有机化学汪小兰.ppt
第一章 绪论,一、有机化合物和有机化学 有机化合物（organic compound）：,碳氢化合物及其衍生物。有机化学：是研究有机化合物的结构、性质、合 成、反应机理等的一门学科。,根据来源分类,无机物（源于矿物体）,有机物（源于动植物有生机之物）,从葡萄中分离出酒石酸；从酸牛奶中分离出乳酸；从金鸡树皮中分离出奎宁；干馏木材得甲醇、丙酮、和醋酸,“生命力学说”超自然的神秘力量将无、有机物截然分开。,1824年，德国的魏勒：,1828年，蒸发氰酸铵又偶然得到尿素：,生命力学说受到了冲击。之后，1845年，德国的高尔柏合成了醋酸，1854年，德国的别泰罗合成了脂肪,结论：无机物，有机物可相互转化，都遵循一般的化学规律。,有机物主要含有C、H两种元素，有些含有O、N、X、S、P，个别的还含有金属元素，但CO、CO2、碳酸盐及金属氰化物等为无机物。,综上所述，有机化合物的概念是,二、有机化合物的一般特点：,1、多数可以燃烧；有机物 碳化 CO2+H2O2、熔点低（一般在300以下），易挥发；3、水中溶解度很小；4、反应速度慢，常伴有副反应，产物复杂。,燃烧,5、同分异构现象，如,和,燃烧,三、有机化合物的结构,有机化合物中C原子的价,4 价,C与C或C与其他原子单键相连,C、C间双键相连,C、C间三键相连,C、C间首位相连成环,（共价键）,1.共价键基本要点：,3）最大重叠原理，原子轨道重叠的愈多，形成的键愈稳定。,2）共价键有饱和性；元素原子的共价数等于该原子的未成对电子数；,1）成键的两个电子必须自旋方向相反；,原子轨道和电子云：,Px轨道 Py轨道 Pz轨道,S轨道,2.杂化轨道理论,SP3杂化轨道,甲烷的分子模型,每个轨道由1/4S和3/4P轨道杂化组成，C原子位于正四面体的中心，4个SP3杂化轨道的方向都指向正四面体的顶点，轨道间的夹角为10928。,激发,杂化,2Pz,2Px 2Py 2Pz,2S,2S,2Px 2Py 2Pz,（2）碳原子的SP2杂化,SP2杂化轨道,乙烯的分子模型,每个SP2轨道由1/3S和2/3P轨道杂化组成，3个SP2轨道在同一平面，轨道间的夹角为120。,（3）碳原子的SP杂化,激发,杂化,2Py 2Pz,2Px 2Py 2Pz,2S,2S,2Px 2Py 2Pz,SP,SP杂化轨道,乙炔的分子模型,SP杂化轨道由1/2S和1/2P轨道杂化组成，2个SP轨道间的夹角为180，余下的两个相互垂直的P轨道又都与呈直线的杂化轨道垂直。,四、共价键参数,1、键长（bond lenghth）成键原子核之间的平均距离，键长的单位pm表示。,2、键角（bond angle）是指两个共价键之间的夹角。,个键离解能的平均值，例如：,离解能（KJ/mol）,键能=（435.4+443.8+443.8+339.1）/4=415.5(KJ/mol),键能是衡量共价键强度的一个重要差数，键能越大，键越牢固。,435.4,443.8,339.1,443.8,4、键的极性与极化性,（1）键的极性,非极性键,极性键,（2）分子的极性,无极性 有极性,组成共价键两原子电负性差值越大键的极性越大,(3)键的极化性,共价键在外电场的作用下，键的极性发生变化称键的极性。键的极性用极化度来度量，它表示成键电子被成键原子核约束的相对程度。极化性与成键原子的体积、电负性和键的种类有关外，与外电场的强度也有关系。如：,键的极性 C-FC-ClC-BrC-I,键的极化性 C-FC-ClC-BrC-I,注意：极性是分子内在的性质，而极化性是在外电场作用下产生的暂时现象。,五、共价键的断裂方式与有机反应类型：,1）共价键的均裂,自由基（或游离基），是电中性的。自由基反应：通过共价键的均裂进行的反应。,2）共价键的异裂,离子型反应：通过共价键的异裂进行的反应。异裂的特点：生成有机离子。共价键断裂时共用电子对完全归属于其中的一个原子所有。,六、有机化合物的分类和构造式的表示,（一）按官能团分类,qi,酮 羰基 CH3COCH3 丙酮,羧酸 COOH 羧基 CH3COOH 乙酸,酯 酯键 乙酸乙酯,酐 酐键 乙酐,酰胺 酰胺键 C6H5NHCOCH3 乙酰苯胺,化合物类别 官能团或特征结构 名 称 化合物举例 名 称,硝基化合物 NO2 硝基 C6H5NO2 硝基苯,氨基化合物 NH2 氨基 C6H5NH2 苯胺,硫醇 SH 巯基 C2H5SH 乙硫醇,硫酚 SH 巯基 C6H5SH 苯硫酚,磺酸 SO3H 磺酸基 C6H5SO3H 苯磺酸,扑热息痛,磺胺噻唑,-SO2-OH,NH-,（二）按碳架分类,1、链状化合物（又称脂肪族）,2、碳环化合物,脂环族化合物,芳香族化合物,3、杂环化合物,（三）有机化合物构造式的表示,蛛网式,缩写式,键线式,将下列缩写式转换为键线式,七、有机化学与医学的关系,有机化学,生化,药理学,生理学,微生物学,免疫学,遗传学,卫生学,
