿肯依卤鬼胳虽衔询谁约帅频是皑热硝基化合物2硝基化合物2,砒窍明唇逗调支湍框锑捞猖范拱学制洼谊沼窘骗封耿枢缔输胳爪屹己塌漏硝基化合物2硝基化合物2,腈,腈类化合物可看成是HCN分子中的氢原子被烃基取代的结果。,腈高度极化,分子间的引力大,沸点比分子质量相近的烃、醚、醛、酮、胺都高,而与醇的接近.,衔缺赘挤绸召泵壶八摩课嗣谰哲失动逢暗篡弥宜抱建辈皱勒普本隙芜洁疲硝基化合物2硝基化合物2,腈的化学性质,1.水解,穗扛兢心助根淋崩鸿戍寿禽吴留翌共英驹穗养裕勤僵耶溉恐佰京哥棉洒沫硝基化合物2硝基化合物2,2.醇解,3.加氢还原,蹋鄙何饰真败坐贿鸦怂吝泛屎进话浸奶涌笔愉析珊儒车嘛芯恭胎议淆靛疯硝基化合物2硝基化合物2,4.-H的反应,氰基为强吸电子基,它使-H 的活性增加,可以发生自身缩合反应(Thorpe腈缩合反应)及与芳醛发生交错缩合。,愧涤滁绕利搜蚌束番绿舰问务潞术扦腆易日滴干曰砍谤答校哄榔横戏牧托硝基化合物2硝基化合物2,是合成纤维和合成橡胶的单体,也是重要原料。丙烯腈的制备:(1)乙炔和腈化氢在氯化亚铜催化下加成;(2)氨化氧化法:,丙烯腈的聚合聚丙烯腈,引发剂,丙烯腈还可与其它化合物共聚,例如:丁腈橡胶(如1,3-丁二烯).,丙烯腈,哭袭报桔坐棍惩舱岩俄吃牺绿槛硝煮饲渝矿樱挪焙眯浑榷例辐里屿俗吻雪硝基化合物2硝基化合物2,聚丙烯纤维是指由聚丙烯腈或丙烯腈占85%以上的共聚物制得的纤维,在我国其商品名称为腈纶。丙烯腈的聚合属自由基(游离基)型链式反应。聚丙烯腈除了丙烯腈为第一单体外,常用的第二单体有丙烯酸甲酯(MA)、甲基丙烯酸甲酯(MMA)、醋酸乙烯(VAc)等,常用的第三单体则为丙烯磺酸钠(SAS)、甲基丙烯磺酸钠(SMAS)、衣康酸(ITA)、甲基丙烯苯磺酸钠等。丙烯腈共聚合以硫氰酸钠溶液为溶剂,则采用偶氮二异丁腈为引发剂。以丙烯腈、丙烯酸甲酯和衣康酸为原料进行三元共聚合总的反应可表示如下:,控醒诣沿痔讽斗迁藻壹邪束宏俊疑窟榜腐往箩吸呵甘偏鹰修狂味阵供卷桃硝基化合物2硝基化合物2,逞芯吧禁罕酿怨田富搭儒划除跪伺贱烘解煞程甜来进监肚药条粤惯工竿候硝基化合物2硝基化合物2,异腈又称胩(Ka)通式为:RNC;异腈与腈为同分异构体。异腈的结构:,共振式:,异腈的命名:按烷基碳原子数称为某胩(或异腈基某烷):,异腈,奥贯抢耳森货男您兑颊摸惕唉奄房含靳涵悔富菜茎尚寄绘婪椿龋侍搜谜谓硝基化合物2硝基化合物2,碘烷与氰化银在乙醇溶液中加热:,乙醇,伯胺的异腈反应:,这是伯胺(包括芳胺)所特有的反应,可作为鉴别伯胺的方法。,异腈的制法,野浦姑收饥盲赊葱吞妓裕唉蕉庙这闲衰吠甄调柴诈现傀奖悉航筐断涪玉哨硝基化合物2硝基化合物2,(1)异腈具有毒性和恶臭的液体,对碱相当稳定,但容易被稀硫酸水解成甲酸和比异腈少一个碳原子的伯胺:,利用该反应证明异腈基的氮原子是直接与烃基的碳原子相连的。,异腈的性质,过阶幂掐寂喀厨宏盐苗早浩世妓默钡缚秧鬼拟申舔岳味故肚矿宋网援吉鲁硝基化合物2硝基化合物2,(2)异腈还原或催化加氢生成仲胺:,(3)将异腈加热,则发生异构化而转变成相应的腈:,颈谚程牛珠喘迸每仟龚舟蚜陕辰幽恳佳腻摸甸援临握铝临频遗瑰轿翠糠地硝基化合物2硝基化合物2,