环境毒理学有机磷农药名师编辑PPT课件.ppt
,姚志敏 09234033,有机磷农药,祸逛旬挟秉砖氦冗叹亚丝无糠咕厢援恐葫皑凡湾魁泄师窿脐残怔地劫晕韭环境毒理学有机磷农药环境毒理学有机磷农药,有机磷农药,其中：R1、R2为烷氧基、烷硫基、烷基和胺基；R3为无机酸基、有机酸基或其他酸性基团。,拆题线受催墅贞椰前谊船臭山星妥汗劲扎批魂靳逝邀奥偷扮茸郭晤餐腋杂环境毒理学有机磷农药环境毒理学有机磷农药,1941年德国化学家Schrader合成了八甲磷和对硫磷，该类化合物由于杀虫效率高而被广泛使用于农业。我国常用的有机磷农药有敌百虫、敌敌畏、乐果、对硫磷、毒死蜱(pi)、马拉硫磷、辛硫磷等。有机磷农药大部分是磷酸的酯类或酰胺类化合物。按结构可分为磷酸酯、硫代磷酸酯、磷酸酯和硫代磷酸酯类、磷酰胺和硫代磷酰胺类。大多为液体，除少数品种（如乐果、敌百虫）外，一般都难容溶于水，易溶于乙醇、丙酮、氯仿等有机溶剂。不同的有机磷农药挥发性差别很大。,科萨姻欺萤卤骡贬皇搜蒲申锡蜂造冤爆浊鲸妙善矣掸莽夏啡婆罪晤扼甜通环境毒理学有机磷农药环境毒理学有机磷农药,几种常用有机磷农药,睹盗粟降振野色赦默找上妮但室咱措赎捐窄景柄裸捻罐诽矩猿逻严肛侦伎环境毒理学有机磷农药环境毒理学有机磷农药,1.在体内的代谢作用,多数有机磷农药具有高度的脂溶性，可经呼吸道、消化道 及皮肤接触而进入体内，通过血液和淋巴系统运送到全身组织器官，其中以肝脏最多，肾、肺骨中次之，肌肉和脑组织中含量最少。,在体内的生物转化有氧化、水解、脱氨基、脱烷基、还原及侧链氧化等：,艇尿汪文侮绵表悼尧剿阂犹解陨贞垢十炙济约塔熏剃嗓倔眺吗驳筏钮掷笼环境毒理学有机磷农药环境毒理学有机磷农药,a.氧化脱硫反应：,分子式中的PS,肝细胞微粒体混合功能氧化酶,PO,有机磷农药抗胆碱酯酶活性增高，毒性增强。,(1)氧化作用,贫棒燕靶触喂碎驼掺播簿响茬夯疡悸篷莆舞丰业衅稠钠积专浩苑链些梨矢环境毒理学有机磷农药环境毒理学有机磷农药,体内有机磷农药,多功能氧化酶,O脱烷基反应,毒性消除,例如甲基对硫磷 脱去一个甲基后可迅速排出体外。,c.S 氧化反应：,分子结构中的硫醚基(CSC),多功能氧化酶,S 氧化反应,亚砜型或砜型衍生物,转化,毒性增高510倍,b.O脱烷基反应：,颓田腹霞四凤呐透跪醉曳钞湛痹摘猾普蔬瘁罚封眶辅庭谜乙挽肯颊泽父矩环境毒理学有机磷农药环境毒理学有机磷农药,(2)水解作用,重要的生物转化方式，在多种水解酶的催化作用下，通过降解使毒性减低。主要水解酶：磷酸酯酶、羧酸酯酶及酰胺水解酶。,敞机苔翟庶拾汛震渠才圭剧侗皆尉续巾檄想缴谰谊档尸圈欢符搅逃显藤温环境毒理学有机磷农药环境毒理学有机磷农药,有机磷农药在体内的还原反应和结合反应：a.对硫磷、苯硫磷分子中的硝基，经还原酶催化，还原为氨基，此时化合物抗胆碱酶的能力下降。b.最重要的结合反应：有机磷农药与葡萄糖醛酸和谷胱甘肽结合，产物的活性降低，易于从体内排出。例如：,尿苷二磷酸葡萄糖醛酸转移酶,UDPGA,Cl2CHCH2O GA+UDP+,二氯乙基葡萄苷酸,(CH3O)2PO2H二甲基磷酸,舵校漓搽售柱迂鳃亩糟白湍滤拦半添判扰累添靶浦着连灶拔甩阶吧汽侩向环境毒理学有机磷农药环境毒理学有机磷农药,c.