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汪小兰有机化学第四1017章答案第十章：羧酸及其衍生物 10.1 用系统命名法命名或写出结构式 答案：a. 2甲基丙酸 2Methylpropanoic acid (异丁酸 Isobutanoic acid ) b. 邻羟基苯甲酸oHydroxybenzoic acid c. 2丁烯酸 2Butenoic acid d 3溴丁酸 3Bromobutanoic acid e. 丁酰氯 Butanoyl Chloride f. 丁酸酐 Butanoic anhydride g. 丙酸乙酯 Ethyl propanoate h. 乙酸丙酯 Propyl acetate i. 苯甲酰胺 Benzamide j. 顺丁烯二酸 Maleic acid COOCH3k.l.HCOOCH(CH3)2m.CH3CH2CONHCH3COOCH3OOs.Ct.H3CC10.2答案：酸性排序 g > a > b > c > f > e > h > d 10.3 写出下列反应的主要产物 a.Na2Cr2O7-H2SO4COOHCOOHCOOH+COOHb.(CH3)2CHOH+H3CCOClH3CCOOCH(CH3)2c.HOCH2CH2COOHLiAlH4HOCH2CH2CH2OHd.NCCH2CH2CN+H2ONaOHOOCCH2CH2COOH+HOOCCH2CH2COOHe.CH2COOHOCH2COOHBa(OH)2CH3CH3f.CH3COCl+无水AlClCOCH33CH+3COCH3g.(CH3CO)2O+OHOCOCH3h.CH3CH2COOC2H5NaOC2H5CH3CH2COCHCOOC2H5CH3i.CH3COOC2H5+CH3CH2CH2OHH+CH3COOCH2CH2CH3+C2H5OHj.CH3CH(COOH)2CH3CH2COOH+ CO2k.ClCOOH+HClCOOH 1 l.m.2COOH+HOCH2CH2OHLiAlH4H+COOCH2CH2OOCCOOHn.HCOOH+OHNaOC2H5CH2OHHCOOOCOOC2H5COOH+o.CH2CH2COOC2H5CH2CH2COOC2H5p.Nq.CONH2OH+NH2NCONH2+NH3OHNONHOCH2(COOC2H5)210.4 用简单化学方法鉴别下列各组化合物： 答案： a. KmnO4 b. FeCl3 c. Br2 or KmnO4 d. FeCl3 2,4-二硝基苯肼或I2 / NaOH 10.5 完成下列转化： a.OHCNCNOHCNH+COOHOHH+H2OHCNCH3CH2CH2COOH(CH3)2CCNOHOBa(OH)2OOOOO(CH3)3CCOOH2)H+ / H2OCOOHBr1)CO2(CH3)2CCOOHOHH2OH+H2Ob.c.CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2CN(CH3)2COCOOHCOOH(CH3)2CHOHCH3CrO3.(Py)2d.CH3KMnO4COOHCOOHe.(CH3)2C=CH2HBr(CH3)3CBrMgEt2O(CH3)3CMgBrf.CH3BrAlCl3H2OH+,Hg2+CH3KMnO4COOHBr2FeCH3CH2OHH+g.HCCHCH3CHOKMnO4CH3COOHCH3COOC2H52 h.OHNO3LiAlH4HOOC(CH2)4COOHCH3CH2CH2OHKMnO4HBrOCH3CH2CH2BrMgEt2OCH3CH2CH2MgBri.CH3CH2COOHO+H或CH3CH2CH2CH2CH2OH1)EtONaCH3CH2CH2CH2COOH浓OHCH3COCH2COOC2H5Cl2P2)CH3CH2CH2BrCNCH3COCHCOOC2H5CH2CH2CH3CH2COOHCNH3O+CH3(CH2)3COOHj.CH3COOHCH2COOHClCH2(COOC2H5)2CH2COONH4CH2CONH2EtOHOOOl.CO2CH3OHm.n.CH3CH2COOHH+,NH3k.H+H2OSOCl21)OH2)H+3)COOHOH(CH3CO)2OCOOHOOCCH3OHCH3CH2COOCH3CH2COClCH3CH(COOC2H5)2CH3CH2COOH10.6 怎样将己醇、己酸和对甲苯酚的混合物分离得到各种纯的组分？ 