同分异构体的书写及其判断方法.docx
同分异构体的书写及其判断方法同分异构体的书写及其判断方法 一、同分异构体的概念 同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称，关键要把握好以下两点： 1、分子式相同 2、结构式不同： 碳链异构 位置异构 官能团异构 同分异构体的书写步骤一般为：官能团异构 碳链异构 位置异构 二、同分异构体的书写方法 基本方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻位到间位，再到对位。 位置：指的是支链或官能团的位置。 排布：指的是支链或官能团的排布。 例如：己烷的同分异构体的书写方法为： 写出没有支链的主链。 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 写出少一个碳原子的主链，将这个碳原子作为支链，该支链在主链上的位置由心到边，但不能到端。CH3CH2CHCH2CH3 CH3CH2CH2CHCH3 CH3 CH3 写出少两个碳原子的主链，将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。 CH3 CH3CHCHCH3 CH3CCH2CH3 CH3 CH3 CH3 故己烷的同分异构体的数目有5种。 三、同分异构体的判断方法 1、记忆法 记住一些常见的物质的同分异构体数目。例如： 甲烷、乙烷、 新戊烷、2,2,3,3四甲基丁烷等分子，其一卤代物只有一种； 甲基、乙基的结构只有一种，即甲基、乙基 ； 丙基的结构有两种，即 CH2CH2CH3、 ； 丁基的结构有4种，戊基的结构有8种。 该方法可以借助书写碳链异构的基本方法和等效氢法来辅助记忆，例如戊基的8种结构的判断方法为：CH3CH2CH2CH2CH3 故戊基的结构共有8种。 2、基元法 例如：丁基的结构有4种，则： C4H9Cl、C4H10O属于醇、C5H10O属于醛、C5H10O2属于酸的同分异构体数目均为4种。 C4H8O2属于酯的同分异构体数目的判断方法： 方法一： O 方法二：先写出官能团之外的剩余基团的结构简式。 R1COR2 判断：对称碳碳单键种数+不对称碳碳单键种数×2 0 3 2种 O 1 2 1种 + 碳氢单键种数 2 1 1种 碳原子数 CH3CH2CH3 CO 该结构简式中含1种不对称碳碳单键，2种碳氢单键， 碳原子数 4种 故可得酯4种。 3、替代法 例如：C6H4Cl2的同分异构体有3种，故C6H2Cl4的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。 4、不饱和度转换法 根据结构简式判断： 不饱和度 = 双键数 + 三键数×2 + 环数 同分异构体的分子式相同，所以同分异构体的不饱和度也相同，因此只需注意双键数、三键数和环数，2 第 2 页 共 5 页 无需数H原子数。 例如：人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经XX年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下 以上四种信息素中互为同分异构体的是： A 和 B 和 C 和 D 和 解析：和的不饱和度均为3，但比多一个碳原子，所以和不可能互为同分异构体；和的不饱和度均为2，结合选项采用排除法可选出正确选项为：C 5.对称法等效氢的判断方法： 同一碳原子上的氢原子是等效氢原子 同一碳原子上的甲基氢原子是等效氢原子 处于镜面对称位置上的氢原子是等效氢原子 一元取代物同分异构体数目的判断方法：物质的结构简式中有多少种等效氢原子，其一元取代物就有多少种同分异构体。 NO2 一元取代物同分异构体数目的判断方法 例如：NO2 分子中苯环上的氢原子被氯原子所取代，其一氯代物共有多少种？ a NO2 c b a c NO2 解析：该有机物分子中共有3种等效氢，如图所示：b ，故该有机物分子中的氢原子被氯原子所取代，其一氯代物共有3种。 6、二元取代物同分异构体数目的书写方法 步骤：判断等效氢 定位组合法 CH3 例如： 分子中苯环上的氢原子被氯原子所取代，其二氯取代物共有多少种？ 3 第 3 页 共 5 页 CH3 CH3 g a b c d f e 解析： 分子中苯环上共有7种等效氢原子，如图所示：，根据定位组合可以得到其二元取代物的同分异构体数目： a b b c c d d e e f f g a c b d c e d f e g 1种 a d b e c f d g 2种 a e b f c g 3种 a f b g 4种 a g 5种 6种 所以共有 21 种同分异构体。 还可以通过排列组合公式进行计算：C7=练习： 判断满足下列条件的同分异构体数目： C5H10O2 参考数目：9种 C6H13Cl、C6H13NO2、C6H14O、C7H14O2、C7H14O 参考数目：17种 C5H10 参考数目：5种 C8H8O2 参考数目：6种 1、下列烷烃中，进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的是 A(CH3)2CHCH2CH2CH3 B(CH3CH2)2CHCH3 C(CH3)2CHCH(CH3)2 D(CH3)3CCH2CH3 2、分子式为C10H20O2的有机物A，能在酸性条件下水解，生成有机物C和的条件下可转化为D，则A 的可能结构有 A2 B3 C4 D5 3、C8H8分子呈正六面体结构,如图所示，因而称为“立方烷”，它的六氯构体共有种 A3 B6 C12 D24 4、下列化学式所表示的化合物中，具有两种或两种以上同分异构体的有 ACH2O2 BCH2Cl2 CC7H8O DC2H5NO2 5、下列各对物质：葡萄糖，甘油；蔗糖，麦芽糖；淀粉，纤维素；氨基乙酸，硝基乙烷；苯甲醇，2甲基苯酚。其中互为同分异构体的是 A B C D 4 第 4 页 共 5 页 27´6=21 2´1D，且C 在一定代物的同分异6、下列化学反应中的产物中不存在同分异构体的是 A2丁醇在浓硫酸存在下发生脱水反应 B丙烯与HCl的加成 C1氯丙烷在NaOH溶液中水解 D甲苯在Fe粉作用下与氯气的反应 7、 在下列各组有机化合物中，既不属于同分异构又不属于同系物的一组物质是 A甲酸、乙酸、软脂酸 B甲酸、石炭酸、苯甲酸 C1丙醇，2丙醇，甲乙醚 D丙醛、丙酮、丙烯醇 8、 有一环状化合物C8H8，它不能使溴的CCl4溶液褪色；它的分子中碳环上的1个氢原子被氯取代后的有机生成物只有一种。这种环状化合物可能是 ( ) 9、 蒽的结构简式是 ，如果将蒽分子中减少3个碳原子，而H原子数保持不变，形成的 稠环化合物的同分异构体数目是 A2 B3 C4 D5 10、已知某有机物的结构简式如右： 写出同时符合下列两项要求的同分异构体的结构简式。 、化合物是1,3,5-三取代苯 、苯环上的三个取代羟基和含有酯基结构的基团。 参考答案：1、 D 2、 C 3、 A 4、 D 5、 D 6、 C 7、 B 8、 C 9、 A 基分别是甲基、10、 5 第 5 页 共 5 页
