苏教版高三一轮复习 研究有机物的方法教学课件38张.ppt
研究有机物的方法,考点再现,考点1有机物结构式的确定,主干梳理,1.研究有机化合物的基本步骤,2.有机物分子式、结构式确定的思维过程,例题选讲,【例1】某烃的衍生物A,仅含有C、H、O三种元素。(1)若使9.0 g A汽化,测其密度是相同条件下H2的45倍,则A的相对分子质量为。,解析:(1)Mr=452=90。答案:(1)90,答案:(2)C3H6O3A,(2)若将9.0 g A在足量O2中充分燃烧的产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4 g和13.2 g,则A的分子式是。,解析:(3)0.1 mol A与NaHCO3反应放出0.1 mol CO2,则分子中含有1个COOH,与Na反应放出0.1 mol H2,则除含1个COOH外,还含有1个OH。答案:(3)COOH、OH,(3)若9.0 g A与足量NaHCO3、足量Na分别反应,生成的气体体积都为2.24 L(标准状况),则A中含有的官能团为。,答案:(4)CH3CH(OH)COOH,(4)A的核磁共振氢谱图中有四种吸收峰,面积之比为 3111,则A的结构简式为。,【例2】0.2 mol有机物X和0.4 mol O2在密闭容器中燃烧后产物为CO2、CO和H2O(g)。产物经过浓H2SO4后,质量减少10.8 g;再通过灼热的CuO,充分反应后,CuO质量减轻3.2 g,最后气体再通过碱石灰被完全吸收,碱石灰增加17.6 g。(1)试推断该有机物的分子式:。,答案:(1)C2H6O2,答案:(2)HOCH2CH2OH,(2)若0.2 mol该有机物恰好与9.2 g金属钠完全反应,试确定该有机物的结构简式:。,1.验证某有机物属于烃的含氧衍生物,应完成的实验内容是()A.只要验证它完全燃烧后产物只有H2O和CO2B.只要测定其燃烧产物中H2O和CO2物质的量的比值C.测定完全燃烧时消耗有机物与生成的CO2、H2O的物质的量之比D.测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量,题组训练,D,解析:除根据产物判断是否含有C、H元素外,还根据有机物质量和C、H元素质量,确定是否有氧元素,其与C、H原子个数比是多少,从而确定结构简式,D正确。,2.1 mol有机物充分燃烧后,只生成88 g CO2和54 g水,下列结论正确的是()A.该有机物分子式为CH3B.该有机物分子式为C2H6C.该有机物分子式为C2H6OD.该有机物中C、H原子个数比为13,可能含有氧原子,D,3.有机物A只含有C、H、O三种元素,常用作有机合成的中间体。16.8 g该有机物经燃烧生成44.0 g CO2和14.4 g H2O;质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱分析表明A分子中含有OH键和位于分子端的碳碳叁键,核磁共振氢谱上有三个峰,峰面积之比为611。(1)A的分子式是。,答案:(1)C5H8O,(2)下列物质中,一定条件下能与A发生反应的是。A.H2 B.NaC.酸性KMnO4溶液 D.Br2(3)A的结构简式是。,答案:(2)ABCD,(4)有机物B是A的同分异构体,1 mol B可与1 mol Br2加成。该有机物中所有碳原子在同一平面,没有顺反异构现象,则B的结构简式是。,小结归纳,有机物分子式确定的一般规律1.常见最简式相同的有机物:如乙炔、苯、苯乙烯的最简式都是CH;烯烃与环烷烃的最简式都是CH2;HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、CH2OH(CHOH)4CHO等最简式都是CH2O。2.相对分子质量相同的有机物:同分异构体相对分子质量相同;含有n个碳原子的饱和一元醇与含有(n-1)个碳原子的饱和一元羧酸;含有n个碳原子的烷烃与含有(n-1)个碳原子的饱和一元醛(酮)。,考点2同系物与同分异构体,主干梳理,1.同系物分子组成和结构相似,相差一个或若干个“CH2”的同类物质之间称为同系物。(1)对结构相似的理解。如含官能团,则官能团种类和数目都要完全相同,例如CH3OH与HOH2CCH2OH,官能团数目不一样,就不叫结构相似。如果含有环,则环的个数要完全相同才叫相似。(2)满足CnH2n+2的所有物质都只能是烷烃,只要相差一个或若干个“CH2”就一定是同系物,而满足其他通式的就不一定,如C2H4和C4H8,若都是烯烃,则是同系物,而若种类不同,则不是同系物。,(3)有些物质表面看上去很像,但不是同系物,如苯酚与苯甲醇之间就不是同系物,虽然分子相似,也只相差一个“CH2”,但由于物质类别不同,就不能算同系物,但邻甲苯酚与苯酚就可以是同系物。2.同分异构体分子式相同,但结构不同的有机物之间互称为同分异构体。(1)同分异构体的类型碳架异构:碳链骨架不同,如正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和异丁烷CH3CH(CH3)2。,官能团类别异构:,(2)同分异构体书写烃、卤代烃或饱和一元醇等的同分异构体书写与种数判断:基元法,甲基、乙基、丙基分别有1、1、2种结构,丁基有4种结构,则丁醇、戊醛、戊酸、一氯丁烷等都有4种同分异构体;等效氢法,判断有机物发生取代反应后,能形成几种同分异构体的规律,可通过分析有几种等效氢原子法来计算。判断时要明确,同一碳原子上的氢原子是等效的;同一碳原子上所连相同基团上的对应碳原子上的氢是等效的;处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。