答案： 己醇ANaHCO3水溶液有机相已醇对甲苯酚NaOH水相已酸钠HCl已酸B水相酚钠HCl酚C已酸B对甲苯酚C有机相已醇A10.7 写出分子式为C5H6O4的不饱和二元羧酸的各种异构体。如有几何异构，以Z，E标明，并指出哪个容易形成酐。 答案： COOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHHOOCCOOHHOOCHCOOHHOOCCH3COOHCH2 (Z)易成酐 (E) 不易 (Z) 易成酐 (E) 不易成酐 10.8 化合物A，分子式为C4H6O4，加热后得到分子式为C4H4O3的B，将A与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C6H10O4的。B与过量甲醇作用也得到C。A与LiAlH4作用后得分子式为C4H10O2的D。写出A，B，C，D的结构式以及它们相互转化的反应式。 答案： 3 OA.CH2COOHCH2COOHOB.OC.OH2CCOCH3H2CCOCH3OD.CH2CH2OHCH2CH2OH第十一章 取代酸 11.1 写出下列化合物的结构式或命名。 m. n. ClO 答案：m. 3-氯丁酸 n. 4-氧代戊酸的碱性与烷基胺基本相同，而与芳胺不同。 b. 下列化合物的pKa为 O2NpKb=13.0NH2NH2pKb=9.37H3CpKb=8.70NH2答案： a. 因为在苄胺中，未与苯环直接相连，其孤对电子不能与苯环共轭，所以碱性与烷基胺基本相似。 b.O2NNH2中，硝基具有强的吸电子效应。-NH2中N上孤对电子更多地偏向苯环，所以与苯胺相比,其碱性更弱。而H3CNH2中，甲基具有一定的给电子效应，使-NH2中N上电子云密度增加，所以与苯胺相比,其碱性略强.12.6 以反应式表示如何用酒石酸拆分仲丁胺？ 答案： +_CH3CH(NH2)CH2CH3(+)酒石酸(+)(-)胺(+)胺(+)酸盐酸盐物理性质不同可拆分,而后再分别加 NaOH 析出胺.12.8 下列化合物中，哪个可以作为亲核试剂？ a. H2NNH2e.NCH3b. (C2H5)3Nc. (CH3)2NH+d.Nf.NHCH3g. (CH3)4Nh.+NCH3 9 答案： a, b, c, d, e, f 12.9 完成下列转化： NH2a.b.NH2O2NNH2c.CH3COOHd.CH3CH2OHCH3CONH2 NH2CH3CHCH2CH3 e.NH2NHCOCH3f.NO2BrNNNH2HOg.CH3H3C-NN答案： a.b.HNO3H2SO4NH2(CH3CO)2ONO2Fe+HClNH2NHCOCH3HNO3ON2NHCOCH3H+O2NNH2c.CH3COOHCH3COOHCH3COOHP2O5SOCl2NH3(CH3CO)2OCH3COClNH3NH3+CH3CONH2CH3CONH2CH3CONH2CH3COONH4CH3CHOSOCl2CH3CHCH2CH3ClNH3d.CH3CH2OHHClCH3CH2ClCrO3(Py)21)CH3CH2MgCl2)H+CH3CH(OH)CH2CH3NH2MgEt2OCH3CH2MgClCH3CHCH2CH3OClNKOCH3CHCH2CH3OOCH3NCHH+COOH+CH3CHCH2CH3NH2COOHONHOKOHCH2CH310 e.f.NO2NH2(CH3CO)2OFe+HClNH2NHCOCH3Br2 ,FeNO2Fe+HClBrg.CH3HNO3O2NOHH3COH-NH2NaNO2+HCl0-5 C0+-N2ClNH2N弱H+NNH2N2Cl+-BrCH3Fe+HClH2NHO-NBrCH3NaNO2+HCl0-5 C0BrH3CNNCH312.10 写出NH及分别与下列试剂反应的主要产物。 