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有机化学习题答第八章 一、下列化合物有多少种立体异构体？ 立体化学 1.CH3CH3ClClCH3ClCHHClClCHCH3CH3CH3H三种 Cl2.OHCHCH3CH3HHHHHHClClHCH3HCH3CH3ClOHCH3CHCH3四种 CH3CH3ClClHHClHOHOHCH3HCH3ClOHCH33.CH3CH3CH3CHOHCHCH3HOHCH(CH3)2CHClCH3CHClCH3两种 HOHCH(CH3)24.CH3CHClCH2CH3八种 CH3ClClClHHHCH2CH3CH3CH3HHClClClHCH3HHCH3ClHCH3ClClCH3HHHHClClClClClCH2CH3HHClClHClHHClHClClClHHHClClHHClCH2CH3CH2CH3CHCHCHCH2323CH2CH3CH2CH3CH35.ClCHCl没有 6.CH3CHCH3CH(OH)CH(OH)COOHCH3CH3OHOHHHCOOHOHH四种 CH3HHCH3OHHCOOH7.H溴丙醛，没有 OHOHCOOHHOHOHCOOHBrCH2CH2CHO83，4庚二烯，两种 CH3CH2 HC=C=CCH2CH3HC=C=CCH3CH2CH2CH3HH91，3二甲基环戊烷，三种 CH3CH3CH3HHCH3HHHCH3二、写出下列化合物所有立体异构。指出其中那些是对映体，那些是非对映体。 解：颜色相同的是对映体，不同的为非对映体。 1.CH3HCH3CH=CHCHOHCH3四种立体异构，两对对映体 CH3C=CHHOHCH3HOHCH3OHC=CHHCH3HHC=CCH32.OHCH3CH3HHC=CHCH3HHCH3CH3有三种立体异构，其中两种为对映异构体 CH3CH3CH3HHCH3HHHCH3CH3H对这个题的答案有争议，大多数认为没有立体异构，但是如果考虑环己烷衍生物的构象为椅式，应该有两对对映体。 3.ClCl 三、下列化合物那些是手性的？ 解： 表示有 表示没有手性 1.CH3ClCH32.Cl3.CH3CH3CH3CH3CH3HCH3CH34.ClC=CHHCHOHCH35.CH3H四、下列各组化合物那些是相同的，那些是对映体，那些是非对映体？ 1.CH3HHHBrOHHHCH3ROHHBrBrCH3HCH3HCH3HHHCH3SCH3HRBrBrCH3HHH对映体 CH32.CH3BrOHHHBrCHBr2RHOHCH3BrCH3Br2CH相同化合物 3.CH3CH3CH3CH3 C2H5BrRHHRBrCH3非对映体 5.ClClClRSCl6.CH3SBrRHCCHBrCH3五胆甾醇的结构式如下： 非对映体，顺反异构 C2H5BrRHBrSHCH3对映体 和2，3二溴丁烷是相同化合物，为内消旋体。 用*表示手性碳，解如右： *HOHO*六、写出下列化合物的菲舍尔投影式，并对每个手性碳原子的构型标以或。 1.C2H5BrCHClHBrC2H5Cl(S)3.C2H5BrHCCCH3DCH3BrC(CH3)2HC2H5D(S)5.CH3ClHClHCH3RR2.HClCFFBrClHBr(S)4.CH3NH2CHCH3C6H5NH2H(R)CH3RClHHClCH3RH6.HOHH3HOH1OHCH2OHCHOOHCHO4CH2OHHOHCHCHOOHCH2OHHOHCH2OHCHOHHCHOC-2(S)HO1CHO23HOH4CH2OHC-3(R)七、用适当的立体式表示下列化合物的结构，并指出其中那些是内消旋体？ 解：全部使用菲舍尔投影式，根据R,S构型之间仅仅相差任意两个基团或原子位置不同，只要任意两个基团或原子交换一次位置，就可以互变一次构型，解题时，任意写出分子的菲舍尔投影式，先进行构型判断，如果不对，就交换两个原子或基团位置一次。 1-2-戊醇 2，4氯2，3二溴己烷 OHCH3CH2CH2CHCH3CH3HOC3H7HBrCH3CHCHCHCH2CH3BrClBrHClCH3HBrHc2h52R3R4S3,(S)CH2OH-CHOH-CH2NH2 4, (2S,3R)-1,2,3,4-四羟基丁烷 OHHOCH2H5,(S)-2溴代乙苯 6，-甲基仲丁基醚 CH2NH2HHCH2OHOHOHCH2OHBrC6H5HCH3CH3OCH3C2H5H八、写出3甲基戊烷进行氯化反应时可能生成一氯代物的菲舍尔投影式，指出其中那些是对映体，那些是非对映体？ 解：3甲基戊烷进行一氯代时生成四种构造异构体，如下： CH3ClCH2CH2CHCH2CH3(1)CH2CH2ClCH3HC2H5HCH2CH2ClCH3C2H5CH3CH3CHCHCH2CH3Cl(2)CH3ClCH3HHC2H5HHCH3CH3CH3CH2CCH2CH3ClCH2ClCH3CH2CHCH2CH3CH3HHCH3ClHC2H5ClClCH3HC2H5CH3CH3C2H5其中存在一对对应体，存在两对对映体，总计有六种异构体。其中用同一种颜色表示的为对映体，不同颜色之间为非对映体）。 九、某醇C5H10O(A)具有旋光性，催化加氢后生成的醇C5H12O(B)没有旋光性，试写出,(B)的结构式。 解：结构式如下： A:CH3CH2CHCH=CH2OHB:CH3CH2CHCH2CH3OH十、开链化合物(A)和的分子式都是C7H14，它们具有旋光性，且旋光方向相同，分别催化加氢都得到,也有旋光性，是推测,(B),(C)的结构。 解：,(B),(C)的结构如下： A:HCH3CH2CCH2CH=CH2CH3B:CH3CH2CHCH=CHCH3CH3C:CH3CH2CHCH2CH2CH3CH3HororCH2=CHCCH2CH2CH3CH3CH3CH2=CHCHCHCH3CH3十一、某旋光性化合物，和溴化氢作用，得到两种分子式为C7H12Br2 的异构体、(C)。有旋光性，而无旋光性。和一分子叔丁醇钾作用得到。和一分子叔丁醇钾作用，则得到的是没有旋光性的混合物。和一分子叔丁醇钾作用，得到分子式为C7H10 的。经臭氧化再在锌纷存在下水解得到两分子甲醛和一分子1，3环戊二酮。试写出(A),(B),(C),(D)的立体结构式及各步反应式。 解：(A),(B),(C),(D)的立体结构式及各步反应式如下： 或者：
