安息香衍生物二苯乙二酮的合成及表征实验.docx

安息香衍生物二苯乙二酮的合成及表征实验实验2 安息香衍生物二苯乙二酮的合成及表征 一 实验目的 1. 学习由安息香氧化合成二苯乙二酮； 2. 学习用薄层监测反应进程。 二 实验原理 苯偶酰(Benzil，二苯基乙二酮)是重要的有机合成试剂，通常由安息香氧化 而得，能使安息香氧化的试剂很多，常用的氧化剂有硝酸、醋酸铜、三氯化铁 等。本实验以安息香为原料，利用氧化剂将二苯羟乙酮氧化为二苯基乙二酮， 根据所用氧化剂的不同，合成可有多种方法。 方法一: 硝酸氧化法。用硝酸氧化法较为简便，但反应中释放出的二氧化氮 会对环境产生污染： 方法二: 醋酸铜氧化法。安息香可以被温和的氧化剂醋酸铜氧化生成-二 酮，铜盐本身被还原成亚铜态。实验经改进后使用催化量的醋酸铜，反应中产 生的亚铜盐可不断被硝酸铵重新氧化生成铜盐，硝酸本身被还原为亚硝酸铵， 后者在反应条件下分解为氮气和水。改进后的方法在不延长反应时间的情况下 可明显节约试剂，且不影响产率及产物纯度。 方法三: 三氯化铁氧化法。FeCl3·6H2O 也是安息香氧化的良好氧化剂，不 仅避免了常用的硝酸氧化法中产生有毒的氮的氧化物，而且收率高、质量好、操作方便、安全。 本次实验采用第三种方法。 简单的薄层层析法虽然不能准确地说明反应混合物中各组分的含量，但是 它却可以方便而又清楚地告诉我们氧化反应的进程。在反应过程中，通过不断取样进行分析来监测反应的进程有着实际应用的意义。如果反应进行时，不加以监测，为了保证反应完全，往往采取加长反应的时间，这不仅浪费了时间和能源，而且已经得到的产物往往还会进一步发生变化，使收率和产品纯度都较低。 三 仪器与试剂 三颈烧瓶(100 mL) 一只 回流冷凝管(30cm) 一只 圆底烧瓶(100 mL) 一只 显微熔点仪 一台 紫外分光光度仪 一台 红外光谱仪 一台 安息香(自制)， 冰醋酸，硅胶GF，2% 羧甲基纤维素钠，95% 乙醇，三氯化铁。 四 实验步骤 1. 合成 在100mL 圆底烧瓶中加入10mL 冰醋酸，5mL 水，9.0g FeCl3·6H2O，装上回流冷凝管，加热至沸，加入2.1g 安息香，继续加热回流45-60min。加水30-50mL 煮沸后冷却则析出黄色固体，抽滤，粗产品用95%乙醇重结晶，得1.9-2.0g，收率9095%，mp.9495。 2. 测定纯品的熔点和红外光谱，并与二苯基乙二酮的已知谱图对比，指出 其主要吸收带的归属。