a. 苯甲酰氯 b. 乙酸酐 c. 过量碘甲烷 d. 邻苯二甲酸酐 e. 苯磺酰氯 f. 丙酰氯 g. 亚硝酸 h. 稀盐酸 答案： a.OCNH×NCH3e.OSNHONCH3CH2f.OCNNNO+NH3C_H3C+NClH2g.h.×H3CNH3Cb.OCNH3C+Nc.+N_CH3_CH3d.OCCOOHN×NCH3××NO2H+NClH12.11 用化学方法鉴别下列各组化合物： a. 邻甲苯胺 N甲基苯胺 苯甲酸和邻羟基苯甲酸 b. 三甲胺盐酸盐 溴化四乙基铵 答案： 11 CH3a.NH2(A)不溶AB(B)NaOHCOOH(C)显色COOHOH可溶(D)CDFeCl3不显色DH3CNaOHSO2Cl不溶可溶BNHCH3ACAgClb.(CH3)3N HCl+(A)白A或者用NaOHA分层AgNO3AgBr黄B(CH3CH2)4NBr(B)均相由于三甲胺b. p. 3,可能逸出,也可能部分溶于NaOH,所以用AgNO3 作鉴别较好. 12.12 写出下列反应的主要产物： a.b.c.d.(C2H5)3N+CH3CHCH3Br(CH3)3NCH2CH2CH2CH3ClCH3CH2COClN(C2H5)2+HNO2+H3C+NaOHNHCH3答案： a.b.(C2H5)3N+CH3CHCH3Br(C2H5)3N+CHCH3CH3Br+(CH3)3N+CH2CH2CH2CH3Cl+NaOHCH3CH2COClN(C2H5)2+HNO2+H3CNHCH3(CH3)3N+CH2CH2CH2CH3+Cl+Na+OHc.CH3CH2CONCH3CH3N(C2H5)2d.NO 12.13 N甲基苯胺中混有少量苯胺和N,N二甲苯胺,怎样将N甲基胺提纯? 答案： 使用Hinsberg反应.(注意分离提纯和鉴别程序的不同) 12 NHCH3CH3ANH2BH3CSO2ClNSO2CH3(D)蒸镏除去CNaOH水洗除ENHSO2CH3(E)CNH3CCH3CH3NH3CH+CH3CH3NH。HCl有机相NSO2(D)CH3OHNHCH3纯12.14 将下列化合物按碱性增强的顺序排列： a. CH3CONH2 b. CH3CH2NH2 c. H2NCONH2 d. (CH3CH2)2NH e. (CH3CH2)4NOH答案： 碱性 e > d > b > c > a 12.15 将苄胺、苄醇及对甲苯酚的混合物分离为三种纯的组分。 CH2NH2(A)CH2OHNaOH水溶液(B)(C)HOCH3再进一步分别纯化水相C的钠盐稀HClC水相有机相ABHCl有机相A的盐酸盐BNaOHA+ 12.16 分子式为C6H15N 的A ，能溶于稀盐酸。A与亚硝酸在室温下作用放出氮气，并得到几种有机物，其中一种B能进行碘仿反应。B和浓硫酸共热得到C，C能使高锰酸钾退色，且反应后的产物是乙酸和2甲基丙酸。推测A的结构式，并写出推断过程。 答案： 13 =6 2+2+1-152OH=0饱和胺(可进行碘仿反应）CH3CH3COOH+CH3CHCOOHCH3CH3所以C为CH3CH=CHCHCH3B具有CCH3CHC4H9KMnO4(C6H12)B倒推回去CH3CHCH2CHOHCH3CH3CH3CHCH2CHNH2CH3A第十三章 含硫和含磷有机化合物 13.2 将下列化合物按酸性增强的顺序排列： a.OHb.SHc.SHd.SO3H答案： 酸性SO3H>HSH>SH>OH13.3 