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    抗肿抗生素课件文档资料.ppt

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    抗肿抗生素课件文档资料.ppt

    概述,抗肿瘤抗生素是由微生物产生的具有抗肿瘤活性的化学物质。其作用机制大多是直接作用于DNA或嵌入DNA双股螺旋中,干扰模板的功能。为细胞周期非特异性药物。按结构特征可分为多肽类和蒽醌类。,一、多肽类抗生素,1.放线菌素D,又称更生霉素结构:吩噁嗪酮,通 过羧基与多肽 侧链相连。性质:遇光极不稳定 水中几乎不溶特点:放线菌素D与 DNA结合的能 力较强,但结 合的方式是可 逆的,主要是通过抑制以DNA为模板的RNA多 聚酶,从而抑制RNA的合成。,正常DNA,药物嵌入DNA,放线菌素D嵌入DNA,母核,环肽结构,2.博来霉素又称争光霉素。直接作用于肿瘤细胞的DNA,使DNA链断裂和裂解,最终导致肿瘤细胞死亡。,二、蒽醌类,可全合成结构特点:蒽醌+氨基糖理化性质:橘红色针状结晶,两性 用途:抗瘤谱广(心脏毒性),作用机理:蒽醌嵌入DNA碱基对,使碱基对之间的距离由0.34nm增大到0.68nm,DNA断裂,构效关系,A环的几何结构和取代基结构对保持其活性至关重要 C13的羰基和C9的羟基与DNA双螺旋的碱基对产生氢键作用。若将C9位由羟基换成甲基,则蒽酮与DNA亲和力下降,而活性丧失。C9和C7位的手性不能改变,否则将失去活性。若9,10位引入双键,则使A环结构改变而活性丧失。N-O-O三角形环状结构为药效基团。,米托蒽醌,作用强5倍心脏毒性小,结构特点:蒽醌+烃氨基侧链,第四节抗肿瘤的植物药有效成分及其衍生物,喜树碱类化合物,1966年从中国珙桐科喜树碱树提取分离得到。,五环稠合内酯生物碱缺点:水溶性不好,毒性较大作用靶点:DNA拓扑异构酶I,A,B,C,D,E,结构改造,广谱(前者94年日本上市,后者96年在美国首次上市),盐酸盐溶于水,前药,硫酸长春碱,长春花分离的生物碱结构:一个含有吲哚环的稠合四元环与另一个含有二氢吲哚环的稠合五元环以碳碳键直接连接而成。机制:与微管蛋白的生长末端有较高的亲和力,从而阻止微管蛋白双聚体聚合成微管,可使肿瘤细胞有丝分裂停止于M期缺点:骨髓抑制,神经毒性长春地辛:活性增大,毒性大,紫杉醇,美国西海岸的短叶红豆衫机制:促进微管形成并抑制微管解聚,导致细胞在有丝分裂时不能形成纺锤体和纺锤丝,使细胞停止于G2/M期,抑制细胞分裂和增殖结合位点:聚合状态的微管,学习要求,熟悉抗肿瘤抗生素的作用机理熟悉米托蒽醌的结构特点、设计思想及作用。了解喜树碱类、长春碱类及紫杉烷类抗肿瘤药物的结构特点及临床应用。,

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