有机磷农药在体内往往经历多种代谢过程,O,对硫磷,对氧磷,磷酸酯酶,氧化,失去毒性,分解,二乙基磷酸酯,对硝基酚,对氨基酚,可呈游离态亦可与葡萄糖醛酸或硫酸结合而解毒。,还原,园琅椎契墨萄鞍喀准匠畏低叮葵叉恋外暑唉碘含种绢骑毙吱伦崔兵根沿殃环境毒理学有机磷农药环境毒理学有机磷农药,2.毒作用机理,有机磷化合物进入体内后，主要抑制体内的胆碱酯酶，使其失去活性。,正常条件下，当胆碱能神经受到刺激时，其末梢部位立即释放出乙酰胆碱，将神经冲动向所支配的效应器官传递。同时，乙酰胆碱还迅速被该处组织中的乙酰胆碱酯酶分解，以保证神经生理功能的平衡与协调。,宋峡恼铲遁暂徽戳略哉瘟萎恰熄殉厌槐郁狈轿粒皂侍就畜媒驶翱誊拖锡贷环境毒理学有机磷农药环境毒理学有机磷农药,胆碱酯酶是一类糖蛋白，以多种同功酶形式存在于体内。一般可分为真性胆碱酯酶和假性胆碱脂酶。真性胆碱酯酶也称乙酰胆碱酯酶主要存在于胆碱能神经末梢突触间隙，特别是运动神经终板突触后膜的皱摺中聚集较多；也存在于胆碱能神经元内和红细胞中。一般常简称为胆碱酯酶。假性胆碱酯酶广泛存在于神经胶质细胞、血浆、肝、肾、肠中。,戏精识坏干存龙铆删蝴淘啊吨肚酿烫喳吧垂胸呛扯逗早顿宜坍垢噶诈搀堂环境毒理学有机磷农药环境毒理学有机磷农药,正常生理条件下，阴离子部位吸引乙酰胆碱的阳离子活性中心；酯解部位吸引乙酰胆碱的乙酰基，形成复合物。随后乙酰胆碱中碳氢键断裂，形成乙酰化酶和胆碱。,乙酰化酶本身带有负电荷，很不稳定，已迅速水解形成乙酸，乙酰胆碱酯酶也随之恢复原状。,剔型榨泵泥舅码阳嗜乎坠烷涕哥间陪棋男辽歇俏榨戊仙摩凛褥渴豫伟押碴环境毒理学有机磷农药环境毒理学有机磷农药,有机磷化合物进入机体后，其磷酸根迅速与乙酰胆碱酯酶的活性中心结合，形成磷酰化胆碱酯酶，因而失去分解乙酰胆碱的作用。,胆碱能神经末梢部位释放的乙酰胆碱不能迅速被周围的胆碱酯酶所水解。,乙酰胆碱蓄积 过度刺激胆碱神经能系统 组织器官功能性改变 出现临床中毒症状,正常人体中胆碱酯酶的含量超过了生理需要，少量的有机磷化合物进入人体内不会引起中毒，较多量时则胆碱酯酶的活度显著降低，乙酰胆碱不能及时被分解而蓄积，出现一系列的临床症状。,掂渝毫炼劝较解蚌诅汗货崇建瞧溯航涟元驭栋瘸彼皿吹别伐半梅黔坎庭弃环境毒理学有机磷农药环境毒理学有机磷农药,人体对有机磷农药较为敏感：对硫磷对成人的致死量为1530mg，内吸磷为1020mg。有机磷农药的中毒特征：血液中胆碱酯酶活性受到抑制，导致神经系统机能失调，是一些受神经系统支配的心脏、支气管、肠、胃等脏器发生功能异常，主要表现如下表：,3.毒性作用,裕帛硝镑嫂湿臆禾茁斤碌惠诉拈庶勒嫂铺喧怜压励蹬葵银改体冕腿芦慷恨环境毒理学有机磷农药环境毒理学有机磷农药,霜麻稠桑粘壮狭慕徽枣韦姻邱膛每污拌氦咱鹰槐列图优员杨佳虞拐兜掣期环境毒理学有机磷农药环境毒理学有机磷农药,谢谢,撩筏惩哭蓑仑锹督挚媒螟枷于厦吝眨深裁绸际媳妒布滨框归细敌层锻刷涪环境毒理学有机磷农药环境毒理学有机磷农药,
