制药工程论文.doc

毕 业 设 计 (论 文) 题 目：研磨辅助合成维生素C棕榈酸酯的工艺研究院 系：化工学院专 业：制药工程班 级：08-3姓 名：张杨学 号：20080701068指导教师：何敬宇2012年5月25日研磨辅助合成维生素C棕榈酸酯的工艺研究【摘要】维生素C棕榈酸酯是一种维生素C衍生物，其广泛用于食品添加剂等方面。目前合成维生素C棕榈酸酯方法有脂肪酶催化法，生物法以及直接酯化法。但，在合成过程中会有催化剂用量大，反应时间长等问题，针对诸多问题，本课题采用研磨法，对合成维生素C棕榈酸酯的工艺进行了研究。通过讨论催化剂的用量，反应温度，原料的摩尔比，研磨时间等对反应的影响，最佳工艺条件：维生素C和棕榈酸反应摩尔比为1：1.4，以浓硫酸为催化剂，浓硫酸的使用量为1.6mL（n硫酸/n维生素C = 0.55），反应温度25，研磨反应2小时，产率可达到69%。该工艺具有反应时间短，节省用料，污染小的特点。【关键字】维生素C棕榈酸酯；研磨法；直接酯化法 Grinding auxiliary synthetic Vc palmitate technology research【Abstact】Vc palmitate is a kind of Vitamin C derivatives. It can be used extensively in food addictives, and so on. At present, there are many combining method of combining Vc, such as enzyme catalyze method, organisms method and direct esterification method. But, in these combining process, there are many problem, which are great used dosage of the catalyst, long time used in the reaction. For solving these problem, The topic on grinding method assisted synthesis of vitamin C palmitate process research.,discussesed the dosage of catalyst on the reaction effect, and completed the optimization of reaction conditions: The reaction molar ratio of Vc and Vc and palmitic acid was 1:1.4 , and used H2SO4 as catalyst, of which the dosage is 1.6mL (n H2SO4/n Vc = 0.55), and eacted for 2h on 25. The esterification rate can reach 69%. The process has the advantages of short reaction time, saving material, less environmental pollution.【Key Words】Vitamin C palmitate; Grinding method; Direct esterification method目 录1 引言- 2 -1.1 维生素C棕榈酸酯- 2 -1.2 维生素C棕榈酸酯的合成- 2 -1.2.1 脂肪酶催化合成维生素C棕榈酸酯- 2 -1.2.2生物法合成维生素C棕榈酸酯- 2 -1.2.3直接酯化法合成维生素C棕榈酸酯- 2 -1.3 研磨法在有机合成上的应用- 3 -1.3.1 研磨法合成2,3-环氧-1,3-二芳基丙酮- 3 -1.3.2 机械研磨法合成卤代乙醇衍生物- 3 -1.3.3 机械研磨法在不饱和羰基化合物中的应用- 3 -1.3.4 研磨法合成二氢呋喃和环丙烷类衍生物- 4 -1.3.5 研磨法合成4，4-二甲基-1（4-氯苯基）-1-戊烯-3-酮- 4 -1.4 小结- 4 -2 实验部分- 4 -2.1 仪器和试剂- 4 -2.1.1 实验主要仪器- 4 -2.2.2 实验主要试剂- 5 -2.3 实验步骤- 5 -2.3.1实验原理- 5 -2.3.2实验步骤- 6 -2.3.3结构鉴定- 6 -3实验结果及讨论- 6 -3.1 工艺条件的优化- 6 -3.1.1 反应温度对产品收率的影响- 6 -3.1.2 棕榈酸和维生素C的摩尔比对产品收率的影响- 7 -3.1.3 硫酸加入量对产品收率的影响- 8 -3.1.4 研磨时间对产品收率的影响- 9 -3.2 最佳条件下的实验结果及结论- 10 -结论- 10 -附图- 11 -参考文献- 12 -致谢- 14 -1 引言1.1 维生素C棕榈酸酯维生素C棕榈酸酯，别名：L-抗坏血酰棕榈酸酯，是一种维生素C衍生物。因为其不饱和酸的结构特点，可用作抗氧化剂，广泛用于食品，医药等领域。具体用途如下：（1）VE 的抗氧增白剂，在油脂中抗氧效果非常明显且耐高温，适用于医药、保健品、化妆品等；（2）食品添加剂，主要用于营养强化剂和抗氧保鲜剂，多用于婴儿食品、罐头、奶油等，可添加到药物软膏及胶囊制剂中以增加药物稳定性；（3）高效、安全、无毒、脂溶性的抗氧剂，维生素C棕榈酸酯作为氧化剂添加后，可使脂肪或油的存放期在同样条件下延长一倍；（4）与其他抗氧化剂复配使用。复配后的抗氧化剂具有增效效应，并可减少用量，降低成本。1-81.2 维生素C棕榈酸酯的合成鉴于以上维生素C棕榈酸酯的广泛用途，目前对合成维生素C棕榈酸酯成为研究热点，具体方法有酶催化合成，生物法合成，直接酯化法合成等。1.2.1 脂肪酶催化合成维生素C棕榈酸酯9作者汤鲁宏、张浩，利用脂肪酶催化合成维生素C棕榈酸酯。以维生素C和若干脂肪酸为底物，采用自制假丝酵母Candida sp.99-125固定化脂肪酶，催化合成维生素C棕榈酸酯。结果表明，酶法选择性高，副反应少，反应条件温和，产品下游分离操作相对简单，对设备要求不高，符合情节生产的发展趋势。但，酶的稳定性差，容易受酸碱的影响，而且合成酶的成本很高。1.2.2生物法合成维生素C棕榈酸酯10作者徐凤杰，研究了不同的脂肪酶在有机溶剂体系中催化合成L-维生素C棕榈酸酯的反应。针对维生素C在有机溶剂中溶解度较低这一问题，对催化合成维生素C棕榈酸酯反应的脂肪酶和反应介质进行比较，同时对影响合成维生素C棕榈酸酯反应的因素（温度、底物浓度、底物摩尔比、反应时间和酶量等）进行探讨，优化了反应条件。该方法在一定程度上副反应少，反应条件温和。但，生物法的合成溶剂的使用量大，对温度要求过高，容易与溶剂发生反应。1.2.3直接酯化法合成维生素C棕榈酸酯12作者杨立会、谷中芳、李小云，以维生素 C 和棕榈酸为原料，硫酸为催化剂，用直接酯化法合成维生C棕榈酸酯。研究了反应时间，反应温度，维生素C与棕榈酸物质量的比，溶剂用量等工艺条件对产品收率的影响，在工艺条件优化基础上，研究不同抗氧化增效剂对产品收率的影响。产品最终收率达到74.5%，产品质量符合 GB16314 1996标准。虽然化学合成法比较成熟，但是化学法合成催化剂用量大，价格昂贵，对设备的腐蚀性要求高，必须控制在较低的温度下进行，不适合工业化生产。1.3 研磨法在有机合成上的应用13随着人们对生命科学和环境科学的深入了解，环保意识普遍得到提高，在此背景下，“绿色化学”的概念应运而生。如何减少有毒试剂的使用，减少有害废物的排放，就成为绿色合成化学的主要研究目标。在诸多的绿色合成方法中，机械研磨便是近年来发展起来的一种非常具有潜力的新颖的方法。研磨法是利用研钵和研杵产生的机械力作用于反应物，而使反应进行的一种固相反应方法，其在固相有机合成中的应用研究近二三十年来发展非常迅速，它比传统的有机合成方法更方便和易于操作，在研磨条件下许多传统的反应可以在较温和的条件下进行，或者提高收率、或者缩短反应时间，甚至可以引起某些在传统条件下不能进行的反应。1.3.1 研磨法合成2,3-环氧-1,3-二芳基丙酮142,3-环氧-1,3-二芳基丙酮是一类重要的有机中间体,可以选择性地转化为手性化合物,广泛用于有机合成和具有生理活性的药物合成。