乙酰苯胺的制备.docx

乙酰苯胺的制备实 验 报 告 课程名称 合成化学实验b 实验名称 乙酰苯胺的制备 二级学院 化学化工学院 专业 化学 姓名 汪建红 实验次数 3 实验日期： 3 月 18 日 验条件：室温 相对湿度 % 大气压 mmHg 一、实验目的 1、掌握苯胺乙酰化的原理和方法， 2、进一步熟悉固体有机化合物的提纯方法重结晶 二、实验原理 1、乙酰苯胺的用途： 乙酰苯胺，白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。 2、苯胺乙酰化的必要性： 作为一种保护措施，将一级和二级芳胺在合成中转化为其乙酰衍生物，降低芳胺对氧化性试剂的敏感性，使其不被反应试剂破坏， 氨基经酰化后，降低了氨基在亲电取代反应中的活化能力，使其由很强的第I类定位基变成中等强度的第I类定位，使反应由多元取代变为有用的一元取代。 由于乙酰基的空间效应，往往选择性地生成对位取代产物。 在某些情况下，酰化可以避免氨基与其它功能基或试剂之间发生不必要的反应。 作为氨基保护基的酰基基团可在酸或碱的催化下脱除。 3、芳胺的乙酰化试剂选择： 芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸加热来进行酰化，使用冰醋酸试剂易得，价格便宜，但需要较长的反应时间，适合于规模较大的制备。 酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂，用游离苯胺与纯乙酸酐进行酰化时，常伴有二乙酰胺ArN(COCH3)2副产物的生成，如果在醋酸醋酸钠缓冲溶液中酰化，由于酸酐水解速度比酰化速度慢得多，可得到高纯度产物，但此方法不适用于硝基苯胺和其它碱性很弱的芳胺的酰化。 4、乙酰苯胺的制备反应式： C6H5NH2HClC6H5NH3Cl(CH3CO)2OCH3CO2NaC6H5NHCOCH3+2CH3CO2H+NaCl盐酸的作用：生成胺基正离子，降低了苯胺的亲核能力，减少副产物的生成。 三、仪器与试剂 仪器：烧杯，玻璃棒，非磨口锥形瓶，热滤漏斗，SHB-B95型循环水式多用真空泵。 试样：苯胺，乙酸酐,乙酸，乙酸钠晶体 四、实验参数 名称 苯胺 乙酸酐 乙酸 乙酰苯胺 分子式 C6H5NH2 (CH3CO)2 CH3COOH CH3CONHC6H5 分子量 93.12 102.09 60.05 135.17 密度/g/cm3 1.02 1.08 1.05 1.2190 熔点/ -6.2 -73.1 16.5 114.3 沸点/ 184.4 138.6 118.1 304 五、实验装置图 六、实验步骤 1、500ml烧杯中加入5ml浓盐酸和120ml水配成的溶液， 2、搅拌下向烧杯中加入5.6g苯胺，搅拌溶解。 3、带溶解后，若有颜色，再加入少量活性炭，将溶液煮沸5min，趁热滤去活性炭和其它不溶性杂质。 4、将溶液转移到500ml锥形瓶中，冷却至50，加入7.3ml醋酸酐，振摇使其溶解，立即加入醋酸钠溶液，充分振摇混合，充分反应。 5、将混合物自然冷却结晶，减压过滤，用少量冷水洗涤2-3遍， 6、干燥称重，回收。 七、数据记录 1、乙酰苯胺的实际产量 2、乙酰苯胺的理论产量 3、乙酰苯胺的产率 八、问题讨论 九、思考题 1、用醋酸直接酰化和用醋酸酐进行酰化有什么优缺点？除此之外，还有哪些乙酰化试剂？ 答：醋酸酐试剂较贵，但反应迅速，副反应易发生。 醋酸试剂易得，价格便宜，但反应时间较长，适合大规模制备。 除此外，还有乙酰氯、乙酸酯，乙酰氯反应速度最快，但价格昂贵，且易吸潮水解，因此应在无水条件下进行反应；乙酸酯反应活性很差，故不经常采用。 2、用醋酸酐乙酰化时，加入盐酸和醋酸钠的目的是什么？ 答：苯胺直接和乙酸酐作用反应剧烈，难以控制，易生成副反应；加入盐酸后由于大部分苯胺生成苯胺盐酸盐，此时只有少量的游离未成盐苯胺和乙酸酐进行反应，使得反应比较缓和，且随着反应的进行，平衡左移，使得反应一直在游离苯胺浓度较低的状态下进行，反应易控制，且减少了副反应的发生；而且加入盐酸还可增加苯胺溶解度，使反应在均相条件下进行，反应进行更彻底。 加入醋酸钠可以和生成的醋酸组成醋酸-醋酸钠的缓冲溶液，调节溶液pH在其中进行酰化，由于酸酐的水解速度比酰化速度慢得多，可以得到高纯度的产物；加入醋酸钠还可以将多余HCl中和掉，使得盐酸盐的可逆平衡反应向左进行，使反应彻底，提高产率。