有机化学烯烃.ppt

第3章 烯烃,基本要求：,1.掌握双键碳原子的sp2杂化、烯烃的异构现象；2.掌握烯烃的命名，构型的顺、反和Z、E标记法，次序规则；3.了解烯烃的物理性质。4.掌握烯烃的加成反应(加卤素、卤化氢、水、硫酸、次卤酸、催化氢化、过氧化物催化下的自由基加成反应)，氧化反应，一氢的卤代反应；5.了解亲电加成反应机制(马氏规则)；掌握不同碳正离子结构和稳定性的关系。,烯烃的通式：CnH2n,官能团,每个 sp2杂化轨道含1/3 s 轨道成分，含2/3 p 轨道成分。,图 3.2 一个sp2杂化轨道,三个sp2杂化轨道在同一平面上，其轨道间对称轴的夹角为120。,图3.4 乙烯的结构,CC键的形成：垂直于sp2 杂化轨道所在平面且相互平行的2个p 轨道进行侧面交盖，组成新的分子轨道轨道。,在键中，电子云分布在两个C原子所处平面的上方和下方。,1、不如键牢固,2、不能自由旋转,3、电子云沿键轴上下分布，不集中，具有较大的流动性，易极化，易发生反应,4、不能独立存在,键的特点,键和键的主要特点,3.2 烯烃的同分异构,C双键不能自由旋转；每个双键上碳原子各连有两个不同的原子或基团。,立体异构：烯烃的顺反异构,顺2丁烯,反2丁烯,2丁烯,顺2丁烯,反2丁烯,图 3.11 2丁烯顺反异构体的模型,3.3 烯烃的命名,3.3.1 烯基,常见的烯基：,乙烯基,烯丙基,丙烯基,异丙烯基,系统命名法,确定母体：含双键在内的最长碳链，称“某烯”,编号：使碳碳重键的编号最小；重键的位次用重键，碳原子中编号最小的表示。,指出取代基的位次、数目、名称,当碳原子数超过10时，称“某碳烯”,2乙基1戊烯,4 甲基3乙基环庚烯,4,4 二甲基2戊烯,3.3.2 烯烃的命名,5 十一碳烯,3.3.3 烯烃顺反异构体的命名(1)顺,反标记法,对于二取代的烯烃：,按照原子序数的大小比较与碳碳双键直接 相连原子的大小，大者为“优先”基团。,较“优先”基团在双键的同侧,标记为Z式；较“优先”基团在双键的异侧,标记为E式。,(E)1 氯1溴丁烯,(Z)1氯1溴丁烯,如果直接相连的第一个原子相同，继续 逐个比较与双键C原子相距的第二个、第三个原子的原子序数。,Z或E式与顺或反式没有相关性,对于含重键的基团，将其视为两个或三个单键,