作者王书香、李记太、尹雅慧、张云，通过,-不饱和酮的环氧化反应，制备2,3-环氧-1,3-二芳基丙酮。这种方法是一种有效而实际的合成方法。在KF/碱性Al2O3的催化下,利用30%的过氧化氢水溶液作为氧化剂,对查尔酮进行环氧化反应,合成了系列2,3-环氧-1,3-二芳基丙酮,收率79%-99%。该方法反应条件温和、无副反应、收率高、对环境友好。1.3.2 机械研磨法合成卤代乙醇衍生物15作者王书香、李记太、王振华，研究了在固相无溶剂条件下，在CeCl·7HO作用下，用卤化锌作为卤源，对一系列环氧化合物进行开环反应，生成卤代乙醇类衍生物。分别用氯化锌、溴化锌和碘化锌参与反应，得到相应的卤代乙醇衍生物，效果非常好。对于氯化开环产物则为顺、反式的混合物。反应条件温和，所用试剂无毒无害、廉价易得，后处理简便，为这一类反应提供了一种新的合成选择途径。1.3.3 机械研磨法在不饱和羰基化合物中的应用16作者王书香、李记太、尹雅慧、张云，研究了在固相无溶剂的条件下，利用Oxone作氧化剂，成功合成1,3-二羰基化合物、酚类以及（氮杂）查尔酮类化合物的溴化反应，大多都定量生成了相应的溴化产物。与传统方法相比，反应中不需要任何有毒有害的有机溶剂，充分体现了绿色化学的理念；不需添加碱、Lewis acid或其它催化剂；所有氧化剂Oxone无毒无害，廉价易得；反应时间短，产率高，适用性强，选择性好。1.3.4 研磨法合成二氢呋喃和环丙烷类衍生物17 作者欧阳小月、江焕峰，研究了在机械研磨条件下，用达米酮和醛在I/DMAP作用下发生反应，得到了二氢呋喃结构的环化加成物。当将1,3-二羰基化合物换成1,3-茚二酮时，在完全相同的条件下发生反应，却得到了不同于前者结构的环丙烷结构加成物。最后对反应机理进行探讨，提出了一个可行性假设性机理。该反应不使用昂贵的催化剂；反应过程中不适用有毒有害的有机溶剂，对环境友好；反应时间短，收率高；在相同的条件下得到不同结构的产物，这提供了一种新型的合成二氢呋喃和环丙烷的环化反应。1.3.5 研磨法合成4，4-二甲基-1（4-氯苯基）-1-戊烯-3-酮18作者于福强、郭胜、王英辉，研究了在室温下，不使用溶剂,通过对对氯苯甲醛、频哪酮和碱的研磨即可合成出4,4-二甲基-1-(4-氯苯基)-1-戊烯-3-酮。考察了碱的种类、氢氧化钠的用量、频哪酮的用量和反应时间等因素对反应的影响，确定了适宜的合成工艺条件：研磨时间20 min,对氯苯甲醛频哪酮氢氧化钠为1.01.10.5(摩尔比)。在此条件下的产品收率96.2%,含量为99.1%。该方法反应条件温和,操作简便。同时，作为催化剂的碱可重复使用。用研磨的方法合成的4，4-二甲基-1（4-氯苯基）-1-戊烯-3-酮，操作简单，无毒无害，绿色环保，后处理简单，节约合成成本，并且产品含量较高。如能实现工业化，可以取得较大的社会效益和经济效益。1.4 小结综上所述，维生素C棕榈酸酯的合成方法有很多，但是目前的酶催化法，生物法以及直接酯化法都存在一些缺点和不足，如：催化剂用量大，酶不稳定且生产成本高，溶剂使用量大，反应温度要求过高等。针对以上的缺点，本实验采用研磨辅助的方法，从根本的反应体系的不同入手，来促进反应的正向进行。研磨法目前处于很有发展前途的阶段，利用固相直接接触，采用机械研磨的方法绿色环保，节省原料，对今后的药品生产具有深远的意义。2 实验部分2.1 仪器和试剂2.1.1 实验主要仪器表1 实验主要仪器一览表型号产地20HW调温电热套北京中兴伟业仪器有限公司XT5显微熔点测定仪（微电脑控制型）北京市科仪电光仪器制造 SHZ-D循环水式真空泵巩义市予华仪器有限责任公司YP202N 型电子天平上海英展机电企业有限公司JJ-1型精密定时电动搅拌器江苏省金坛市荣华仪器制造有限公司 红外色谱仪 上海荆和仪器公司2.2.2 实验主要试剂表2 实验主要试剂一览表试剂名称规格生产厂家棕榈酸500g天津红岩化学试剂厂维生素C500g石药集团有限公司浓硫酸500mL天津市博迪化工有限公司乙酸乙酯500mL广东台山化工厂石油醚5020mL天津市博迪化工有限公司2.3 实验步骤2.3.1实验原理本文采用维生素C和棕榈酸为原料，以浓硫酸为催化剂，用研磨法直接合成目标产物。