写出下列反应的主要产物： a.SCH2CHCOOHNH2SCH2CHCOOHNH2b.c.CH2SHCHSHCH2OHd.e.f.g.h.H3CCH3CH2CH2CH2SHSSHSO2SO3HPCl3HNO3HNO3SH+KOH+HgOCH3(CH2)4CH2SHNaOH答案： 14 a.SCH2CHCOOHNH2SCH2CHCOOHNH2HHSCH2CHCOOHNH2b.c.CH2SHCHSHCH2OHd.e.f.g.h.H3CSH+KOHCH2SCHSCH2OHHNO3SKHg+HgOCH3CH2CH2CH2SHSSHSO2SO3HCH3CH2CH2CH2SO3HSO3HSH3CCH3(CH2)4CH2SNaSO2ClHNO3SPCl3CH3(CH2)4CH2SHNaOH13.6 由指定原料及其它无机试剂写出下列合成路线。 a. 由CH3CH2CH2CH2OH合成CH3CH2CH2CH2SO2CH2CH2CH2CH3 b. 由 答案： a.CH3合成H3CSO2NHCH3CH3CH2CH2CH2OHHClCH3CH2CH2CH2ClNa2SCH3CH2CH2CH2SCH2CH2CH2CH3KMnO4CH3CH2CH2CH2SO2CH2CH2CH2CH3or CH3CO3Hb.CH3CH3浓H2SO4HNO3H2SO4SO2NHH3CH3CSO3HNO2PCl3H3CSO2ClNH2Fe+HClHC3H3CCH3第十四章 碳水化合物 14.8 下列化合物哪个有变旋现象？ CH2OCH3a.Ob.CH3OOCH2OCH3e.HOH2CCH3OCH3OOOCH3OCH3f.CH2OHOOCH2OHOOHOCH3c.OCH2OHd.OCH3OCH2OHOOCH2OH 15 答案： a .b. f.有变旋现象。因为属半缩醛，可通过开链式互变。 14.9 下列化合物中，哪个能还原本尼迪特溶液，哪个不能，为什么？ OCH3a.C(CHOH)3HCCH2OHOb.CH2OHCOCH2OHc.C(CHOH)3HCCH2OHOOd.CH2OH(CHOH)3CH2OH答案： b 可以。 14.10 哪些D型己醛糖以HNO3氧化时可生成内消旋糖二酸？ 答案： D-阿洛糖，D-半乳糖 14.11 三个单糖和过量苯肼作用后，得到同样晶形的脎，其中一个单糖的投影式为CHOCH2OH，写出其它两个异构体的投影式。 答案： CHOCHOCH2OHOCH2OHCH2OHCH2OH 14.12 用简单化学方法鉴别下列各组化合物 a. 葡萄糖和蔗糖 b. 纤维素和淀粉 c. 麦牙糖和淀粉 d. 葡萄糖和果糖 e. 甲基-D-吡喃甘露糖苷和2-O-甲基-D-吡喃甘露糖 答案： a. Bendict 试剂;b. I2CHOc. I2d.Br2_H2Oe. Tollen试剂14.13 出下列反应的主要产物或反应物： a.NaOHH2OCH2OHOHb.OCH2OHAg(NH3)2+Oc.HOH2CCH3OH无水HCld.(-麦芽糖)Br2-H2Oe.(-纤维二糖）Ag(NH3)2+HNO3f.内消旋酒石酸答案： 16 a.CHONaOHH2OCH2OHOCHOCH2OHOHCH2OHCH2OHb.OCH2OHAg(NH3)2+COOHCH2OHOc.HOH2CCH3OH无水HClHOH2COOCH3d.CH2OHOOCH2OHOHOBr2-H2OCH2OHOOCH2OH(-麦芽糖)CH2OHOCOOHCH2OHOe.OOCH2OHOHAg(NH3)2+CH2OHOCOOH(-纤维二糖）CHOf.CH2OHHNO3COOHCOOH 14.14 写出D-甘露糖与下列试剂作用的主要产物： a. Br2-H2O b. HNO3 c. C2H5OH+无水HCl d. 由c得到的产物与硫酸二甲酯及氢氧化钠作用 e. (CH3CO)2O f. NaBH4 g . HCN，再酸性水解 h. 催化氢化 i. 由c得到的产物与稀盐酸作用 j. HIO4 答案： COOHCOOHAcOAcOCH2OHCOOHCHOOAcOAcCH2OAc5 HCOOH+1 HCHOCH2OHOOCH2CH3稀 HNaOHb. HNO3cCHOd.e. (CH3CO)2Oj. HIO4C2HH5O(CH3O)2SO4CH2OHf. NaBH4h.