例如,C4H9Cl,因为正丁基有2种氢原子,异丁基也有 2种氢原子,所以C4H9Cl有4种同分异构体。,含有苯环的有机物的同分异构体的书写与种数判断:此类问题首先根据有机物的分子式和苯环的组成,查找出“苯环”之外的“部分”,依据排列组合的形式顺序确定苯环上取代基的种类和种数,特别要用到苯环的“对称轴”和两个取代基在苯环上的“邻、间、对”的位置关系。其中苯的二取代物的同分异构体数目=取代基异构种类数之和3。例如,C7H8O,属于酚类的有三种,分别是邻甲苯酚、间甲苯酚和对甲苯酚。,以酯类为代表的烃的含氧衍生物的同分异构体的书写与种数判断:此类同分异构体要结合上面两种题型的多种解法,另外就是要做好原分子式的“拆分”与“组合”。酯类物质同分异构体的书写其实就是“分碳”,羧酸一侧多少碳,醇一侧多少碳。其中酯的同分异构体数目=醇类异构体数目羧酸同分异构体数目。例如,若不考虑立体异构,则分子式为C5H10O2为酯的同分异构体有9种。含杂原子N的同分异构体的书写一定要抓住“价键”核心思想。即在有机物中C四根键、N三根键、O两根键、H和Cl是一根键,结合不饱和度进行书写。(书写方法见例题4),例题选讲,【例3】已知某物质的分子式是C5H10O2,按要求写出其可能的同分异构体:(1)若与NaHCO3溶液反应放出气体,可能的结构简式。,解析:(1)能与NaHCO3反应放出气体,则含有羧基,所以只需写出碳架异构。,解析:(2)写属于酯类的同分异构体,可以从不同酸和醇的不同组合来写,但总碳原子数为5。,(2)属于酯类的可能结构简式。,(3)能发生银镜反应的可能结构简式。,解析:(3)能发生银镜反应,可以是甲酸酯或羟基醛。,红外光谱检测表明分子中含有醛基;1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。,解析:从题意能分析出,一定是苯环上含有对位上两个官能团,其中一侧一定含有CHO,对位含N或O。用插入法解题非常简单。第一种情况N在CHO的对位,O原子可以插入以下3个位置,就有3种同分异构体;,第二种情况O在CHO的对位,N原子可以插入以下3个位置,就有3种同分异构体;分析判断有没有重复,特别要注意N、O在同侧的时候,很明显与重复了,与重复了。只有4种物质,C、N和O与H结合的数目,只要符合价键的思想(在有机物中C四根键、N三根键、O两根键、H和Cl是一根键)就能补充完整。答案:、,1.某单官能团有机化合物,只含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为58,完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)()A.4种B.5种C.6种D.7种,题组训练,B,2.下列说法正确的是()A.分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质,彼此一定是同系物B.两种化合物组成元素相同,各元素质量分数也相同,则两者一定是同分异构体C.相对分子质量相同的几种化合物,互称为同分异构体D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,一定互为同分异构体,D,解析:同系物除了分子组成相差一个或若干个“CH2”外,还要求物质同类,A错误;两种化合物组成元素相同,各元素质量分数相同,只能表示最简式相同,不一定是同分异构体,B错误;相对分子质量相同,分子式不一定相同,所以不一定是同分异构体,C错误。,能与FeCl3溶液发生显色反应能发生银镜反应但不能水解苯环上的一卤代物只有2种,小结归纳,1.同分异构体书写过程:先碳链异构,再官能团异构,后官能团位置异构。这样做可以避免重复与漏写,在高考题中,往往会给定限制条件,如含有某特定结构,或与某些物质反应等。2.有些比较特殊同分异构体判断:如二取代苯有3种同分异构体,则四取代苯也有3种同分异构体;二取代立方烷有3种同分异构体,则六取代立方烷也有3种同分异构体等。3.多关注含有苯环的同分异构体的书写,能利用1H-NMR谱初步判断有机物分子的对称性,不同化学环境的氢原子越少,对称性越强。,4.同分异构体的书写规律的常见方法(1)记忆法:记住已掌握的常见的同分异构体数。例如:只含一个碳原子的有机物均无同分异构;丁烷、丁炔、丙基、丙醇同类型的同分异构体有2种,特别要注意丙基有三种考法,一是直接看丙基有正丙基和异丙基之分,二是写成C3H7,三是说式量为43的烃基;戊烷、戊炔同类型的同分异构体有3种;丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)同类型的同分异构体有4种;己烷、C7H8O(含苯环)同类型的同分异构体有5种;C8H8O2的芳香酯有6种。(2)基元法:例如:丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种。,(3)替代法:例如:二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也有3种(Cl取代H);又如:CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4 的一氯代物也只有一种。(称互补规律)(4)对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行:同一碳原子上的氢原子是等效的;同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。(一元取代物数目等于H的种类数;二元取代物数目可按“定一移一,定过不移”判断),