该方法具有操作简单，绿色环保等优点。本文中采用维生素C与棕榈酸直接酯化，生成维生素C棕榈酸酯，不需要溶剂，固相直接反应，催化剂选用浓硫酸的用量很少。反应机理为：图1 酯化反应原理化学反应式为；Grinding图2 维生素C棕榈酸酯的合成路线2.3.2实验步骤取干燥洁净的研钵，分别称取3.0g（0.075mol）维生素C，2.8g（0.055mol）棕榈酸，2g左右硅胶，放入研钵，混合均匀，开始研磨。边研磨边滴加浓硫酸，浓硫酸的加入量为1.6mL（n硫酸/ n 维生素C = 0.55），滴加完毕后，继续研磨，每隔30分钟取样点板，研磨时间2小时。将粗品放入乙醇中，搅拌使其充分溶解，抽滤，除去硅胶。蒸发乙醇溶剂，水洗除去少量没有反应的维生素C，然后用乙酸乙酯-石油醚对剩下的混合物进行重结晶，抽滤，得目标产物。2.3.3结构鉴定所得产品测熔点：107-119。图谱分析：在3500cm-1左右出现-OH的伸缩振动峰；2750-3000cm-1处出现-CH3和-CH2-的伸缩振动峰；1750cm-1处出现羰基的伸缩振动峰；1200-1500cm-1处出现C-O单键的泛频峰。（红外光谱见附图）3实验结果及讨论3.1 工艺条件的优化3.1.1 反应温度对产品收率的影响酯化反应为双分子可逆反应，在室温下反应速度甚低，往往需要加热提高反应速度，但反应物维生素C的热敏性限制了反应温度过高的可能性，因此本反应不能采取过高提升反应温度来作为加速反应速度的手段。该反应是放热反应，反应升温过高对化学平衡产生影响，反映平衡想反应的反方向移动，降低产品收率，同时，羟基被多次酯化，几乎得不到所需产品，故适宜的反应温度为25左右。反应温度对维生素C棕榈酸酯的影响见图2。表3反应温度与维生素C棕榈酸酯的产率反应温度（）152025303540Vc棕榈酸酯产率%353745575553注：n棕榈酸/n维生素C = 1.2:1;硫酸用量1.7mL;研磨时间2.5h图3 反应温度对产品产率的影响由表3数据分析，及图3可知，维生素C棕榈酸酯的产率随温度的升高而增加，当到达27左右时产率最高，为60%，此后温度的升高对产率的影响基本保持不变或略有下降，经讨论可知，反应温度在27左右时产品的产率较高，并比较合理。3.1.2 棕榈酸和维生素C的摩尔比对产品收率的影响该酯化反应为可逆放热反应，为了提高维生素C棕榈酸酯的收率，应尽量使平衡右移，在本实验中，采用棕榈酸过量的方法 。从原料成本、来源和过量部分是否同产物等方面来考虑，虽然维生素C易溶于水，可以比较容易的和维生素C棕榈酸酯分离，但维生素C的成本比棕榈酸要昂贵，且回收不可再利用，此外，维生素C本身的性质很不稳定，容易在反应中氧化；而未参与反应的棕榈酸可回收利用，所以采用棕榈酸过量的方法在是反应向右进行。不同棕榈酸和维生素C的摩尔比对反应收率的影响如图4。表4 在不同棕榈酸和维生素C的摩尔比下维生素C棕榈酸酯的产率n棕榈酸：n维生素C1.0:11.1:11.2:11.3:11.4:11.5:1Vc棕榈酸酯的产率%384556646055注：反应温度27;硫酸加入量1.7mL;研磨2.5h图4 棕榈酸和维生素C的物质的量对产品收率的影响由图4可知，棕榈酸与维生素C的摩尔比从1.0到1.3，维生素C棕榈酸酯的产率一直增加，棕榈酸与维生素C的摩尔比在1.3时产率最高，继续增加摩尔配比，产率反而降低，由上讨论分析可知，反应的最佳配比为：1.4：1。3.1.3 硫酸加入量对产品收率的影响实验中维生素C与浓硫酸长时间接触，会使维生素C氧化分解，生成副产物。催化剂浓硫酸危险性较高，研磨法制备棕榈酸酯的方法可以有效的减少浓硫酸的使用量，降低成本。硫酸加入量对产品收率的影响见图5。表5硫酸的量（n硫酸/n Vc）与维生素C棕榈酸酯的产率硫酸的量%4045505560Vc棕榈酸酯产率%2035424644注：反应温度27;n棕榈酸/n维生素C=1.5:1;研磨时间2.5h图5 不同硫酸加入量对产品产率的影响由图5可知，产率随着硫酸的加入量在增高，当在催化剂硫酸的量为55%时，产率最高，此后增加硫酸的量对产量的影响不大，故选择的最佳硫酸量为55%。