催化氢化CH2OHCH2OH14.15 葡萄糖的六元环形半缩醛是通过成苷、甲基化、水解、氧化等步骤，由所得产物推断的。如果葡萄糖形成的环形半缩醛是五元环，则经如上步骤处理后，应得到什么产物？ O2-HBr2a. iCH2OHO无CH2OHO水lHCClOHCH2OCH3O+ C2H5OHOHOCH3OCH3OCH3OCH2CH3D-甘露糖g.HCN ,再酸性水解COOHCOOH+CH2OHCH2OH 17 答案： 如D-葡萄糖呈五员环状，则CH2OHHOHOCH2OHH3COCH2OCH3HOOHCH3OHCH2OCH3无水HClOOCH3(CH3)2SO4NaOHOOCH3OCH3OCH3稀HClH3COOCH3OOHOCH3HNO3COOHCOOHOCH3CH2OCH3+H3COOCH3COOHCH3OCHOOCH3OHOCH3CH2OCH314.17 D-苏阿糖和D-赤藓糖是否能用HNO3氧化的方法来区别？ 答案： D-苏阿糖和D-赤藓糖可以用HNO3氧化的方法来区别.因为氧化产物前者有旋光,后者比旋光度为零. 14.18 将葡萄糖还原得到单一的葡萄糖醇A，而将果糖还原，除得到A外，还得到另一糖醇B，为什么？A与B是什么关系？ 答案： 因为果糖的还原所形成一个手性碳,A与B的关系为差向异构体. 14.19 纤维素以下列试剂处理时，将发生什么反应？如果可能的话，写出产物的结构式或部分结构式。 a. 过量稀硫酸加热 b. 热水 c. 热碳酸钠水溶液 d. 过是硫酸二甲酯及氢氧化钠 答案： a.D-葡萄糖CH2OHOOHb.不反应c.不反应d. 甲基化CH2OCH3OOCH3OCH3OOCH3OCH3OOHOn 14.20 写出甲壳质以下列试剂处理时所得产物的结构式。 a. 过量稀盐酸加热 b. 稀氢氧化钠加热 答案： a.HOO+NH3Cl_NH2HOb.HOH2COHOHOH2CHOHOH2COHOONH2OOn第十五章 氨基酸、多肽与蛋白质 15.2 写出下列氨基酸分别与过量盐酸或过量氢氧化钠水溶液作用的产物。 a. 脯氨酸 b. 酪氨酸 c. 丝氨酸 d. 天门冬氨酸 18 答案： a.NH2b.+COOHNCOO HOCH2CHCOOHO+NH3CH2CHCOO NH2c.CH2-CH-COOHOH+CH2-CH-COOd.HOOC-CH2-CH-COOH+OOC-CH2-CH-COONH3OHNH2NH3NH215.3 用简单化学方法鉴别下列各组化合物： a.CH3CHCOOHH2NCH2CH2COOHNH2NH2 b. 苏氨酸 丝氨酸 c. 乳酸 丙氨酸 答案： a.CH3CHCOOH(A)NH2可溶NaOH不溶(分层)AB茚三酮反应显色不显色ABH2NCH2CH2COOHNH2(B)(C)Cb.苏氨酸H3CCH-CHCOOHOHNH2I2/NaOHCHI3丝氨酸HOCH2CHCOOHNH2无变化c.乳酸丙氨酸H3CCHCOOHOH茚三酮不显色H3CCHCOOHNH2显色15.4 写出下列各氨基酸在指定的PH介质中的主要存在形式。 a. 缬氨酸在PH为8时 b. 赖氨酸在PH为10时 c. 丝氨酸在PH为1时 d. 谷氨酸在PH为3时 答案： a. 缬氨酸b. 赖氨酸(CH3)2CHCH(NH2)COOHH2N(CH2)4CH(NH2)COOHIP 5.96PH=8时 主要存在形式(CH3)2CHCH(NH2)COOH2N(CH2)4CHCOONH2IP 9.74 PH=10时c. 丝氨酸d. 