3.1.4 研磨时间对产品收率的影响研磨辅助法采用固相混合直接反应的方法避免了试剂和溶剂的反应，降低了反应副产物的产生。研磨时间的不同对产品收率的影响见图6。表6 研磨时间对产品收率的影响研磨时间（h）1.01.52.02.53.0维生素C棕榈酸酯产率(%)3559656362注：反应温度25;n棕榈酸/n维生素C=1.4:1;硫酸加入量:1.6Ml;研磨时间2.5h图6 研磨时间对维生素C棕榈酸酯的影响由图6可知，维生素C棕榈酸酯的产率随研磨时间的增加而增加，当研磨时间为2h时，产率达到最高，综上所说，最佳研磨时间为2h。3.2 最佳条件下的实验结果及结论根据上述实验结果，确定最佳反应条件为：反应温度25，棕榈酸与维生素C的物质的量比为1.4：1，反应时间2h，催化用浓硫酸的量为1.6mL (n 硫酸/n 维生素C = 0.55)。产率为69%。结论（1）最佳反应条件：反应温度25，维生素C与棕榈酸的物质的量比为1：1.4，反应时间2h，催化用浓硫酸的量为1.6mL（n 硫酸/n 维生素C = 0.55），产率为69%。（2）用研磨法合成维生素C棕榈酸酯是可行的，通过简单的研磨和后期的分离提纯即可得到目标产物，该方法操作简单，生产成本低，及减少了有机溶剂对环境的污染，又降低了催化剂的使用量，具有一定的经济效益和社会效益。（3）所测熔点和红外分析光谱最终确定了产物的结构，是维生素C棕榈酸酯。附图波数（cm-1）透光率%参考文献1 孙涛,赵红丽,王大力,琚行松.L-抗坏血酸-6-棕榈酸酯的抗氧化性及其合成J. 唐山师范学院学报,2005,03(02):18-22.2 郑大贵,肖竹平,叶红德,叶青,余泗莲,谢国豪.酯交换法合成D-异抗坏血酸棕榈酸酯及其抗氧化性能J. 精细化工,2004,06(04):123-125.3 陈正明,龙晓英,黄雪琼,杨金华,周润昌.维生素C棕榈酸酯泡囊作为维A酸载体的研究J. 中国医药工业杂志,2008(2):108-112.4 王红勇,陶桂全.抗坏血酸棕桐酸酸的抗载化效果观察J. 中国畜产与食品, 1997,04(05):200-201.5 肖竹平,郑大贵,叶红德.Vc、异Vc及其棕榈酸酯在茶籽油中的抗氧化性能研究J. 食品科技,2004,11(02):52-54.6 王兴国,裘爱泳,史小华,等.抗坏血酸棕榈酸酯在不同油品中的抗氧化性能研究J. 中国油脂,2000,25(03):52-55.7 孙涛,赵红丽,王大力,琚行松,等. L-抗坏血酸-6-棕榈酸酯的抗氧化性及其合成J.唐山师范学院学报,2005,27(02):18 -22.8 曹栋,章立群.新型营养性抗氧化剂I 抗坏血酸棕榈酸酯J. 粮食与油脂,2000,02(02):9-11.9 汤鲁宏,张浩.非水相脂肪酶催化合成L-抗坏血酸棕榈酸酯的研究J. 生物工程学报,2000,20(03):385-398.10 徐凤杰,谭天伟.生物法合成维生素C棕榈酸酯J. 生物工程学报.2005,03(06):988-992.11 刘长波.非水相酶催化合成L-抗坏血酸棕榈酸酯J. 天津大学,2004(3):154-158. 12杨立会,谷中芳,李小云.直接酯化法合成维生素C棕榈酸酯的工艺改进.中国食品添加剂,2011,08(05):153-157.13 余训民.固相有机合成及其在精细化工中的应用与前景J. 精细化工,2000,17(07):424-430.14 王书香,李记太,尹雅慧,张云.蒽酮与芳香醛在KF/Al2O3作用下的研磨反应. 河北大学学报, 2003,23(4):385-387.15 王书香,李记太,王振华.研磨法合成,-不饱和酮J.有机化学,2004(04):203-205.16 王苏惠,王香善,史达清,屠树江.KF-AlO催化下达米酮与查尔酮的麦克加成反应J. 有机化学,2003,12(10):1146-1148.17 欧阳小月,江焕峰.以双氧水为氧源的烯烃环氧化反应J.有机化学,2007,04(03):358-367.18 于福强,郭胜,王英辉.研磨法合成4,4-二甲基-1（4-氯苯基）-1-戊烯-3-酮.农药,2008,04(08):580-581,583.19 刘立峰,王青格.维生素C棕榈酸酯的合成J. 河北化工,2004,12(06):42-43.20 张卫,孙乃有,李建英.L-抗坏血酸棕榈酸酯的合成工艺研究J. 食品科技,2003,14(10):230-235.21 蔡力创,吕积国,高立贞,张学琴.L-抗坏血酸6-棕榈酸酯的合成研究J. 江西科学,1999,14(03):154-157.22 龚大春,周强,席祖江.L-抗坏血酸棕榈酸酯的合成工艺研究J. 沈阳化工学院学报,2000,09(03):199-200.23 孔凡志,田建华,金子林.液/液两相催化进展J. 石油化工,2002,04(5):387-392.24 张伦.维生素C的作用、生产和市场建设的我国产销对策J. 化工时刊,1997,11(3):33-37.25 Zaks A,Klibanov A M.Enzymatic catalysis in organicmedia at 100J.Science,1984,224:1249-1251.26 Zaks A,Klibanov A M.Enzymatic catalysis in nonaqueous solventsJ.J Biol Chem,1988,263:3194-3201.27 Sadtler Research Laboratories Inc.Standard Infrared Gra-ting SpectraM.Philadelphia:Sadtler Research Labora-tories Inc,1976:51-52.28 陆豫,甘利军等.L-抗坏血酸棕榈酸酯的合成J. 精细化工,1996,09(3):17-18.29 张卫,孙乃有,李建英. L-抗坏血酸棕榈酸酯的合成工艺研究J食品科技，2003:62-64.30龚大春,周强,等.L-抗坏血酸棕榈酸酯的合成工艺研究J. 沈阳化工学院学报,2000,14(3):19-20.31 胡隆基.L-发展食品添加剂生产若干问题讨论J. 湖南食品与发酵,1997,7(1) :31-36.32 夏木西卡玛尔.脂肪酶催化合成棕榈酸维生素C酯的研究.应用化工,2007,36(4):373-375.致谢经过一段时间的努力，我毕业论文终于完成了，回顾这期间，我衷心的感谢我的老师何敬宇老师给我的指导和帮助。在我的论文实验期间，从实验中难题的解决到论文的最终完成，何老师都倾注了大量的心血，始终给予我细心的指导和不懈的支持。在此谨致以诚挚的谢意和崇高的敬意。何老师以他广泛的知识，在理论上给与了我很大的帮助，以他丰富的科研经验对我的实验进行了科学系统的指导。何老师以严师的身份教给我如何做人，如何做事，如何做学问，尤其在跟老师做实验期间，我学到了好多书本上不曾教到的知识，明白了单纯的理论知识是不够的，要活学活用，在科研实践中将知识学透学牢，获益匪浅；在跟随何老师做试验期间，他不仅是一位严师，还是我的一位长者，经常对我的工作学习给予很大的支持和理解，对我给予了莫大的包容和关心，我会永存感激；何老师的敬业精神是我医生要学习的榜样，虽然作为老师，但何老师许多事情都亲力亲为，对工作，对科研课题的认真态度是值得我学习的。老师严谨的治学态度、渊博的科学知识、创新的科研思维、踏实的工作作风、敏捷的科研思维方式、细心的实验指导及丰富的实验分析技、忘我的敬业精神，必将对我今后的学习、工作产生深远的积极的影响。在此，我谨向何老师再次表示我最由衷的感谢!同时，还有许多帮助过我的基础课，专业课,第二专业的老师。在做课题的过程中，一个知识点，一个操作步骤，都不禁让我想起一些曾经指导过我的老师。我记得每一位老师，记得他们教会我的知识、技能。感谢化工学院的老师。在此我想对所有这些老师说一声：谢谢！再次感谢大学四年里传授我知识的每一位老师，我即将走出校门，走上工作岗位，我将带着你们所传授的知识去打拼，去奋斗，感谢你们的培育。在此论文完成之际，我的心情无法平静，我要特别感谢我的父母、亲友以及和我一起度过愉快的大学四年生活的同学多年来在精神和物质上对我的关心和支持，正是由于你们的帮助和支持，我才能克服一个一个的困难和疑惑。我不会辜负你们的期望，我会以更努力的工作来回报。最后，向在论文完成过程中给予我帮助的全体老师和同学表示感谢!