谷氨酸CH2-CHCOOHOHNH2IP 5.68 PH=1时CH2-CHCOOHOH+NH3HOOC(CH2)2CHCOOHNH2IP 3.22 PH=3时HOOC(CH2)2CHCOOH+NH315.5 写出下列反应的主要产物 19 a.b.c.CH3CHCO2C2H5NH2+H2OHClCH3CHCO2C2H5NH2(CH3CO)2OHNO2(过量)CH3CHCONH2NH2+H2OH+CH2CH(CH3)2d.CH3CHCONHCHCONHCH2COOHNH2e.CH3CHCOOHNH2+CH3CH2COClf.(亮氨酸)HCl+CH3OH(过量)g.(异亮氨酸)+CH3CH2I(过量)h.(丙氨酸)i. 酪氨酸Br2-H2ONO2j.(丙氨酸)+ON2Fk.NH2CH2CH2CH2CH2COOHl.CH2COOHNH2.HCl+SOCl2+H2OHClCH3CHCOOH+答案： a.b.c.CH3CHCO2C2H5NH2NH3ClCH3CHCO2C2H5NH2(CH3CO)2OHNO2(过量)CH3CHCO2C2H5NHCOCH3CH3CHCONH2NH2CH3CHCOOHOHNH3d.CH3CHCONHCHCONHCH2COOHNH2CH2CH(CH3)2+H2OH+CH3CHCOOH+H3NCH2COOH+e.CH3CHCOOHNH2(CH3)2CHCH2CHCOOH+CH3CH2COClCH3CHCOOHNHCOCH2CH3NH3f.(亮氨酸)(CH3)2CHCH2CHCOOH+CHOH(过量)HCl3NH2(CH3)2CHCH2CHCOOCH3NH220 g.(异亮氨酸)CH3CH2CH-CHCOOH+CH3CH2I(过量)CH3NH2OH3CHCHNCCONHCHCH3BrHOBrCH3CH2CH-CHCOOH+CH3N(CH2CH3)3h.(丙氨酸)CH3CHCOOHNH2i. 酪氨酸HOCH2CH(NH2)COOHBr2-H2ONO2CH2CH(NH2)COOHO2NNO2j.(丙氨酸)CH3CHCOOHNH2+ON2FHNOCH3CHNHCOOHk.NH2CH2CH2CH2CH2COOHl.CH2COOHNH2.HCl+SOCl2CH2COClNH2.HCl15.6 某化合物分子式为C3H7O2N，有旋光性，能分别与NaOH或HCl成盐，并能与醇成酯，与HNO2作用时放出氮气，写出此化合物的结构式。 答案： 3 2+2+1-72n+2+N数-实际氢数=1 = 22 属氨基酸，三个碳，有旋光活性，应为丙氨酸CH3CHCOOHNH215.7 由3-甲基丁酸合成缬氨酸，产物是否有旋光性？为什么？ 答案： CH3CHCH2COOHCH3P/ Cl2CH3CH-CHCOOHCH3ClNH3CH3CH-CHCOOHCH3NH2如果在无手性条件下,得到的产物无旋光活性,因为在氯代酸生成的那一步 无立体选择性. 15.8 下面的化合物是二肽、三肽还是四肽？指出其中的肽键、N-端及C-端氨基酸，此肽可被认为是酸性的、碱性的还是中性的？ (CH3)2CHCH2CHCONHCHCONHCHNH22CO2HCH2CH2SCH3答案： 三肽,N端 亮氨酸,C端 甘氨酸. 中性. 14.10 命名下列肽，并给出简写名称。 a. H2NCHCONHCH2CONHCHCO2HCH2OHCH2CH(CH3)2CH(OH)CH3b.HOOCCH2CH2CHCONHCHCONHCHCOOHCH2C6H5NH2 答案： a 丝氨酸-甘氨酸-亮氨酸，简写为 ：丝-甘-亮 b 谷氨酸-苯丙氨酸-苏氨酸，简写为 ：谷-苯丙-苏 15.11 某多肽以酸水解后，再以碱中和水解液时，有氮气放出。由此可以得出有关此多肽结构的什么信息？ 答案： 此多肽含有游离的羧基,且羧基与NH3形成酰胺. 15.12 某三肽完全水解后，得到甘氨酸及丙氨酸。若将此三肽与亚硝酸作用后再水解，21 则得乳酸、丙氨酸及甘氨酸。写出此三肽的可能结构式。 答案： 丙-甘-丙 或 丙-丙-甘 15.13 某九肽经部分水解，得到下列一些三肽：丝-脯-苯丙 ， 甘-苯丙-丝 ， 脯-苯丙-精 ， 精-脯-脯 ， 脯-甘-苯丙 ， 脯-脯-甘及苯丙-丝-脯。以简写方式排出此九肽中氨基酸的顺序。 答案： 精脯脯甘苯丙丝脯苯丙精 第十六章 类脂化合物 16.3 用化学方法鉴别下列各组化合物： a. 硬脂酸和蜡 b. 三油酸甘油酯和三硬脂酸甘油酯 c. 亚油酸和亚麻子油 d. 软脂酸钠和十六烷基硫酸钠 e. 花生油和柴油 答案： a. KOH, b. Br2 or KMnO4 c. KOH d. Ca(OH)2 e. Br2 or KMnO4 16.4 写出由三棕榈油酸甘油酯制备表面活性剂十六烷基硫酸钠的反应式。 答案： OCH2OCOCHOCOCH2OC(CH2)7CH=CH(CH2)5CH3KOH(CH2)7CH=CH(CH2)5CH3(CH2)7CH=CH(CH2)5CH3H+CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOHH2CatNaOHCH3(CH2)14COOHLiAlH4CH3(CH2)14CH2OHH2SO4CH3(CH2)14OSO3HCH3(CH2)14CH2OSO3Na16.5 在巧克力、冰淇凌等许多高脂肪含量的食品中，以及医药或化妆品中，常用卵磷脂来防止发生油和水分层的现象，这是根据卵磷脂的什么特性？ 答案： 卵磷脂结构中既含有亲水基，又含有疏水基，因此可以将水与油两者较好的相溶在一起。 16.6 下列化合物哪个有表面活性剂的作用？ CH3a. c.CH3(CH2)5CH(CH2)3OSO3KCH3(CH2)16COOHb.d.CH3(CH2)16CH2OHCH3(CH2)8CH2SO3NH4答案： a 、d 有表面活性剂的作用。 16.7 一未知结构的高级脂肪酸甘油酯，有旋光活性。将其皂化后再酸化，得到软脂酸及油酸，其摩尔比为2：1。写出此甘油酯的结构式。 答案： 22 OCH2OCO(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3(CH2)14CH3(CH2)14CH3 *CHOCOCH2OC16.8 鲸蜡中的一个主要成分是十六酸十六酯，它可被用作肥皂及化妆品中的润滑剂。怎样以三软脂酸甘油酯为唯一的有机原料合成它？ 答案： OCH2OCOCHOCOCH2OC(CH2)14CH3KOH(CH2)14CH3(CH2)14CH3H+3 CH3(CH2)14COOHLiAlH4CH3(CH2)14CH2OHH+,CH3(CH2)14COO(CH2)15CH316.9 脑苷脂是由神经组织中得到的一种鞘糖脂。如果将它水解，将得到哪些产物？ CH2OHOOCH2CHNHCO(CH2)22CH3CHOHCHCH(CH2)12CH3答案： CH2OHOOHHOCH2CHNH2CHOH+CH+HOCO(CH2)22CH316.10 下列a-d四个结构式应分别用哪一个名称表示？ CH(CH2)12CH3a.b.c.d. 双环4,2,0辛烷 (2) 双环2,2,1庚烷 (3) 双环3,1,1庚烷 (4) 双环2,2,2辛烷 答案： a(4) b(2) c(3) d(1) 16.11 下列化合物中的取代基或环的并联方式是顺式还是反式？ Ha.HOOHCH3e.CH3Hb.HOHOHf.CH3c.HCH3d. 答案： a 反 b 顺 c 顺 d 反 e 反 f 反 16.13 写出薄荷醇的三个异构体的椅式构型。 23 答案： OHH3COHH3COH123H3COHCH316.16 某单萜A，分子式为C10H18，催化氢化后得分子式为C10H22的化合物。用高锰酸钾氧化A，得到CH3COCH2CH2COOH , CH3COOH 及CH3COCH3，推测A的结构。 答案： H3CH3CCHCH2CCH3H2CHCCHCH3H3CCHCHH2CH2CHCCH3CCH3薄荷醇16.17 香茅醛是一种香原料，分子式为C10H18O，它与土伦试剂作用得到香茅酸C10H18O2。以高锰酸钾氧化香茅醛得到丙酮与HO2CCH2CH (CH3)CH2CH2CO2H。写出香茅醛的结构式。 答